Гидроксильные функции

ОДНОАТОМНЫЕ ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ФУНКЦИИ. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ [c.107]

Г л. 4. Одноатомные гидроксильные функции [c.108]

Спирты — гидроксильные производные углеводородов различных типов. Для гидроксильных производных бензола и его гомологов, содержащих ОН-группу непосредственно у бензольного ядра, употребляют название фенолы, аналогичные производные нафталина называются нафтолами. Таким образом, спирты, фенолы и нафтолы имеют одну и ту же функциональную группу, соединенную, однако, с различными углеводородными радикалами. Наличие общей функциональной группы обусловливает далеко идущее сходство всех гидроксильных производных, но в то же время спирты явно отличаются от фенолов по некоторым свойствам. В этом проявляется влияние углеводородного радикала на гидроксильную функцию. [c.151]

Аллиловый спирт СН2=СН—СНаОН — жидкость с едким запахом, сочетает свойства непредельности со свойствами гидроксильной функции. Сложные эфиры аллилового спирта служат мономерами для производства высокомолекулярных материалов. [c.162]

Ацилгалогениды соотносятся с карбоновыми кислотами так же, как алкилгалогениды со спиртами, т. е, гидроксильная функция заменяется на галоген. Из ацилгалогенидов наиболее часто встречаются ацилхлориды, и их химические свойства типичны для функциональной группы в целом. [c.163]

Очевидно, что для достижения этой цели необходимо в первую очередь защитить три другие имеющиеся в молекуле гидроксильные функции. Во-можный способ решения этой задачи — синтез триацетата 198. Однако пря- [c.185]

Во-первых, поскольку окисление фенолов протекает по радикальному механизму, т.е. они обладают определенным сродством к свободным радикалам, фенолы выполняют роль ловушек свободно-радикальных частиц (и в том числе, кислорода). Отдавая свой атом водорода от гидроксильной функции ароматического ядра, они образуют [c.198]

Простые алкильные группы не очень удобны для защиты гидроксильных функций в виде простых эфиров. Хотя их можно довольно [c.357]

Защита алифатической гидроксильной функции [c.131]

Таблица 2-5. Защитные группы для гидроксильной функции

Гл. 4. Одноато.иные гидроксильные функции [c.138]

В сфинголипидах 3-гидроксильная функция сфингозина или дигидросфингозина обычно остается неизменной, а аминогруппа ацилируется жирной кислотой с длинной цепью. Этот цера-мид далее связывается с различными группами через конечную гидроксильную группу. [c.336]

Итак, благодаря общности и надежности реакция Гриньяра может по праву считаться одним из самых эффективных методов создания связи С-С по схеме электрофил + нуклеофил. Поэтому стандартным приемом ретросинтетической разборки фрагмента целевой молекулы, содержащего гидроксильную группу, является разрьш связи С—С, примьпсающей к гидроксильной функции. [c.105]

Повышенная сктонность третичных алли.тьных производШ)1х претерпевать аллильную перегруппировку в ходе ну-клеофильного замещения позволила разработать один из самых надежных способов удлинения углеродной цепи, ключевыми стадиями которого являются а) синтез третичного аллильного карбинола из кетона по обычной схеме реакции Гриньяра, б) превращение гидроксильной функции в более легко уходящую группу (например, ацилокси) и в) сочетание полученного производного с алкиллитийкупрат-ным реагентом (см. схему 2.54), [c.141]

Разнообразие методов защиты гидроксильной функции, равно как и способов удаления защитных групп, является мощнейшим инструментом, резко облегчающим решение всевозможных синтетических задач, так или иначе связанных с использованием спиртовых функциий. Среди них могут быть не только задачи, связанные с селективным получением тех или иных производных в ряду полигидроксильных соединений, как, например, показанная на схеме 2.89. В полном синтезе очень важным является применение системы зашлт, настроенной таким образом, чтобы сделать возможным использование полифункционального предшественника в качестве субстрата в последовательности контролируемых превращений, затрагивающих поочередно одну за другой эти функции. [c.188]

Согласно предложению Хеуорса, формулы всех циклов представляют схематически плоскими, что удобно для представления взаимного расположения гидроксильных групп, а для пяти-члеиных циклов это близко к истине При анализе циклических структур моносахаридов первое, что мы можем отметить — ЭТО исчезновение карбонильной функции и появление новой гидроксильной функции при С (называемой полуацетальной вообще или гликозидной, применительно к углеводам) и, соответственно, нового асимметрического центра при этом же углеродном атоме Так вот, в силу планарности карбонильной группы,присоединение реагента к ней возможно с обеих сторон плоскости, результатом чего является пара циклических изомеров (диастереомеров), называемых а- и 3-формами (а- и р-аномерами) А во-вторых, возникает вопрос, что же является истиной для моносахаридов в структурном плане" Многочисленными пионерскими работами в начале двадцатого столетия, основанными на [c.35]

Характерным свойством моносахаров, обязанным совместному присутствию карбонильной и гидроксильной функций, является реакция образования озазонов, образующихся при взаимодействии как альдоз, так и кетоз с фенилгидразином. Обычная азометиновая конденсация по карбонильной группе [c.44]

Т.к. О-гликозиды образуются при взаимодействии спиртов любой природы с циклической формой моносахарида, а последний сам по себе содержит вполне достаточное количество различных по состоянию гидроксильных функций (первичные, вторичные, полуацетальные), то вполне естественно, что Природа использовала возможность образования новых структур, новых связей и новых возможностей путем взаимодействий молекул моносахаридов между собой по схеме О-гли-козидирования, без привлечения [c.54]

В случае субстратов, которые могут образовывать относит ьно стабильные радикалы путем гомолитической фрагментации в а-положения к гидроксильной функции, такой процесс кон1сурирует с нормальным окислением. Можно предположить, что этот процесс идет через алкок-сильный радикал, образующийся при одноэлектронном окислении [c.309]

Так как эфирная связь в простых эфирах обычно инертна по отношению к металлоргаиическим соединениям, превращение спирта в простой эфир является привлекате льным способом защиты гидроксильной функции..Выбор подходящей эфирной группы в основном определяется условиями, в которых можно провести последующее отщепление защитной группы. Для того чтобы защитную группу можно было бы снять кислотным гидролизом в мягких условиях, применяют тетрагидрооира-нильную защиту [1] [c.357]

При синтезе пептидов с О-незащищенными гидроксиаминокислотами все-таки часто наблюдаются нежелательные побочные реакции. Так, в кислых условиях может происходить N — О-аминоацильная миграция [193] с последующими нежелательными реакциями. При деблокировании N"-аминозащитной группы посредством НС1 в уксусной кислоте существует опасность О-ацетилирования. В основной среде, как, например, при гидразинолизе, была отмечена рацемизация гидроксиаминокислот. По этим причинам блокирование гидроксильной функции представляется целесообразным. Некоторые защитные группы приведены в табл. 2-5. [c.132]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология