Циклооктин получение

Позднее в КР-спектре полученного циклооктана наряду с линией тройной связи (2112 см ) обнаружены и линии двойной связи. С помощью газо-жидкостной хроматографии, спектроскопии, ЯМР и масс-спектрометрии в циклооктине Домнина было обнаружено не менее девяти соединений. [c.302]

Для получения циклооктина Н. А. Домнин воспользовался схемой, разработанной Фаворским и ранее безуспешно при- [c.482]

Модель транс-циклооктена (рис. 15,а) очень жестка и может быть построена только с небольшим искажением валентных углов. В случае же циклооктина (рис. 15,6) жесткость молекулы и иск1)ивление связей настолько очевидны, что само суш,ествование этого вещества кажется удивительным (о его получении по реакции Курциуса см. 6.5). [c.88]

Реакция доказывает промежуточное существование циклопентина, циклогексина и циклогептина. Циклооктин уже более устойчив, хотя ще очень реакционноспособен. Он был получен Бломквистом. [c.549]

По новой методике получен[гя циклооктина из Ьбромцпклоок-тена Виттиг и Дорш [17 г] выделяли продукт в виде кристаллического комплекса с С. и. состава 2 1с выходом 30%. При эгом циклооктадиен-1,3 и циклооктен остаются в растворе. Обработкой комплекса гидроокисью aм юния выделяют свободный циклооктин в чистом виде. При обработке комплекса тетрафенилциклопентадие- [c.391]

Циклоалкины выделяют после отгонки бензола и очищают хроматографически на силикагеле. Выход мал, так как система циклооктина сильно напряжена. Циклооктин является низшим углеводородом этого типа, существование которого доказано. Циклодецин был получен этим же методом с выходом 36%. [c.257]

Введение тройной связи в циклы с четырьмя, пятью, шестью и семью членами оказалось невозможным (Вильштеттер, А. Е. Фаворский). Однако получение циклооктина и высших гомологов не представило особых затруднений (И. А. Домнин, Прелог, Бло.мквист) в циклопентадекановое и в циклогептадекановое кольцо Ружичке удалось ввести тройную связь еще в 1933 г. В боковые цепи тронные связи легко вводятся обычными методами. [c.36]

Спустя около 15 лет циклооктин был синтезирован снова, причем авторы этой работы [138] поставили под сомнение чистоту вещества, имевшегося в руках Домнина. После этого, в 1955 г. Домнин [139] повторил свою работу и пришел к выводу, что полученное им вещество действительно состоит из смеси циклооктина с циклооктеном. Но во всяком случае, если брать принципиальную сторону вопроса, важную для теории, вывод о способности к существованию циклооктина был сделан правильно. [c.120]

Циклооктин можно выделить в виде устойчивой жидкости. Это вещество реагирует с 2, 5-дифенил-3,4-бензофураном с образованием аддукта ХЫХ (п = 6) с выходом 91%. Попытки выделить циклогептин, цик-логексин и циклопентин аналогичными методами, указанными в схеме (18), не привели к получению циклоалкинов, но об их присутствии можно сделать вывод из того факта, что при добавлении того же диена в реакционную смесь образуются [90] аддукты ХЬ1Х (м = 3-ь5) с выходами, указанными в табл. 4 [91] [c.33]

Для получения циклооктина он использовал схему (105), разработанную А. Е. Фаворским и ранее безуспешно применявшуюся для синтеза пяти— семичленных циклов. В качестве исходного вещества был взят циклооктанон, продуктом реакции был углеводород СвН 2, который при окислении давал гександикарбоновую-1,6 (пробковую) кислоту, что свидетельствовало о том, что он является циклооктином (132). [c.301]

Применение этого метода к высшим гомологам также не привело к хорошим результатам. Обработка 1-хлор-2-бромциклоок-тена неизвестной чистоты натрием дала с низким выходом циклооктин, который был загрязнен большим количеством олефинов из-за побочных реакций 2 . Аналогично, 1-хлор-2-бромциклоде-цен дал смесь циклодецина и циклодекадиена-1,2 в отношении 1 3. Очевидно, натрий вызывает изомеризацию образующихся вначале ацетиленов. Поэтому при получении неустойчивых циклоалкинов из соответствующих 1,2-дигалогенциклоолефинов -нашли широкое применение другие металлы, такие как магний или амальгама лития в тетрагидрофуране Дикобальт- [c.18]

Другим препаративным методом получения циклоалкинов, близким к синтезу через 1,2-бис-диазоалканы (62), является фотолиз натриевого производного тозилата аминотриазола (67). Этим способом были получены циклооктин (16), циклогептин (66) и циклогексин (26) в виде их производных с тетрациклоном (68) с выходами 77 56 и 54% [c.22]

Еще в 1874 г. Блюменталь сделал безуспешную попытку синтезировать 1,2-дегидроаценафтилен, а 20 лет спустя В. В. Марков-ников сообщил о выделении им циклогептина (66). Однако Вильштеттер не смог подтвердить результат Марковникова. Долгие годы, почти до 1950 г., эта область исследований была монополией русских химиков — А. Е. Фаворского и Н. А. Домнина. А. Е. Фаворский с сотр. нашел, что циклогептин и низшие циклоалкины не могут быть выделены, и предположил, что изучаемые соединения претерпевают изменения во время последующих реакций (см. стр. 18). Домнин 2 впервые выделил циклооктин, хотя позднее было показано, что полученное им вещество не было чистым 27. [c.30]

Являясь заметно напряженной системой, циклооктин (16) очень активен в такого рода реакциях присоединения. Он присоединяет бром, давая 1,2-дибромциклооктен (103), который имеет, по-видимому, ыс-конфигурацию 2. В настоящее время это, вероятно, единственный путь для получения чистого 1,2-дигалоген-циклооктена Циклооктин реагирует также легко в качестве электрофила, присоединяя при комнатной температуре или [c.58]

Реакция диенового синтеза с напряженным циклооктином протекает в более мягких условиях, чем для ненапряженных циклоацетиленов. Так, циклооктин (16) присоединяет 1,3-дифенилбенз-[с]фуран (10) при комнатной температуре 5, а в случае циклононина (7) для получения аддукта с (10) требуется кипячение в тетрагидрофуране "Ч [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология