Тиазолидины гидролиз

Тиазолидин (ХС), который очень легко образуется при действии ацетона на цистеин в присутствии кислоты, был использован в синтезе пептидов [459], в том числе глутатиона [460]. Таким же образом был защищен пеницилламин [461]. Защитную группу можйо отщепить кислотным гидролизом в мягких условиях или же действием сулемы. [c.252]

Практически наиболее распространенным химическим методом количественного определения пенициллина является йодометрический метод, основанный на взаимодействии с йодом веществ, образующихся в результате щелочного гидролиза пенициллина, так как пенициллин является ацилированным тиазолидином и, подобно последнему, непосредственно с йодом не реагирует. [c.223]

Тиазолидины, в зависимости от характера и положения заместителей в цикле, обладают различной устойчивостью к гидролизу [c.87]

Одним из наиболее практически распространенных в настоящее время методов анализа пенициллина является усовершенствованный способ иодометрического титрования, основанный на том, что сами пенициллины, подобно другим N-ацетилированным тиазолидинам, не окисляются иодом, в то время как пенициллоиновая кислота (V), количественно образующаяся при щелочном гидролизе пенициллинов (см. стр. 494), связывает [c.513]

Устойчивость тиазолидинов к гидролизу определяется характером и положением заместителей в цикле. Показано, что незамещенный тиазолидин обладает высокой устойчивостью к гидролизу, в то время как двузамещенные в положении-2 тиазолидины гидролизуются значительно легче. Выявлено, что с увеличением длины алкильного радикала в положении-2 наблюдается возрастание прочности цикла этого соединения. В случае ароматических заместителей наименее устойчивы к гидролизу соединения, содержащие заместитель с функциональными группами, повышающими электронную плотность у атома углерода, связанного с углеродным атомом тиазолидинового цикла. [c.137]

Как видно из данных табл. 13, незамещенный тиазолидин обладает высокой устойчивостью к гидролизу, в то время как двузамещенные в положении 2 тиазолидины гидролизуются значительно легче. [c.87]

Правильнее всего рассматривать а-аминоалкилсульфиды как разновидность ацеталей. Подобно ацеталям, они легко подвергаются каталитическому гидролизу и алкоголизу с расщеплением связей С—8 и С—N. Вследствие этого тиазолидины нашли применение для защиты р-аминоалкантиолов [36] (например, цистеина), а также в синтезе альдегидов. Последний основан на способности 2-метильной группы в 2,4-диметилтиазолах реагировать с литийорганическими соединениями, после чего интермедиат подвергается алкилированию и гидролизу в присутствии солей рту-ти(П). [c.230]

Гидролиз пиперидиндионов протекает легко, причем образуются р-ациламинокислоты, которые в дальнейшем можно перевести циклизацией в р-лактамы. Этот трехстадийный метод применим не только к получению моноциклических р-лактамов, но также и к получению некоторых конденсированных р-лактам-тиазолидинов, например VI [3]. [c.507]

В табл. 14 приведены данные [I6J о гидролизе ряда 2-замещенных тиазолидина при 100° С в 0,1 и, растворе NaOH. Образующийся в результате гидролиза аминотиол определялся полярографическим методом. [c.89]

N-Ацильные производные тиазолидина устойчивы к гидролизу и к действию таких окислителей, как иод и хлорное железо. При действии перекиси водорода иа N-ацетилтиазолидин в ледяной уксусной кислоте образуется сульфон [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология