Оксикислоты действие йодной кислоты

Обсуждение. Йодная кислота оказывает резко избирательное окисляющее действие [41] на 1,2-гликоли, я-оксиальдегиды, й-оксикетоны, 1,2-дикетоны и ег-оксикислоты. Скорость этой реакции уменьшается в указанном порядке. В описанных выше условиях а-оксикислоты обычно дают отрицательную реакцию. Существенным условием является применение точных количеств реактива и азотной кислоты. Эта реакция по существу основана на том, что иодноватокислое серебро очень плохо растворяется в разбавленной азотной кислоте, в то время как иоднокислое серебро в ней легко растворяется. Однако, если присутствует слишком много азотной кислоты, иодноватокислое серебро не осаждается. [c.120]

Вещество типа глицерина [схема (а)] сначала дает альдегид, превращающийся при действии избытка реактива в 17-кетон. Производное диокси-ацетона [схема (б)] дает а-оксикислоту, которая может быть окислена хромовой кислотой в 17-кетон. Йодная кислота применяется также в оригинальном методе [схема (в)] для удаления 21-оксигруппы. [c.406]

При исследовании коргизона было установлено следующее если на него действовать йодной кислотой, то получается оксикислота (Х1Уа) н формальдегид. Это совершенно явно говорило за то, что боковая цепь должна быть не оксиацетоновая, а диоксиацетоновая. Если кортизон обработать щелочью, то боковая цепь изменяется, перегруппировывается и образуется ряд соединений. При действии на продукт щелочной обработки хромовым ангидридом была выделена та же самая кислота (IX), которая получилась в результате распада кортикостерона. [c.347]

Действие йодной кислоты было успешно применено Марвелем для выснения взаимного расположения атомов галоида у полимеров а-галоидакрилового эфира. После омыления полимера полученная оксикислота обрабатывалась йодной кислотой при этом происходило выделение иода и полное восстановление йодной кислоты, что характерно для 1,2-гликолей. Отсюда авторы сделали заключение о строении полимера а-галоидакрилата как 1,2-производного в соответствии с формулой [c.158]

Соединения, имеющие у соседних углеродных атомов функциональные группы, особенно легко расщепляются по связи, соединяющей эти атомы. К ним относятся 1,2-диолы, кетолы, а-оксикислоты, 1,2-оксиамшш, 1,2-диамины, -аминокислоты и щавелевая кислота. Расщепление протекает однозначно под действием тетраацстзта свинца [89] или йодной кислоты [90]. Продуктами расщепления являются карбонильные соединения или соответственно имияы, которые, однако, обычно дегидрируются до нитрилов [c.840]

На некоторые вещества РЬ(СНзС00)4 и НЮ4 действуют неодинаково. Например, йодная кислота окисляет а-оксикислоты при комнатной температуре медленно, а ацетат свинца (IV) окисляет их большей частью быстро и количественно. Йодная кислота окисляет цис- и /гарамс-изомеры а-гликолей примерно с одинаковой скоростью напротив, ацетат свинца (IV) окисляет 1 ис-изомеры быстрее, чем транс-шзоие и. Поэтому ацетат свинца (IV) применяют для разделения этих изомеров. [c.128]

Тетраацетат свинца и йодная кислота также реагируют с ос-дикарбониль-ными соединениями. Однако а-оксикислоты легко расщепляются только под действием тетраацетата свинца. [c.205]

Окисление йодной кислотой в последнее время приобрело большое значение для установления строения природных соединений, главным образом в ряду углеводов и дрз гих нолигидроксильных соединений и стероидов. Хотя йодная кислота по своему действию напоминает тетраацетат свинца РЬ(0С0СНз)4, но все же между ними имеются и существенные различия например, последний окисляет щавелевую кислоту и а-оксикислоты при комнатной температуре, в то время как йодная кислота реагирует с этими соединениями медленно даже при нагревании. Иногда продукты окисления этими реактивами одного и того же соединения различны. Йодная кислота окисляет соединения, у которых два гидроксила или гидроксил и первичная аминогруппа находятся у соседних атомов углерода, причем рвется связь между ними, но если эти группы находятся у атомов углерода, отдаленных друг от друга, или если они ацилированы, окисление не имеет места. Так же расщепляются связи — СО — СО— и — СО — СН(ОН)—. В качестве примеров окисления, можно привести следующие [c.655]

При частичном окислении > йодной кислотой вещества А получился а-оксиальдегид (положительная проба с серебром), давший при окислении бромом а-оксикислоту. Промежз/ точные соединения с гидроксильными группами в положениях 3 или 11 были окислены до кетонов при действии хромовой кислоты на их метиловые эфиры. [c.412]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология