Аминогруппа ацилированная

Выше, в главе о нитровании, мы видели примеры необходимости такой защиты. Азотная кислота, нитрующая углеводородное ядро соединения, может при наличии свободной аминогруппы в значительной мере содействовать его окислению. Чтобы избежать образования побочных продуктов, всегда понижающих выход и качество главных, мы стабилизуем аминогруппу (ацилированием, пре- [c.319]

Для снижения основных свойств анилина и предотвращения возможных окислительных процессов при получении п-нитроанилина проводят предварительную защиту аминогруппы ацилированием. [c.391]

Обычно тетрамины синтезируют из диаминов, предварительно блокируя аминогруппы ацилированием [c.62]

В примере 8 на стадии циклизации возникает связь углерод— азот. Действительно, взаимодействия карбонильной и аминогрупп (ацилирование и конденсация) лежат в основе большинства процессов циклизации, ведущих к азотсодержащим гетероциклам, например [c.152]

Образование галогеноангидридов. Галогеноангидриды а-аминокислот получают при действии хлористого тионила или хлорокиси фосфора. Они неустойчивы и существуют только в виде солей. Обычно реакцию проводят, предварительно защитив аминогруппу ацилированием [c.347]

Нитро-2-аминотолуол получается нитрованием сульфата о-толуидина (см. схему на стр. 325). Процесс нитрования проходит гладко без предварительной защиты аминогруппы ацилированием [c.360]

Для синтетических целей гораздо удобнее активировать аминогруппу ацилированием и перевести реакцию замены аминогруппы в русло очень общей реакции Брауна [1] [c.346]

В качестве гербицидов предложены продукты конденсации с альдегидами, кетонами по аминогруппе, ацилирования струк-туоных аналогов метрибузина [412, 410, 507]. [c.124]

Реакции могут идти по карбоксильной группе (этерфикация, декарбоксилирование), по аминогруппе (ацилирование, реакция с азотистой кислотой) и по обеим группам одновременно (циклизация, реакция с нингидрином). [c.347]

При нитровании нестойких соединений, например аминов и альдегидов, надо принимать специальные меры предосторожности. Нитрование свободных аминов лучше всего протекает под действием азотной КИСЛОТЫ не содержащей окислов азота (см. выше стр. 305), и в присутствии большого количества серной кислоты. Так как при этом все же надо считаться с образованием смесей изомеров в результате вышеописанного образования продуктов ж-замещения, то целесообразно защищать аминогруппу ацилированием. Разные ацильные группы оказывают, однако, крайне различное действие. По Нельтингу и Коллину [842], при действии нитрующей смеси ва ацетанилид получается почти теоретическое количество л-ни-троацетанилида наряду с менее чем 5% о-соединения. Напротив, [c.311]

В предыдущей главе уже было описано несколько примеров ацилирования аминогруппы с целью вовлечения в реакцию алкилирования лищь одного атома водорода у азота и получения только вторичного амина. Выше, в главе о нитровании, были также описаны примеры необходимости такой защиты. При наличии в ароматическом ядре свободной аминогруппы азотная кислота, нитруя соединение, может оказать на него также и окислительное действие, а образующаяся при этом азотистая кислота будет диазотировать амии. Чтобы избежать такого образования побочных продуктов, значительно понижающего выход и качество главных, нужно стабилизировать аминогруппу ацилированием или другими приемами. Так же поступают и при других реакциях (окислении, галоидировании) с целью снижения реакционности аминогруппы. [c.569]

Для получения моноалкиламина предварительно защищают один водород аминогруппы ацилированием [c.147]

В одном из промышленных синтезов в качестве исходного соединения используют стирол. Действием хлора в метиловом спирте его переводят в соединение (11), а затем нитруют. Отщеплением хлороводорода в щелочной среде из нитропроизводного (12) получают ненасыщенное соединение (13), которое в кислой среде превращается в кетон (14). Бромирование последнего бромом приводит к бром производному (15), при действии на который уротропина происходит замена брома на аминогруппу и образуется соединение (16). После защиты аминогруппы ацилированием в полученное соединение (17) вводят гидроксиметильную группу действием формальдегида. Затем восстанавливают оксогруппу изопропилатом алюминия. При этом образуется рацемат грео-изомера (19). Расщепление на оптические антиподы проводится винной кислотой. О-трео-Изомер (20) отделяют и ацилируют действием метилдихлорацета-та, получая левомицетин [c.33]

Реакции аминов, обусловленные свойствам радикалов, связанных с аминогруппой. Ароматические амины благодаря активизирующему влиянию аминогруппы на бензольное ядро особенно легко замещают атомы водорода а ядре на галоид, сульфогруппу и нитрогруппу. Но чтобы при этом не разрушился амин, нужна защита аминогруппы ацилировани-ем. Новый заместитель направляется также в орто- и параположение. [c.149]

При окислении стрихнина азотной кислотой образуется 5,7-динитро-индол-2,3-дикарбоновая кислота, откуда явствует, что стрихнин (а значит, и бруцин) содержат индольный цикл. Оба они содержат одну двойную олефиновую связь (так как каталитически гидрируются в дигидроалкалоиды) и два атома азота. Атомы азота оба третичные, но лишь один из них основной и способен присоединять иодистый метил другой азот лишен основных свойств, так как ацилирован (связан с СО-группой), что следует из результатов гидроли.за щелочью. При этом, очевидно вследствие размыкания циклического лактамного кольца, получается стрихниновая (или бруциновая — в случае бруцина) кислота в виде соли. Кислота на Н О богаче исходного основания и содержит вторичную, уже основную, аминогруппу (ацилирование, действие HNOa). [c.686]

Молекула хлоромицетина состоит, следовательно, из ароматического ядра, содержащего в качестве заместителей нитрогруппу и в пара-положении к ней боковую цепочку из трех углеродных атомов, из которых ко второму присоединена аминогруппа, ацилированная дихлоруксусной кислотой, а к первому и третьему—по гидроксилу. Первый и второй углеродные атомы цепочки асимметрические. [c.314]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология