Биосинтетические пути

Биосинтез изохинолиновых алкалоидов. Исходной аминокислотой для биосинтеза этого класса алкалоидов служит тирозин. Поэтапно этот биосинтетический путь выглядит так сначала молекула тирозина гидроксилируется в бензольное кольцо, потом декарбоксилируется, на следующей стадии происходит замыкание гетероцикла с участием какого-либо другого соединения. [c.258]

Фенолокислоты в растениях встречаются повсеместно и в достаточно широком структурном диапазоне. Во-первых, это moho-, ди- и тригидрок-сибензойные кислоты, широко распространенные в растениях, как накапливающиеся, так и в качестве промежуточных на биосинтетических путях. Другая группа — это гидроксифенилук-сусные кислоты, распространенные в значительно меньшей степени. Третья группа — это коричные кислоты, широко распространенные, но как правило, присутствующие в небольших концентрациях и лежащие на биосинтетических путях к ароматическим кислородсодержащим гетероциклам. Весьма часто оксикислоты входят в состав эфирных масел многих растений в виде метиловых (простых) эфиров, а также встречаются производные с карбоксильной группой, восстановленной до альдегидной и спиртовой (схема 8.1.2). [c.194]

Наряду с методами получения маннита каталитическим гидрированием (помимо указанного способа получения маннита из водорослей) разрабатывается его получение из парафинов биосинтетическим путем с применением дрожжей [39], а также микробиологическим восстановлением фруктозы [40]. Недостатками этих методов по сравнению с каталитическим являются длительность [c.174]

Большинство работ по изучению биосинтеза природных соединений проводилось на целых растениях и интактных микробных клетках. Такой подход обычно применим для ряда простых предшественников, которые легко преодолевают барьер клеточных стенок однако иногда, особенно в случае сложных предшественников, например олигопептидов, проницаемость клеточных мембран может стать серьезным ограничением. Даже если этот фактор ие стал лимитирующим, сложные промежуточные соединения внутри клетки могут подвергаться действию других ферментов, помимо ферментов, участвующих в исследуемом биосинтетическом пути. В этой связи понятно, что дальнейший прогресс в изучении биосинтеза невозможен без привлечения специальных биохимических методов, в особенности техники работы в бесклеточных системах и с фракционированными ферментами. В последние годы в этом направлении наметились определенные сдвиги [15]. [c.349]

Как мы увидели выше, шикимовая кислота — достаточно универсальный ключевой интермедиат, так как наряду с фенолами и фенолокислотами она образует и целую серию протеиногенных аминокислот. Но в то же время шикимовая кислота не столь универсальна, чтобы единолично решить задачу синтеза всех фенольных производных. Биосинтез флавоноидов представляет собой случай комплексного биосинтетического пути наряду с шикиматны-ми реакциями здесь используются и поликетидные. Активированные коэнзимом А коричные кислоты способны вступать во взаимодействие с типичными интермедиатами поликетидного биосинтеза, такими как малонил-З-СоА, образуя смешанные поликетиды, которые после восстановления и внутримолекулярной конденсации превращаются в гидроксилированные халконы, способные к последующему формированию у-пиронового цикла. Ступеней на этом пути немало, но все они достаточно логичны и реализуемы в рамках ферментативной химии (схема 8.4.12). [c.221]

А если учесть, что глюкоза и подобные ей соединения образуются почти что из ничего, т.е. являются фактически первыми веществами живой клетки по биосинтетическому пути, то можно отдать им предпочтение в очередности написания. Если аминокислоты, и особенно их полимерные производные, полипептиды и белки, в большей степени сосредоточены в животных организмах, то углеводы и их производные — это прерогатива царства растений. [c.31]

Биохимические реакции первого типа (реакции замещения) включают все те гидролитические реакции, в процессе которых биополимеры расщепляются до мономеров, а также большинство реакций, приводящих к конденсации этих мономеров с образованием полимеров. Многие реакции присоединения обеспечивают введение атомов кислорода, азота и серы в биохимические соединения, а реакции элиминирования часто служат движущей силой биосинтетических путей. Сложные ферментативные процессы во многих случаях представляют собой сочетания нескольких стадий, включающих замещение, присоединение или отщепление. Реакции, включающие образование или расщепление связей С—С, существенны для биосинтеза и расщепления различных углеродных скелетов, существующих в биомолекулах, в то время как реакции изомеризации связывают между собой другие типы реакций при формировании метаболических путей. [c.91]

Процесс нуклеофильного замещения -3-СоА фрагмента уже в молекуле ацето-ацетил-З-СоА может совершиться вновь по одной из приведенных выше схем по точно тому же механизму, образуя уже шестиуглеродный фрагмент все с той же коферментной группой на конце молекулы. Таким образом, процесс наращивания углеродной цепи может продолжаться и далее, образуя соединения общей формулы [СНз-СО] -3-СоА, называемые полике-тидами. Дописанный выше биосинтетический путь называется поликетидным. [c.132]

На рис. 7-1 показано еще несколько биосинтетических путей. Например, пируват легко превращается в аминокислоту аланин, а щавелевоуксусная кислота — в аспарагиновую кислоту последняя в свою очередь может превращаться в пиримидины. Другие аминокислоты, пурины и прочие соединения, необходимые для построения клеток, образуются в л1етаболических путях, большая часть которых берет начало от некоторых соединений, показанных на рис. 7-1, или в какой-либо точке на одном из путей, показанных на этом рисунке. Фактически биосинтез всегда зависит от наличия энергии, высвобождающейся при расщеплении АТР. Во многих случаях требуется также один из переносчиков водорода в восстановленной форме. [c.87]

Среди всех классов природных соединений класс алкалоидов — один из наиболее многочисленных, а по структурному разнообразию они, бесспорно, являются лидерами в живом мире. Отсюда, наверное, и вытекает тот факт, что пути биосинтеза этих соединений весьма разнообразны, они не имеют единого предшественника, ключевого соединения, основного типа реакций. Но все-таки, кое-какой порядок здесь есть и можно выделить важнейшие реакции, характерные для биосинтеза алкалоидов и классы стартовых соединений, вовлекаемых в эти превращения. Следует сразу же отметить, что алкалоиды далее всех других природных классов отстоят на биосинтетическом пути от начальных биосинтетических реакций, от начальных биосинтетических [c.253]

Но конечно же, наиболее интересен вариант этого биосинтетического пути. [c.258]

На протяжении всей истории биохимии часто высказывалось предположение о том, что определенный биосинтетический путь представляет собой точное обращение соответствующего катаболического пути. Например, ферменты, осуществляющие гидролиз белков, в определенных условиях (концентрация аминокислот и pH) катализируют образо- [c.458]

Малат и оксалоацетат, промежуточные продукты глиоксилатного пути, могут быть превращены в пируват и фосфоенолпируват (РЕР), как это показано на рис. П-6. Пируват нужен для синтеза соединений пиру-ватного семейства, а фосфоенолпируват может быть превращен во все другие промежуточные соединения биосинтетических путей (рис. I1-I). [c.481]

Предложите биосинтетический путь, ведущий от ацетата к кониину [c.594]

Применяя ступенчатый метод, принципиально цепь можно наращивать и с Ы-конца, и с С-конца (рис. 2-27). Хотя ступенчатое удлинение цепи с /V-конца соответствует биосинтетическому пути, этот стратегический вариант в практике пептидного синтеза имеет подчиненное значение. Главная причина такого положения дел состоит в том, что при активировании, начиная со стадии дипептида, существует постоянная опасность рацемизации. Лет-зингер и сотр. [469] осуществили такой синтез на полимерном носителе (с. 195). Несмотря на новые методы конденсации, практически свободные от рацемизации, интерес к этому пути синтеза невелик. [c.212]

Настоящий раздел представляет собой введение в изучение биосинтеза и поэтому его первейшая задача заключается в рассмотрении самых общих вопросов предмета. Результатом развития этой сравнительно новой научной дисциплины является понимание путей происхождения природных соединений и взаимосвязей между ними (часто довольно простых, но иногда интригующе запутанных), которые будут проиллюстрированы ниже на ряде примеров. В последующих главах несколько более детально описаны биосинтетические пути, ведущие к основным индивидуальным классам природных соединений. [c.340]

Поэтому в данном разделе будет представлено только самое общее описание важнейших реакций основных биосинтетических путей. Вместе с тем здесь будут приведены некоторые из наиболее важных и хорошо документированных примеров. [c.106]

Как было установлено совсем недавно (1993 г. — первые публикации), эти два изопреноидных блока, два источника активного изопрена , в ряде случаев образуются по другой схеме, названной мевалон-независимой. Впервые этот биосинтетический путь к изо-преноидам был обнаружен в бактериях, синтезирующих тритерпены гопа-ноидного типа, но впоследствии нашли, что по нон-мевалоновому пути геми-, MOHO-, ди- и тетра-терпены синтезируют зеленые водоросли и многие растения. [c.160]

Теперь понятно, почему углеродный скелет молекул, образующихся по мевалоновому биосинтетическому пути (а также следует добавить — и по альтернативному ему дезокси-ксилу-лозному механизму), подчиняются [c.163]

Приведенные схемы отражают принципиальные биосинтетические реакции хоризмовой кислоты. Учитывая специфичность воздействия ферментов на каждой стадии этого биосинтетического пути, следует представлять все эти [c.217]

Таким образом, анализируя биосинтетические схемы образования различных фенольных производных, мы видим, что жесткой привязанности химического класса природных соединений к одному биосинтетическому пути нет — шикиматный и поликетидный пути синтеза используются здесь как бы в сопряженном варианте. А если принять во внимание существование изопреноидных фенольных соединений, то мы уже обязаны учитывать, как минимум, три сопряженных биосинтетических пути шикиматный, поликетидный и мевалоновый. [c.222]

Клетки могут использовать жирные кислоты для получения энергии, окисляя их до СОг и воды. Жирные кислоты могут, кроме того, вклюг чаться в различные биосинтетические пути, и тогда они используютс для образования других соединений. В обоих случаях клетки обычно отсекают от СоА-производных жирных кислот двухуглеродные фрагмент [c.83]

РИС. 7-1. Краткая схема некоторых метаболических путей. Жирными линиями показаны некоторые из наиболее важных катаболических путей, штриховыми линиями — биосинтетические пути. Указано несколько пунктов синтеза и использовании АТР, а также несколько реакций, в которых образуются или используются восстановленные формы переносчиков водорода (NADH, NADPH и FADHj). [c.86]

РИС. 11-11. Сопряженные друг с другом пути гликолиза, глюконеогенеза и окисления жирных кислот, а также синтезов с указанием некоторых способов регуляции (—") — реакции гликолиза и окисления, протекающие через цикл трикарбоновых кислот. Сплошные жирные стрелки указывают путь углерода от гликогена (верхний правый угол) к СОг. ( ->)—биосинтетические пути. Прерывистые жирные стрелки означают глюко-неогенезный путь от пирувата через оксалоацетат и малат. [c.512]

Слившиеся белки имеют некоторые преимущества. Прежде всего функциональные домены синтезируются в стехиометрических количествах. Второе преимущество состоит в возможности появления выгодных домен-доменных взаимодействий, которые (в отличие от подобных взаимодействий в олигомерных белках) не зависят от концентраций белков [76]. И наконец, в спецггализированных биосинтетических путях образование лабильных промежуточных соединений, ведущих непосредственно к следующему ферменту, может оказаться весьма полезным. [c.229]

Часто углеводный компонент содержит только маннозу и JV-ацетилглюкозамин. Известны и более сложные примеры, включающие в дополнение к указанным выще сиаловую кислоту, галактозу и фукозу. Общая структура и биосинтетический путь для простого случая показаны на схеме (5) [9]. На больщей части стадий донором гексозы является уридиндифосфат-Л -аиетилглю-козамин (UDP-GI NA ) или гуанозиндифосфатманноза (GDP-Мап) отметим также роль фосфатного эфира долихола, группы полипренолов ao — Сцо. [c.549]

Ясно, что специфическое ингибирование одного или более ферментов, расположенных на биосинтетическом пути, ведущем к 7,8-дигидрофолиевой кислоте, должно производиться селективно токсичным агентом. Не столь очевидно то, что специфическое ингибирование дигидрофолатредуктазы, фермента, общего и хозяину, и паразиту, также привело бы к созданию очень эффективных хемо-терапевтических агентов. [c.605]

Как было показано выше на примере грибных алкалоидов эхинулина (М) и агроклавина (12) [25], существуют биосинтетические пути, в которых участвуют различные предшественники Структурный анализ этих соединений не представляет затруднений. Менее очевидно доказанное участие триптофана и мевалоновой Кислоты в биосинтезе большой и сложной в структурном отно-1Цении группы растительных индольных алкалоидов. Представителями двух главных подгрупп индольных оснований являются Иохимбин (20), имеющий пентациклическую структуру, и родствен- [c.355]

