Мезоформа оптически неактивная

А 11.18. Среди соединений, полученных в 11.17, укажите оптически активные формы и оптически неактивные (мезоформы). [c.69]

Природную (+)-арабинозу превратили циангидринным синтезом с последующим гидролизом в лактон и восстановлением в смесь (—)-глюкозы и (—)-маннозы, которые являются энантиомерами природной глюкозы и ман-нозы. Следовательно, углеродные атомы 3, 4 и 5 в природных (+)-глюкозе и (+)-маннозе имеют одинаковую конфигурацию, которая противоположна конфигурации асимметрических атомов в (+)-арабинозе. Окисление (+) арабинозы приводит к оптически активной 2,3,4-триоксиглутаровой кис лоте. Это указывает на то, что гидроксил при Сг в арабинозе находится в проек ционной формуле с противоположной стороны по сравнению с гидроксилом у С4. В противном случае получили бы мезоформу (неактивную) этой двух основной кислоты. Поскольку нижний асимметрический атом углерода в (+) арабинозе, согласно предположению Фишера, следует записать с гидроксилом по левую сторону [его конфигурация противоположна конфигурации у (+) глюкозы], то верхний асимметрический атом должен иметь гидроксил справа Частично установленные формулы (4-)-арабинозы, (—)-глюкозы и (—)-ман нозы приведены на рис. 5-17. [c.107]

Соединения (I) и (II) представляют собой энантиостереомерные формы и оптически активны. В соединении (III) одна оптически активная система (+А) вращает вправо, а вторая (—А) — влево, причем величины вращения одинаковы вследствие структурного равенства обоих асимметрических атомов углерода. Действие этих систем на поляризованный свет взаимно компенсируется, и поэтому соединение (111) может быть только оптически неактивным. Оно, однако, не может быть и расщеплено, так как его неактивность обусловлена не межмолекулярной компенсацией, как у рацематов, а противоположно направленными влияниями обеих половин молекулы. Такие формы компенсированы вн у-тримолекулярно. Их называют также мезоформами. [c.140]

Мезоформа является диастереоизомером по отношению к каждому из зеркальных изомеров и поэтому отличается от них по температуре плавления и некоторым другим свойствам. Ее следует отличать от оптически неактивного рацемического соединения последнее может быть разделено на оптически активные изомеры, тогда как для мезоформы этого сделать нельзя, ибо ее оптическая неак-тивность является свойством ее молекул. [c.210]

Существенное различие между рацематом и мезоформой в том, что рацемат можно расщепить на оптические антиподы, с мезоформой же этого сделать нельзя в принципе каждая отдельная ее молекула оптически неактивна. [c.267]

I И 2 - пара энантиомеров и мезоформа 3, имеющая плоскос симметрии и являющаяся поэтому оптически неактивной. [c.42]

Таким образом, можно считать безусловно доказанным, что стрептамин действительно представляет собой 1,3-диамино-2,4,5,6-тетра-оксициклогексан (206), а стрептидин — 1,3-дигуанидино-2,4,5,6-тетраоксициклогексан (205). Оба эти соединения оптически неактивны и каждое из них является одной из восьми теоретически возможных мезоформ. [c.150]

Что касается пространственного строения самого стрептомицина, то здесь еще остается решить вопрос о конфигурации его стрептидн-новой части последнее до сих пор сделано не было. Установлено только, что выделяющийся при гидролизе стрептомицина стрептидин является оптически неактивным и представляет собой одну из восьми теоретически возможных мезоформ . Следовательно, в настоящее время пространственное строение молекулы стрептомицина еще не. может считаться выясненным полностью, а формулу (269) [c.174]

Оптические изомеры с равным, но противоположным г.п знаку вращением плоскости поляризации света (см. стр. 302) называются оптическими антипода ,т они обозначаются знаками +(враще[1ие вправо) и — (вращение влево), а такл с буквами <1 и I или О к [. (в зависимости от конфигурации молекулы). Оптически неактивная (вследствие внутренней компенсации и молекуле) мезоформа обозначается буквой г. Оптически неактивные молекулярные соединения оптических антиподов (1 молекула на 1 молекулу) называ ОТся рацемическими соединениями или рацематами (обычные обоз1 ачсния а или г). [c.124]

Вывод, что г<ис-1,2-диметилциклогексан представляет собой скорее нерас-щепляемый рацемат, чем мезоформу, принципиально отличен от вывода, полученного с помощью плоских моделей, хотя вещество оптически неактивно. [c.208]

Был расщеплен на антиподы монометиловый эфир кислоты с т. пл. 289°, но при обработке диазометаном он дает оптически неактивный диэфир. Следовательно, диэфир и его предшественник, кислота ст. пл. 289°, представляют собой мезоформы (ср. стр. 182). [c.275]

Оптические изомеры с равным, но противоположным по знаку вращением плоскости поляризации света (см. стр. 245) называются оптическими антиподами они обозначаются знаками + (вращение вправо) и — (вращение влево), а также буквами d(D) и I (L) (в зависимости от конфигурации молекулы). Оптически неактивная (вследствие внутренней компенсации в молекуле) мезоформа обозначается буквой л Оптически неактивные молекулярные соединения оптических антиподов (1 молекула на 1 молекулу) называются рацемическими соединениями1, или рацематами (обычные обозначения =t dl или г). [c.109]

Оптические изомеры с равной, но противоположной по знаку величиной вращения плоскости поляризации света называются оптическими антиподами они обозначаются знаками + (вращение вправо) и — (вращение влево), а также буквами d(D) и l(L). Оптически неактивная мезоформа обозначается буквой t. Оптически неактивные молекулярные соединения оптических антиподов (в соотношении 1 1) называются рацемическими соединениями, или рацематами, и обозначаются , di или г. [c.92]

При рассмотрении приведенных формул можно убедиться, что структуры 3 и 4 являются оптическими антиподами, а 1 и 2 при повороте на 180 в плоскости чертежа совпадают, т. е. они соответствуют конфигуращп одной молекулы, получившей название мезо-винной кислоты. Мезовинная кислота не обладает оптической активностью вследствие внутримолекулярной компенсации. Следовательно, для винных кислот возможно существование двух оптических антиподов (3 и 4), их рацемической смеси и неактивной мезовинной кислоты. Если сравнивать стереоизомеры 3 и 4 с мезоформой, то окажется, что они имеют одинаковое расположение групп Н и ОН у одного асимметрического атома углерода и разное — у другого. Такие стереоизомеры называются диастереоизомерами. Они отличаются друг от друга не только по величине угла вращения, но и по физическим и химическим свойствам. [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология