Окисленная йодной кислотой

Реакция йодной кислоты с быг -диолами имеет важное значение в химии углеводов, которые в своем составе содержат немало таких пар гидроксильных групп. В то время как свободные аль-дозы и кетозы под действием йодной кислоты полностью окисляются до муравьиной кислоты, формальдегида и диоксида углерода, такие производные, как метилгликозиды, подвергаются окислительному расщеплению с образованием продуктов, характерных для циклического строения исходного вещества. Например, метилглюкозид может иметь фуранозную и пиранозную циклические структуры, которые удается различить по продуктам окисления йодной кислотой. Пиранозид должен взаимодействовать с двумя молекулами йодной кислоты с образованием одной молекулы муравьиной кислоты при расщеплении связей, отмеченных на схеме. Фуранозное производное также должно реагировать с двумя молекулами йодной кислоты, давая одну молекулу формальдегида и различные остаточные фрагменты. Муравьиную кислоту можно легко отличить от формальдегида, определив тем самым пяти- и шестичленные структуры исходных сахаров. [c.276]

Окисление йодной кислотой. Многоатомные спирты со смежными ОН-группами и многие углеводы окисляются на холоду избыт- [c.238]

В отличие от тетраацетата свинца, йодная кислота не вступает в характерные для последнего реакции (присоединения к этиленовым связям замещения активного водорода, дегидрирования), за исключением дегидрирования гидрохинона и его производных. Йодная кислота является замечательным окислителем для органических соединений, растворимых в воде, для которых необходимо применять мягкие условия реакцйи (например, разложение крахмала путем окисления йодной кислотой позволяет судить о его строении °°). [c.665]

Диолы, имеющие гидроксильные группы на соседних атомах углерода (вицинальные диолы), дают характерную реакцию при окислении йодной кислотой (НЮ4) или тетраацетатом свинца [РЬ (ОСОСНз)4]. Под действием каждого из этих реагентов разрывается связь между гидроксилсодержащими атомами углерода с образованием карбонильных соединений [c.81]

Окисление йодной кислотой сахаров и их производных [c.276]

Лигнин представляет собой аморфную светлую желто-коричневую массу, термопластичную в воде и нерастворимую в крепкой серной кислоте. При окислении нитробензолом и горячей щелочью из него получается 25—30% ароматических альдегидов из лигнина мхов образуется немного /г-оксибензальдегида (А), из лигнина хвойных пород — ванилин (Б), из лигнина лиственных пород— (Б) и сиреневый альдегид (6), из лигнина злаков—(Л), (Б) и (В). Лигнин можно перевести в раствор кипячением с бисульфитом кальция или со смесью едкого натра и гидросульфида натрия. Цветные реакции показывают наличие группировок коричного спирта. При распаде лигнина в небольшом количестве образуются формальдегид и замещенные пропиофеноны, а при гидрировании — спирты ряда циклогексилпропана. В результате метилирования и затем окисления хвойного лигнина получаются вератровая и изогемипи-новая (3,4-диметокси-5-карбоксибензойная) кислоты при окислении йодной кислотой—метанол. [c.548]

V7//. Окисление йодной кислотой [c.364]

Окисление йодной кислотой [c.45]

Под влиянием 3 н. раствора едкого натра диастереоизомерные кислоты претерпевают бензиловую перегруппировку с последующей циклизацией в дилактон (X) а при окислении йодной кислотой расщепляются на 3-хлор-2-окси-4,6-диметоксибензойную (П1) и (+) метилянтарную кислоты (XI) [c.707]

Зная конфигурацию а-глюкозы, можно установить пространственное строение а-д[анно )ы и -галактозы. По Хадсону, метилглюкозиды этих трех сахаров при окислении йодной кислотой п последующем окислении первоначально обра.зующегося диальдегида дают одну и ту же дикарбоновую кислоту (Г). [c.435]

ОКИСЛЕНИЕ йодной КИСЛОТОЙ [c.362]

VIH. Окисление йодной кислотой. СООН СООН [c.368]

Окисление йодной кислотой находит важное иримене иие и химии сахаров и их глюкозидных производных. При 21 [c.371]

Изучен механизм окисления йодной кислотой [76, 77]. На первой стадии между ионом ГО4 (или его октаэдрическим дигидратом Н4Юв) и гликолем образуется циклический эфир йодной кислоты (I) [c.19]

Определите строение соединения состава gHgOj, которое взаимодействует с водным раствором щелочи с образованием соли, со спиртом образует сложный эфир, а при окислении йодной кислотой образует бензальдегид и щавелевую кислоту. [c.177]

Аналогично р-метилпиранозиды п-альдогексоз дают при окислении йодной кислотой эпимерные диальдегиды [c.277]

Для сужения кольца D ацетонид XIII был гидролизован в кислой среде до 1 Ис-гликоля и окислен йодной кислотой до диальдегида XIV последний в присутствии уксуснокислого пиперидина в качестве катализатора циклизовался в ненасыщенный альдегид XV, который окислением и этерификацией был превращен в соответствующий сложный кетоэфир. Разделение этого ( )-эфира на антиподы было выполнено методом, основанным на открытии Виндауса (1909), который установил, что Зр-оксистероиды, в отличие от За-эпимеров, обычно осаждаются из 90%-ного спирта стероидным сапонином дигитонином. При восстановлении ненасыщенного кетоэфира XV боргидридом натрия образовалась смесь За и Зр-оксиэфиров (XVI и XVII), из которой дигитонином была избирательно осаждена правовращающая форма Зр-спирта XVII, полученная после двух переосаждений в чистом виде [c.106]

Окисление йодной кислотой—Ш04-2Н20 (получение ее см. ) ведут в водных растворах или в растворах метанола, диоксана или уксусной кислоты. По сравнению с тетраацетатом свинца йодная кислота отличается ярко выраженной избирательностью. Так же, как и тетраацетат свинца, йодная кислота обладает свойством разрывать углерод-углеродные связи в а-гликолях эта реакция проходит в более мягких условиях. В случае многоатомных спиртов (например, глицерина, маннита) под действием йодной кислоты разрываются все С—С связи первичные спиртовые группы окисляются в формальдегид, а вторичные—в муравьиную [c.664]

Присутствие еыг -диола можно установить с помощью модифицированного окисления йодной кислотой (так называемая реакция Малапрада). Диол обрабатывают смесью водной азотной и йодной кислот и примерно через 15 с добавляют водный раствор нитрата серебра. Сразу >ке выпадает [c.459]

Если гидроксильные группы или же гидроксильная группа и аминогрунна находится не у смежных атомод углерода, то окисления не происходит [21. Эта характерная особенность реакции окисления йодной кислотой делает ее иригодн()й для обнаружения гидроксильных групп [ii] или же гидроксильной и аминогрупп, присоединенных к смежным атомам углерода. [c.362]

Окисление натриевой солью метаиодной кислоты отличается от окисления йодной кислотой только скоростью реакции [6]. Эту соль, в разбавленном водном растворе которой р11 составляет около 4,0, применяют вместо йодной кислоты для окислсния тех производных а-гликолей, которые особенно легко гидролизуются в кислой среде [53,108]. Применение ЫаЮ целесообразно н п тех случаях, когда Количество образующейся при окислепии муравьиной ки Слоты [44,90] определяют по увеличению кислотности РеакциозЕного раствора. Окисление проводилось также с йодным раствором N39112108 нри pH 4,2 в присутствий [c.381]

Способ выделения различных продуктов окисления зависит от их индивидуальных свойств. Как уже было указано, некоторые продукты окисления йодной кислотой, особенно смешанные ацетали и -5 глюко -5Идных производных сахаров, легко гидролизуютсн при действии кислот. Хотя все известные соединения этого типа устойчивы в разбавленных водных растворах йодноватой кисло- Г1.1, однако при нагревании кислого раствора легко может [c.383]

Смотреть страницы где упоминается термин Окисленная йодной кислотой: [c.277] [c.566] [c.18] [c.717] [c.725] [c.5] [c.362] [c.365] [c.365] [c.365] [c.366] [c.366] [c.367] [c.368] [c.369] [c.372] [c.373] [c.374] [c.378] [c.381] [c.382] [c.382] [c.383]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология