Акриловая кислота присоединение хлора

Де ла Мар [43] установил, что при корреляции реакций присоединения хлора к замещенным акриловым кислотам можно использовать величины 0+ и р = —5,5. Аналогично сольволиз у-замещенных аллилгалогенидов удается коррелировать при помощи 0+ и р == —11,7. [c.505]

Хлоракриловый эфир получают присоединением хлора к соответствующему эфиру акриловой кислоты и последующим отщеплением хлористого водорода [c.20]

Атом водорода может быть заменен на арильный остаток (иногда с одновременным присоединением элементов галоидоводородной кислоты) при действии диазосоединений на большое число непредельных соединений. Так, например, нитрил акриловой кислоты при действии солей диазония в присутствии хлорной меди дает с хорошим выходом нитрил а-хлор- Ь-фенилпропионовой кислоты. Аналогичная реакция отмечена и с рядом других непредельных соединений . При взаимодействии бензолдиазония со стиролом получен стильбен . Д. В. Сокольский и Л. И. Николенко при взаимодействии диазосоединений с ацетиленистой медью отметили образование производных фенилацетилена и тол ана . [c.456]

Р-Хлорпропионовая кислота H2 I—СНг—СООН — кристаллы с темп, плавл. 41°. Она перегоняется при 204°, частично отщепляя хлористый водород и превращаясь в акриловую кислоту., р-Хлор-пронионовая кислота получается из акролеина присоединением к нему хлористого водорода с последующим окислением азотной кислотой. [c.483]

Механизм. Предположение о свободнорадикальном ценном механизме реакции присоединения нитрилхлорида к олефинам [377] находит подтверждение в следующих наблюдениях. 1) Ориентация при присоединении одна и та же, как в случае электроотрицательно, так и в случае электроположительно замещенных олефинов. Присоединение нитрогрунпы к концевому атому углерода наблюдалось в случае винилбромнда (с образованием 1-бром-1-хлор-2-нитроэта-на), пропилена и других олефинов с концевой двойной связью, а также в случае акрилонитрила, метилакрилата и акриловой кислоты. 2) В реакции с метилакрилатом был выделен, наряду с аддуктом 1 1, теломер 2 1 следующего строения [377] [c.250]

Зто, г.сБиди.мому, п происходит, так как получаю-щ нся продукт действительно является 3-хлорпро-пноновой кислотой XXI. Нужно указать, что хотя это присоединение дет с нарушением правила Марковникова, но механиз.м его, вероятно, совершенно иной, чем при соединении бромистого водорода с олефинами в присутствии перекисей. Реакции с другими з(,3-нена-сыщенными кис.тотами и а,3-ненасышенными альдегидами и кетонами, должны итти так же, как с акриловой кислотой во всех этих реакциях атом хлора (или в общем случае, атом галоида) действительно присоединяется в Р-положение, вопреки правилу Марковникова, НС в согласии с нашим предположением. [c.355]

Хотя такое направление присоединения согласуется с гетеролитическим механизмом, установлено, что нитрогруппа всегда оказывается на конце независимо от электронных эффектов заместителей при двойной связи. Более поздними исследованиями было показано, что такое же положение существует и в ряду производных акриловой кислоты и, в частности, для производного с метильной группой в а-положении [5]. Шехтер с сотрудниками [6] изучил направление присоединения нитрилхлорида к метилакрилату. Были выделены метиловый эфир 2-хлор-З-нитропропионовой кислоты (75%) [уравнение (9-10)], метиловый эфир 2, 3-дихлорпропионовой кислоты [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология