Аллиловый спирт проба Лукаса

Границы применения поскольку проба Лукаса связана с возможностью образования нерастворимого хлорида, она применима лишь для тех спиртов, которые дают прозрачный раствор в реагенте. Аллиловый спирт ведет себя как вторичные спирты (почему ) [c.303]

Этот тип реакции широко используется на практике, но скорость реакции и выходы алкилгалогенидов в значительной степени зависят от природы используемых реагентов. Иодистый водород реагирует быстрее, чем бромистый, который в свою очередь реагирует быстрее хлористого водорода. Третичные спирты взаимодействуют с галогеноводородами с большей скоростью, чем первичные, а вторичные спирты занимают промежуточное положение. Вторичные и третичные спирты обычно образуют алкилгалогениды с меньшими выходами вследствие побочных реакций, из которых главной является дегидратация. Разница между скоростями реакций может быть определена на основании пробы Лукаса — пробы, предназначенной для определения первичных, вторичных и третичных спиртов [19]. Спирты встряхивают с раствором хлористого цинка в концентрированной соляной кислоте. В этих условиях третичные спирты реагируют тотчас же, смесь становится мутной благодаря присутствию нерастворимого хлористого алкила. Вторичные спирты реагируют спустя 5 мин, а первичные спирты не дают пробы в этих условиях. Исключением являются аллиловые и бен-зиловые спирты. [c.140]

Нуклеофильная реакционная способность ионов галогенов возрастает по мере увеличения размера ионов. Ион фтора представляет собой чрезвычайно слабый нуклеофил, и алкилфториды, как правило, нельзя получить посредством обычного нуклеофильного замещения. Первичные и вторичные спирты превращаются в хлориды обычно в присутствии хлористого цинка. Галогенид металла может способствовать удалению гидроксильной группы, действуя как кислота Льюиса он также обеспечивает высокую концентрацию ионов хлора. Проба Лукаса, которая служит для идентификации первичных, вторичных и третичных спиртов, основана на разнице в скоростях взаимодействия спиртов с крепким водным раствором соляной кислоты и хлористого цинка. Отделение слоя алкилхлорида служит наглядным доказательством характерной реакции. По реакционной способности в отношении данного реактива насыщенные спирты располагаются в следующем порядке третичные вторичные > первичные. Аллиловые и бензиловые спирты реагируют очень быстро. [c.219]

Иногда результаты пробы Лукаса могут ввести в заблуждение, так как она, в сущности, зависит от скорости образования карбокатиона, а не от характера спирта. Так, например, аллиловый спирт, являющийся первичным спиртом, образует устойчивый катион (разд. 5.5) и поэтому мгновенно реагирует с реактивом Лукаса. Это же отпосится и к бензиловому спирту, образующему также очень устойчивый катион. [c.421]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология