Гаттермана-Зандмейера реакция

Л. Гаттерман открыл реакцию обмена диазогруппы на галоген- или цианогруппу при каталитическом разложении солей диазония в присутствии порошка металлической меди. Эта реакция является упрощенной (по методике выполнения) реакцией Зандмейера. [c.656]

Замещение диазогруппы на другие остатки требует применения в качестве катализаторов соответствующих солей меди или медного порошка (Гаттерман, Зандмейер). Медные соли, вероятно, образуют двойные соединения, которые и распадаются далее с образованием производных бензола. Ниже приводится несколько типичных реакций [c.419]

Замещение диазогруппы на другие атомы или группы требует применения в качестве катализаторов соответствующих солей меди или медного порошка (Гаттерман, Зандмейер). Ниже приводится несколько типичных реакций [c.446]

Гаттерман (1890) нашел, что свежеосажденный медный порошок, получаемый действием цинковой пыли на раствор сульфата меди, может заменить соль закиси меди в качестве ускорителя реакции замещения и действует в каталитических количествах при температурах более низких, чем это требуется по методу Зандмейера [c.261]

I) (реакция Зандмейера) или медного порошка (Гаттерман). Каталитическое действие меди наблюдается и в других реакциях замеш,ения. [c.115]

Тип III. Реакции АгНгНа Аг—HalN2, требующие обычно специального катализатора, например солей закисной меди (реакция Зандмейера) или металлической меди (реакция Гаттерманна). Для реакции Зандмейера были предложены два механизма. По всей вероятности, для полного объяснения этого очень важного препаративного метода нужно объединить наиболее важные идеи обеих гипотез. [c.180]

Хлористые и бромистые производные ароматического ряда в аналогичных условиях образуются с небольшими выходами. С хорошим выходом они получаются в присутствии солей полухлористой и полубромистой меди (реакция Зандмейера) или медного порошка (Гаттерман). Каталитическое действие меди наблюдается и в других реакциях замещения [c.102]

Оно облегчается в присутствии свободного иода или медных солей. Аналогично идет, вероятно, разложение пербромидов диазония и реакции с тиолами, ксантатами и дитиокарбаматами. Г) этих реакциях, вероятно, участвуют тиольные радикалы Н—8 (см. стр. 207). С изложенным выше механизмом, предусматривающим участие радикалов, полностью согласуется тот факт, что при реакциях Зандмейера и Гаттерманна в качестве побочных [c.182]

И представляют начальную стадию (А, стр. 181) окислительновосстановительного цикла такого же типа, который был рассмотрен выше для реакции Зандмейера и Гаттерманна. Аналогично можно объяснить активацию, вызываемую металличе- [c.189]

В качестве катализатора Гаттерманом была предложена мелко раздробленная, так называемая молекулярная, металлическая медь. Особенно подробно эту реакцию разработал Зандмейер, показавший, что катализатором в действительности являются соли одновалентной меди (СиС1, СиВг и т. д.). Реакцию Зандмейера обычно проводят, прибавляя либо готовую медную соль, либо предварительно нагревая медную стружку с соответствующей кислотой, а затем постепенно вводя диазораствор. [c.322]

Эта реакция была открыта Зандмейером в 80-х годах XIX в. Позднее Гаттерман предложил использовать вместо цианида закисной меди порошкообразную металлическую медь, однако выходы нитрилов при этом получались несколько ниже. [c.71]

III. Реакции типа Зандмейера и Гаттерманна, протекающие в кислом растворе и требующие в качестве катализатора медь. Эти реакции рассматриваются как неионные разложения катионов диазония, осуществляющиеся путем передачи одного электрона от катализатора [c.261]

При реакции Зандмейера [134], проводимой в водном растворе, в качестве катализаторов применяют соли одновалентной меди, содержащие X, который необходимо ввести в ароматическое ядро, т. е. СнгХа, или медный порошок (по Гаттерману). Лишь с солями йода в водном растворе реакция протекает без каких-либо добавок. По данным Уотерса [135], при образовании, например, хлор- или бромбензола в присутствии катализатора СиаС12 (соответственно СиаВг ) речь идет о радикальных реакциях внутри первоначально образующегося неустойчивого комплекса. В этих комплексах, например [c.611]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология