Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Структурные формулы Хеуорса

    Нарисуйте структурные формулы Хеуорса для а- и -D-глюкопираноз. Приведите кресловидные конформации этих ано-меров. Какой аномер более устойчив н почему  [c.216]

    В настоящее время для написания структурных формул моносахаридов чаще всего используются проекционные формулы, предложенные У. Хеуорсом. Следует помнить, что при написании структурных формул, по Хеуорсу, гидроксильная группа при С, будет расположена ниже плоскости кольца в а-форме и выше в р-форме  [c.227]


    В 20-х годах У. Хеуорс предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. Формулы Хеуорса—шести- или пятиугольники, причем они изображены в перспективе кольцо лежит в горизонтальной плоскости. Находящиеся ближе к читателю связи изображают более жирными линиями (углеродные атомы цикла не пишут). Заместители, расположенные справа от остова молекулы при ее вертикальном изображении, помещают ниже плоскости кольца, а заместители, находящиеся слева,— выше плоскости кольца. Обратное правило применяют только для того единственного углеродного атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклгиеского полуацеталя. Так, у В-сахаров группу СН,ОН пишут над этим атомом углерода, а водородный атом при нем—внизу. [c.174]

    Чтобы упростить изображение конфигурации циклических сахаров, часто применяют структурные формулы Хеуорса  [c.110]

    А) может объяснить ряд ее свойств, но в термодинамическом отношении более предпочтительна циклическая формула, которая полностью объясняет химические свойства глюкозы. Для большинства целей структурную формулу глюкозы можно изображать в виде простого кольца с передачей перспективы, как это предложил Хеуорс (рис. 14.1, Б). По данным рентгеноструктурного анализа шестичленное кольцо, содержащее один атом кислорода, в действительности имеет конформацию кресла (рис. [c.141]

    Хотя структура II и отражает основные свойства а-В-глюкозы, она дает недостаточное представление о действительной форме молекулы и пространственном расположении различных функциональных групп относительно друг друга. Хеуорс много лет назад предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. Примером проекционной формулы Хеуорса является структура III (фиг. 80). При таком изобра ке-нии считается, что углеродный остов молекулы вместе с этерифицпрованным кислородом лежит в одной плоскости располагая замещаюш ие группы выше или ниже плоскости кольца, обозначают таким способом их конфигурацию. При переходе от формул типа II к проекционным формулам Хеуорса (структура III) руководствуются следующими правилами 1) заместители, находящиеся справа от остова молекулы при ее линейном изображении, помещаются ниже плоскости кольца при изображении молекулы в циклической форме, а заместители, находящиеся слева, занимают положение выше плоскости кольца 2) обратное правило применяется только для того единственного углеродного атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклического полуацеталя. Так, у В-сахаров группа СНзОН пишется в верхнем положении, а водородный атом при том же углероде — внизу, несмотря на то что он находится слева в линейной формуле. Эта необычная ситуация возникает потому, что линейные формулы типа II на самом деле не дают правильного представления о структуре. Структурную идентичность линейной и циклической формул значительно легче понять, если изобразить линейную формулу следующим образом (это не влечет за собой изменения конфигурации при С-5)  [c.258]


    Наконец, следует помнить, что при написании структурных формул по Хеуорсу гидроксильная группа при С-1 должна быть расположена ниже плоскости кольца в а-форме и выше—в 3-форме  [c.174]

    Согласно предложению Хеуорса, формулы всех циклов представляют схематически плоскими, что удобно для представления взаимного расположения гидроксильных групп, а для пяти-члеиных циклов это близко к истине При анализе циклических структур моносахаридов первое, что мы можем отметить — ЭТО исчезновение карбонильной функции и появление новой гидроксильной функции при С (называемой полуацетальной вообще или гликозидной, применительно к углеводам) и, соответственно, нового асимметрического центра при этом же углеродном атоме Так вот, в силу планарности карбонильной группы,присоединение реагента к ней возможно с обеих сторон плоскости, результатом чего является пара циклических изомеров (диастереомеров), называемых а- и 3-формами (а- и р-аномерами) А во-вторых, возникает вопрос, что же является истиной для моносахаридов в структурном плане" Многочисленными пионерскими работами в начале двадцатого столетия, основанными на [c.35]


Смотреть страницы где упоминается термин Структурные формулы Хеуорса: [c.455]    [c.175]    [c.455]    [c.338]   
Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.110 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Структурные формулы



© 2025 chem21.info Реклама на сайте