Образование любого конкретного метаболита по нескольким биосинтетическим путям является скорее исключением, чем правилом, хотя такие случаи известны, особенно среди сравнительно небольших молекул первичных метаболитов. Установлено, например, что аминокислота лизин синтезируется различными путями в грибах и в растениях [91], а предшественник мевалоната р-гидр-окси-р-метилглутарат, как уже упоминалось, может образовываться как из трех ацетатных звеньев, так и из лейцина. Однако не известно ни одного достоверного случая образования вторичного метаболита по нескольким путям. Исключением являются конечные продукты метаболической деградации, например, окси-бензойные кислоты. [c.382]

Аналогично ЦТФ как конечный продукт биосинтетического пути оказывает ингибирующий эффект на первый фермент (аспартаткарбамоилтран-сферазу), регулируя тем самым свой собственный синтез (см. главу 13). Этот тип ингибирования получил название ингибирования по принципу обратной связи, или ретроингибирования. Существование его доказано во всех живых организмах. В настоящее время он рассматривается как один из ведущих типов регуляции активности ферментов и клеточного метаболизма в целом . [c.155]

Было показано, что каротиноиды синтезируются только в растениях и микроорганизмах. В организме многих животных могут накапливаться и даже модифицироваться каротино-нды, полученные с пищей (разд. 2.8), однако биосинтез каротиноидов de novo никогда не был продемонстрирован однозначно ни в одной из животных систем. Биосинтетический путь, который будет обсуждаться ниже, представляет собой некое обобщение, основанное на исследованиях многих каротиногенных систем, главным образом листьев и хлоропластов, плодов и хромопластов томата, грибов и бактерий, а также полученных из них ферментных препаратов. [c.60]

Первым общим предшественником изопреноидов является. ацетат в виде ацетил-СоА. Биосинтетический путь от ацетил- СоА до геранилгеранилпирофосфата (ГГПФ) представлен на рис. 2.13. Ацетил-СоА (3 молекулы) превращается через ацето-ацетил-СоА (2.49) в З-гидрокси-З-метилглутарил-СоА [ГМГ-СоА (2.50)]. Данные об участии в этом пути в качестве промежуточного продукта малонил-СоА, как в случае биосинтеза жирных кислот, противоречивы. [c.62]

В случае же хинонов этого не происходит они представляют собой биосинтетически гетерогенную группу веществ. Как выражение крайнего случая, различные организмы могут синтезировать один и тот же хинон с помощью различных биосинтетических путей. [c.106]

Имеется также ряд неисследованных возможностей и в проблеме биосинтеза хинонов. В настоящее время выяснено, что они синтезируются по двум (иногда трем) главным биосинтетическим путям, однако пока детали этих путей изучены на слищком малом числе примеров. Необходимо отметить, что в данном случае мы имеем интересную ситуацию, когда два соверщенно различных пути используются для биосинтеза очень сходных и даже одних и тех же соединений. Это позволяет разрабатывать вероятные пути и механизмы биосинтеза индивидуальных природных хинонов. Существует также щиро-кий простор для экспериментального выяснения биосинтетических путей, ведущих к тем или иным соединениям, и изучения принимающих в них участие ферментных систем, которые, за очень редкими исключениями, остаются соверщенно неисследованными. Пока нет никаких данных, касающихся регуляции биосинтеза хинонов. К проблемам, созревщим для биохимического изучения, можно отнести также локализацию хиноновых пигментов внутри клетки, возможную связь хинонов с белками или другими веществами и функции хинонов в тканях. [c.123]

Биосинтез флавоноидов осуществляется в очень больших масштабах. Показано, что у высших растений на него расходуется почти 2% всего углерода, фиксируемого при фотосинтезе. В общих чертах биосинтез флавоноидов изучен достаточно хорошо, однако многие детали, главным образом касающиеся ферментов, еще ждут своего выяснения. Удобнее всего рассматривать биосинтетический путь по стадиям 1) образование основного Сб-Сз-Сб-скелета, включая два главных пути биосинтеза фенольных соединений — поликетидный и шикиматный, 2) пути, по которым флавоноиды различных классов образуются из основного Сб-Сз-Сб-предшественника, и возможные взаимопревращения между флавоноидами различных классов, 3) окончательные модификации, такие, как гидроксилирование, метилирование и гликозилирование, которые дают начало многим индивидуальным флавоноидам внутри каждого класса. [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология