Пробы Лукаса

Анализ спиртов. Характерные реакции. Проба Лукаса. Иодоформная реакция [c.518]

Границы применения поскольку проба Лукаса связана с возможностью образования нерастворимого хлорида, она применима лишь для тех спиртов, которые дают прозрачный раствор в реагенте. Аллиловый спирт ведет себя как вторичные спирты (почему ) [c.303]

Для того чтобы установить, является ли контрольное вещество первичным, вторичным или третичным спиртом, используют пробу Лукаса к 1 мл анализируемого спирта добавляют 6 мл реактива Лукаса (раствор ПО г безводного хлористого цинка в 100 мл концентрированной соляной кислоты), смесь взбалтывают и оставляют стоять на 1—2 мин. Если спирт первичный — раствор останется прозрачным, если вторичный — произойдет помутнение жидкости, а если третичный —на дне образуется маслянистый слой алкилгалогенида. [c.228]

Спирт дает положительную иодоформную реакцию и отрицательную пробу Лукаса. [c.544]

Является ли спирт первичным, вторичным или третичным, можно установить с помощью пробы Лукаса, которая основана на различной реакционной способности трех классов спиртов по отношению к галогеноводородам (разд. 16.4). Спирты (с числом атомов углерода не более шести) растворимы в реактиве Лукаса — смеси концентрированной соляной кислоты и хлористого цинка. (Почему они растворимы в этой смеси лучше, чем в воде ) Соответствующие алкилхлориды нерастворимы. Об образовании галогенида из спирта можно судить по помутнению раствора вследствие выделения хлорида следовательно, время, необходимое для появления мути, является мерой реакционной способности спирта. [c.519]

Этот тип реакции широко используется на практике, но скорость реакции и выходы алкилгалогенидов в значительной степени зависят от природы используемых реагентов. Иодистый водород реагирует быстрее, чем бромистый, который в свою очередь реагирует быстрее хлористого водорода. Третичные спирты взаимодействуют с галогеноводородами с большей скоростью, чем первичные, а вторичные спирты занимают промежуточное положение. Вторичные и третичные спирты обычно образуют алкилгалогениды с меньшими выходами вследствие побочных реакций, из которых главной является дегидратация. Разница между скоростями реакций может быть определена на основании пробы Лукаса — пробы, предназначенной для определения первичных, вторичных и третичных спиртов [19]. Спирты встряхивают с раствором хлористого цинка в концентрированной соляной кислоте. В этих условиях третичные спирты реагируют тотчас же, смесь становится мутной благодаря присутствию нерастворимого хлористого алкила. Вторичные спирты реагируют спустя 5 мин, а первичные спирты не дают пробы в этих условиях. Исключением являются аллиловые и бен-зиловые спирты. [c.140]

Нуклеофильная реакционная способность ионов галогенов возрастает по мере увеличения размера ионов. Ион фтора представляет собой чрезвычайно слабый нуклеофил, и алкилфториды, как правило, нельзя получить посредством обычного нуклеофильного замещения. Первичные и вторичные спирты превращаются в хлориды обычно в присутствии хлористого цинка. Галогенид металла может способствовать удалению гидроксильной группы, действуя как кислота Льюиса он также обеспечивает высокую концентрацию ионов хлора. Проба Лукаса, которая служит для идентификации первичных, вторичных и третичных спиртов, основана на разнице в скоростях взаимодействия спиртов с крепким водным раствором соляной кислоты и хлористого цинка. Отделение слоя алкилхлорида служит наглядным доказательством характерной реакции. По реакционной способности в отношении данного реактива насыщенные спирты располагаются в следующем порядке третичные вторичные > первичные. Аллиловые и бензиловые спирты реагируют очень быстро. [c.219]

Иногда результаты пробы Лукаса могут ввести в заблуждение, так как она, в сущности, зависит от скорости образования карбокатиона, а не от характера спирта. Так, например, аллиловый спирт, являющийся первичным спиртом, образует устойчивый катион (разд. 5.5) и поэтому мгновенно реагирует с реактивом Лукаса. Это же отпосится и к бензиловому спирту, образующему также очень устойчивый катион. [c.421]

Порядок изменения реакционной способности спиртов (ROH) по отношению к НХ следующий аллил, бензил > третичный > вторичный > первичный < СНд. Реакционная способность уменьшается почти на протяжении всего ряда (этот порядок лежит в основе пробы Лукаса, разд. 16.11), проходя через минимум для первичных спиртов, и снова возрастает для СНд. [c.506]

Б т. кип. 128—130 °С отрицательная проба на галоген проба Лукаса — первичный спирт. [c.526]

Обсуждение. Поскольку проба Лукаса основана на образовании алкилгалогенида, который выделяется в виде второй жидкой фазы, то использовать ее в обычном варианте можно только в случае тех спиртов, которые способны растворяться в реактиве. В результате [c.173]

Вторичные спирту реагируют обычно с концентрированной соляной кислотой при одновременном пропускании газообразного хлористого водорода. И только третичные спирты легко взаимодействуют даже с разбавленной соляной кислотой. Эта реакция используется при идентификации спиртов под названием пробы Лукаса. [c.72]

И. Проба Лукаса позволяет быстро отличить друг от друга простые первичные, вторичные и третичные спирты. Алканол растворяют в смеси хлористого цинка и концентрированной соляной кислоты. Спирты отличают друг от друга по различию в скоростях их реакции с этой смесью с образованием нерастворимой суспензии хлоридов. [c.368]

Реакция с солянокислым раствором хлорида цинка (проба Лукаса). Концентрированные галогеноводородные кислоты способны замещать гидроксильную группу в спиртах на галоген, образуя нерастворимые в воде галогенопроизводные. Но замещение проходит с различной скоростью в зависимости от природы спирта. Первичные, вторичные и третичные спирты различают по реакции их с соляной кислотой в присутствии хлорида цинка и без него. Так, третичные спирты реагируют с концентрированной соляной кислотой без хлорида цинка при комнатной температуре уже в течение 5 мин, а вторичные и первичные спирты при этом не реагируют. [c.202]

Объяснить ряд реакционной способности спиртов, наблюдаемый при пробе Лукаса. [c.94]

При помощи пробы Лукаса можно установить, является ли данный спирт первичным, вторичным или третичным первичный спирт остается прозрачным, вторичный — мутнеет, а третичный вступает в химическую реакцию с образованием галогеналкила. [c.47]

Проба Лукаса) Очень быстро [c.249]

Масло, выделяющееся в этих реакциях, представляет собой алкилхдо-рид. Так как образование масла является самым заметным признаком реакции, спирты, дающие положительную пробу Лукаса, должны быть растворимы в реагенте Лукаса. В действительности большинство простых спиртов растворимо в реагенте Лукаса, возможно, благодаря образованию оксо-ниевой соли [c.420]

Эпыт 4. Реакция с хлоридом цинка в соляной кислоте (проба Лукаса) [c.173]

Соединение I дает осадок с 2,4-динитрофенилгидразииом. Если вещество I нагреть с 25%-ным водным раствором гидроксида иатрия и смесь частично перегнать, то продукт перегонки содержит соединение, которое реагирует с натрием и дает положительную иодоформную реакцию. Проба Лукаса отрицательна. [c.550]

Проба Лукаса - тест для определения типа спирта (первичный, вторичный или третичный) основан на способности спирта образовывать соответствующий карбкатион при действии смеси конц. НС1 и Zn lj. [c.46]

Уксусный ангндрнд этерифицирует, следовательно, первичную спиртовую группу. В соединении остается еще одна спиртовая группа (von 3500 слг ), а именио третичная Vq q третичного спирта 1170 слг, положительные пробы Лукаса и Дениже, отсутствие в ПМР-спектре сигналов в слабом иоле, кроме сигнала при 4,1 м. д.). [c.427]

Опыт 27. Проба Лукаса позволяет различить первичные, вторичные и третичные спирты. В пробирке с пропиловым (первичным) спиртом раствор остается прозрачным, в пробирке с изопропиловым (вторичным) спиртом раствор слегка мутнеет, а в пробирке с третичным бутиловым спиртом на дне появляется маслянистая капля — треот-бутилхлорид. В реакцию с реактивом Лукаса третичный спирт вступает по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения (5д,1) [c.237]

Спирты. Установить, является ли контрольное вещество первичным, вторичным или третичным сппрто.м можно посредством пробы Лукаса к 1. ил анализируемого спирта добавляют 6 мл реактива Лукаса (раствор ПО г безводного хлористого цинка в 100 мл конц. НС1), смесь взбалтывают и оставляют стоять на [c.121]

Одпоатомпые спирты идентифицируют пробой Лукаса, которая основана на способности одноатомных спиртов образовывать галогеналкилы под действием смеси соляной кислоты с хлористым цинком. Проба позволяет различать первичные, вторичные и третичные спирты. [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология