Хинолин феррицианидом

Окисление метилатов фенантролина щелочным раствором феррицианида протекает так же, как окисление метилатов пиридина и хинолина (см. т. 1и т. 4). Так, например, иодметилат /г-фенантролина дает при этом 1-метил-1,2-дигидро-/г-фенантролинон-2 (XI), а дииодметилат аналогичным путем окисляется в 1,8-диметил-1,2,7,8-тетрагидро-/г-фенантролинди-он-2,7 (XII) [27]. Это соединение может быть получено также окислением иод- [c.276]

Окислительное декарбоксилирование, реагенты Л -бромсукцинимид калия персульфат калия феррицианид кобальта(III) ацетат меди(1) оксид — хинолин меди(П) ион пиридин-Л -оксид пировиноградная кислота свинца тетраацетат серебра(II) пиколинат iV-хлорсукцинимид Окислительное декарбоксилирование, обзор [c.93]

Акридин более слабое основание, чем хинолин. С галоидными алкилами он образует акридиниевые соли, дающие при окислении феррицианидом в щелочном растворе М-алкилакридоны промежуточно образуются псевдооснования (точно так же, как и в случае хинолина и пиридина) [c.741]

Изохинолин является более сильным основанием, нежели хинолин, и обладает основностью, примерно равной основности пиридина. Поэтому при протонировании атома азота он легко образует соли изохинолиния, а с соответствующими алкил-, ацил- и ароилгалогенидами и диметилсульфатом дает 2-замещенные четвертичные соли. В общем, реакционная способность положения 1 изохинолина близка к таковой в положении 2 хинолина, однако иоложение 3 неактивно, несмотря на соседство с атомом азота, что обусловлено рассмотренными выше причинами. Добавление к солям щелочи дает ионизованную гидроксидную форму, которая в результате атаки гидроксильной группы по положению 1 превращается в карбинольное основание. Последнее при окислении феррицианидом калия дает изохинолои-1 (2Н). Соль 2-бензоил-изохинолииия с ионом цианида образует соединение Рейссерта, опять-таки только по положению 1. Эти реакции иллюстрируются схемой (17). [c.266]

Окисление псевдооснований. Очень часто при диспропорцио-нировании псевдооснований выход лактама превышает выход дигидропроизводного. Это свидетельствует о том, что существует и другой механизм дегидрирования псевдооснования, скорее всего — окисление его карбинольной формы кислородом воздуха. Отсюда возникает идея использовать другие окислители с целью направить процесс полностью в сторону образования оксосоединения. Эта идея нашла свое воплощение в реакции, открытой еще в конце прошлого века Деккером. При окислении солей jV-алкилпиридиния и хинолиния щелочным раствором феррицианида калия с хорошим выходом образуются N-ал-килпроизводные а-пиридона и а-хинолона [475]. Исследование кинетики реакции показало, что окислению вероятнее всего подвергается апион карбинольной формы псевдооснования [476] схема (70) . [c.255]

Интересные исследования проведены Фишером [304—306] по окислению четвертичных солей пиридиния, хинолиния, нафтохино-линия и акридиния. Окисление проводилось в ш,елочной среде на железном аноде в присутствии феррицианида калия. В этих условиях СН-группа, близлежащая к атому азота, окисляется до карбонильной, причем четвертичная соль переходит в третичный амин. Это своеобразное окисление может быть проиллюстрировано следующими примерами. При окислении в этих условиях метилсуль-фата Л -метилпиридиния приготовлен Л/-метил-сс-пиридон [304— 306] [c.364]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология