Зандмейера

Замещение диазогруппы на галоген (реакция Зандмейера) [c.163]

Диазогруппа замещается на цианогруппу (нитрил) при взаимодействии с цианидом одновалентной меди. Собственно, это вариант реакции Зандмейера [c.164]

Замена диазогруппы другими остатками. Диазогруппу можно заменить самыми различными остатками (Петер Грисс). В результате исследований, главным образом Зандмейера, было выяснено, что если разложение солей диазония по уравнению [c.589]

Галоидирование производных ароматических углеводородов можно осуществить и по реакции Зандмейера [c.262]

Реакция Зандмейера обеспечивает удобный путь замещения ароматической аминогруппы. галоидом, который может быть превращен в углеводородную группу одним из рассмотренных выше методов в этой реакции ароматический амин диазотируют и диазониевое соединение обрабатывают медным порошком и минеральной кислотой, соответствующей желаемому галоиду [c.493]

Э. Фишер, Кекуле, Клайзен, Фиттиг, Зандмейер, Фаворский, Дикон, Дьюар, Фридель и Крафте. [c.15]

С реакцией Меервейна конкурирует реакция Зандмейера, приводящая в данном случае к хлорбензолу. [c.462]

Эти реакции были открыты Зандмейером и имеют большое препаративное значение. [c.513]

СмХ. нх (водн.) (реакция Зандмейера) [c.453]

Разложение диазониевых солей позволяет осуществлять целенаправленный синтез с заданным положением галогена. Так, л-дихлор-бензол нельзя синтезировать прямым галогенированием. Однако его можно получить нитрованием бензола с последующим восстановлением динитробензола в диаминобензол и проведением реакции Зандмейера. [c.283]

Хлористые и бромистые производные ароматического ряда в аналогичных условиях образуются с небольшими выходами. С хорошим выходом они получаются в присутствии солей полухлористой и полу-бромистой меди (реакция Зандмейера) или медного порошка (Гат-терман). Каталитическое действие меди наблюдается и в других реакциях замещения. [c.109]

Первое промышленное использование катализатора было осуществлено в 1746 г. Дж. Робеком при камерном получении серной кислоты. В то время Берцелиус еще не ввел термина катализ , это произошло в 1836 г. Раннее развитие катализа в 800-е гг. происходило в промышленной неорганической химии и было связано с процессами получения диоксида углерода, триоксида серы и хлора. В 1897 г. П. Сабатье и Ж. Сандеран обнаружили, что никель является хорошим катализатором гидрирования. В своей книге Катализ в органической химии П. Сабатье [3] рисует блестящие перспективы развития катализа в начале XX в. В это время еще трудно было ответить на вопросы о переходных состояниях, адсорбции и механизмах каталитических реакций, но Сабатье уже ставил правильные вопросы. Оказалась плодотворной его идея о временных, неустойчивых промежуточных соединениях, образующихся при катализе. Он жаловался на неудовлетворительное состояние знаний, но уже в пе-риод с 1900 по 1920 г. появились успехи во многих областях науки. Это было время Оствальда, Гиббса, Боша, Ипатьева, Эйнштейна, Планка, Бора, Резерфорда и др. Незадолго до 1900 г. свой вклад в органическую химию внесли такие ученые, как Э. Фишер, Кекуле, Клайзен, Фиттиг, Зандмейер, Фаворский, Дикон, Дьюар, Фридель и Крафте. [c.14]

Получите по Зандмейеру из хлористого о-толуол-диазония о-хлортолуол, о-бромтолуол, о-толуиловую кислоту. [c.139]

Получите Р-нитронафталин из Р-нафтола через р-на-фтиламин, используя реакцию Зандмейера. [c.159]

Реакции с переносом электрона, катализируемые солями меди (I) (реакция Зандмейера) [c.190]

Так, соли меди (I) разлагают соли диазония, причем место дназо-группы занимает анион, связанный с медью (X—F, С1, Вг, N, S N) (реакция Зандмейера) [c.264]

Галогенарены, в том числе иод- и фторпроизводные. получают разложением солей диазония (реакция Зандмейера) [c.283]

Диазониевую груииу можно заместить многими другими группами [180]. Некоторые из этих реакций представляют собой нуклеофильное замещение с механизмом SnI (разд. 13.2), другие являются свободнорадикальными реакциями и рассматриваются в гл. 14. Обычно во всех этих реакциях в качестве растворителя используется вода. В опытах с другими растворителями было показано, что растворители с низкой нуклеофильностью благоприятствуют механизму SnI, а растворители с высокой нуклеофильностью — свободнорадикальным механизмом [181]. (Образование диазониевых ионов см. в т. 2, реакция 12-48.) Груииу N2+ можно заместить на группы С1 , Вг и N с помощью реакций нуклеофильного замещения (см. 0S, IV, 182), однако гораздо более удобна для этой цели реакция Зандмейера (см. реакции 14-24 и 14-27). Как отмечалось в разд. 13.6, следует иметь в виду, что группа N2+ может активировать отрыв другой группы от ароматического кольца. [c.36]

Обработка диазониевых солей хлоридом или бромидом меди(1) приводит к образованию арилхлоридов или арилбро-мидов соответственно в обоих случаях этот процесс носит название реакции Зандмейера. Аналогичный процесс, проводимый с медью и НС1 или НВг, называют реакцией Гаттермана (не путать с реакцией 11-18, описанной в гл. И, т. 2). Реакция Зандмейера широко применяется для получения различных ароматических хлоридов и бромидов и по всей вероятности является лучшим методом введения хлора или брома в ароматическое кольцо, однако она непригодна для получения фторидов и иодидов. Арилхлориды и арилбромиды получаются обычно с высокими выходами. [c.103]

При обработке диазониевых солей нитритом натрия в присутствии иона меди(1) с хорошим выходом образуются иитро-соединепия реакция идет только в нейтральной или щелочной среде. Эта реакция была открыта Зандмейером, как и реакции 14-24 и 14-27, но в отличие от последних реакцию 14-25 обычно не называют реакцией Зандмейера. Для предотвращения конкурентной реакции с хлорид-иоиом в реакции часто используется анион BF4 . Механизм ее, по-видимому, аналогичен механизму реакции 14-24 [313]. При наличии в субстрате электроноакцепторных групп катализатор не требуется и под действием одного МаЫОг с высоким выходом образуются ароматические нитросоединения [314]. [c.104]

Эта реакция также иосит название реакции Зандмейера, она подобна реакции 14-24 по области применення и механизму. [c.105]

Реакция солей диазония с u N (реакция Зандмейера) [c.436]

Если хлористую, бромистую или иодистую соль диазония нагревать с соответствующей солью калия (K I, КВг, KI), реакция протекает также с выделением азота. Но вместо диазогруппы в бензольное ядро вводится галоген — образуются ароматические гало-генпроизводные. В случае хлористых и бромистых солей реакция протекает гладко лишь в присутствии катализаторов — галогенидов одновалентной меди ( u l, СиВг реакция Зандмейера). Например [c.396]

Каким образом по реакции Зандмейера из о-толилдиазонийхлорида можно получить а) о-хлортолуол б) о-бромтолуол в) о-толуиловую кислоту. Объясните роль соли одновалентной меди в этих реакциях. [c.112]

Ц. Напишите схемы реакций хлористого о-толуолдиазония а) с водой б) с СиС1 (ПО Зандмейеру) в) с СиСЫ (по Зандмейеру) г) с К1 д) с этиловым спиртом е) с Н С1а, затем с, Си (по Несмеянову). [c.122]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.302 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.259 , c.462 ]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.205 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.458 , c.578 ]

Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и С-н, О-Н и S-H групп (1985) -- [ c.36 ]

Химия справочное руководство (1975) -- [ c.0 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.272 ]

История химии (1975) -- [ c.364 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.161 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.383 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.251 , c.452 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.364 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.198 ]

Химия и технология бризантных взрывчатых веществ (1973) -- [ c.88 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.316 , c.317 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.0 , c.322 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.0 , c.322 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.101 , c.107 , c.174 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.302 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.316 , c.317 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.298 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.581 , c.705 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.467 , c.591 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.169 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1007 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.581 , c.705 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.110 ]

Основы органической химии (2007) -- [ c.0 , c.415 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.229 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.451 ]

Курс органической химии (1987) -- [ c.264 , c.283 ]

Органическая химия красителей (1987) -- [ c.50 , c.64 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология