Мезитилацетонитрил

Мезитилацетонитрил. В I-литровую трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, поыеш,ают 77 г (1,57 моля) цианистого натрия, 110 мл воды и 160 мл спирта. Колбу нагревают на кипящей водяной бане и ее содержимое перемешивают до тех пор, пока не растворится весь цианистый натрий. После этого к раствору медленно прибавляют 152 г (0,90 моля) а -хлоризодурола и перемешивание продолжают в течение еще 3 час. [c.290]

Если мезитилацетонитрил не был очищен перегонкой или если прибавить его к кипящему раствору серной кислоты, то реакционная смесь обычно становится очень темной. [c.291]

Мезитилацетонитрил был получен действием цианистого калия па а -хлоризодурол или обработкой а -хлоризодурола цианистой медью в присутствии пиридина . Приведенная пропись основана на методе получения цианистого бензила из хлористого бензила. [c.291]

Одним из чувствительных методов исследования равновесия ионных пар, включающих производные щелочного металла в растворе, служит спектроскопия ЯМР металла, поскольку значение химического сдвига главным образом определяется окружающими молекулами. Одним из удобных объектов для изучения служит ядро лития показано, что литийорганические соединения дают сдвиг в сторону сильных полей, значение которого возрастает при переходе от циклопентана (как растворителя) к эфиру и далее к 1,2-диметоксиэтану, что позволяет предположить возрастание ионизации в этом ряду растворителей [37]. Циклические полиэфиры, называемые краун-эфирами (см. разд. 4.4.5.2), гораздо более эффективны по сравнению с ациклическими эфирами для сольватации ионов щелочных металлов [38]. Практическим следствием зависимости силы комплексообразования и, следовательно, степени ионизации связей углерод-металл в металлорганических реагентах от растворителя является тенденция в изменении свойств таких реагентов с изменением растворителя. Так, бутиллитий (10) в эфире отщепляет протон от мезитилацетонитрила (11) с образованием литиевой соли нитрила (12), тогда как в бензоле реагент присоединяется с образованием иминопроизводного (13) схема (4) [39]. [c.305]

Реакция особенно легко протекает в случае хлористого бензила и аналогичных соединений. Многие весьма реакционноспособные галогенопроизводные этого типа удобно получать хлорметилированием (стр. 78). Фенилацетонитрил (СОП, 1, 502 выход 90%) и мезитилацетонитрил (СОП, 3, 289 выход 93%) легко могут быть получены из соответствующих хлоридов. [c.229]

Затем реакционной смеси дают охладиться примерно до 40° (примечание 7) и экстрагируют ее тремя порциями бензолапо 300 мл. Бензольный раствор тщательно промывают водой, сушат над хлористым кальцием, фильтруют и перегоняют при слегка пониженном давлении до тех пор, пока не отгонится весь бензол. Затем остаток перегоняют в вакууме из колбы Клайзена с широким боковым отводом. Выход мезитилацетонитрила с т. кип. 160—165° (22 мм) составляет 128—133 г (89—93% теоретич. примечание 8). Полученный препарат достаточно чист для применения в последующей стадии. Если его перекристаллизовать из петролейного эфира, то он плавится при 79—80°. [c.290]

Мезитилуксусная кислота. В 3-литровую трехгорлую колбу помещают 900 мл воды, к которой прибавляют 750 мл концентрированной серной кислоты. Когда смесь охладится до 50°, в нее вводят 127 г (0,80 моля) мезитилацетонитрила (примечание 9), после чего смесь кипятят с обратным холодильником и перемешивают механической мешалкой в течение 6 час. К концу этого времени из раствора выпадает в осадок большое количество мезитил-уксусной кислоты. Содержимое колбы охлаждают и выливают в сосуд, содержащий 3 л ледяной воды. Кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера и тщательно промывают водой. Затем раствор мезитилуксусной кислоты в разбавленной щелочи кипятят с активированным березовым углем, фильтруют и кислоту осаждают из раствора, подкисляя его разбавленной соляной кислотой. Вещество отфильтровывают, тщательно промывают водой и сушат в сушильном шкафу при 80°. Выход мезитилуксусной кислоты с т. пл. 163—166° составляет 123 г (87% теоретич.). После перекристаллизации из разбавленного спирта или из легкого бензина т. пл. 167—168°. [c.290]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология