Циклопентан дикарбоновые кислоты цис и транс

Рацемический дибромгексан превращается в транс-2,5-диметил-циклопентан-1,1-дикарбоновую кислоту, которая при декарбоксй-лировании может дать только одну 2,5-диметилциклопентанкарбо-новую кислоту. [c.60]

Подвижность групп СНа в циклогексане и в высших циклических системах должна, как следует из вышеизложенного, приводить к некоторому удалению друг от друга двух соседних заместителей (цыс-положение), в то время как заместители, расположенные на противоположных сторонах (mpaн -пoJюжeниe), могут сближаться друг с другом. Наоборот, в практически плоской циклопентановой системе заместители в цис- или шранс-псшожении еще удерживаются достаточно жестко. Следовательно, для изомерных соединений с 5-, б- и 7-членными кольцами надо ожидать некоторых различий в химическом поведении. Так, например, из цис-циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты легко образуется моно молекулярный ангидрид [55, 56], в то время как из транс-формы нельзя получить моно-молекулярного ангидрида. Напротив, как цис-, так и транс-цикло-гексан-1,2-дикарбоновые кислоты нормально образуют ангидрид. [c.58]

Циклопентан-о-дикарбоновые кислоты являются примером соединений, в которых отсутствует свободное вращение, и определение пространственного положения заместителей становится возможным при появлении оптической активности. Эти кислоты имеют два асимметрических атома углерода, однако лишь та форма, в которой карбоксильные группы находятся по разные стороны от плоскости пятичленного кольца (транс-форма), может расщепляться на оптические антиподы. г ис-Форма имеет плоскость симметрии и поэтому нерас-щепляема [219]. Другие примеры определения конфигурации этим методом см. [220, 221]. [c.92]

Циклобутан-1,2-дикарбоновая кислота встречается в двух модификациях — чмс и транс. Z/ис-ангидрид перегоняется при 270—273°, этот ангидрид также образуется при перегонке З /и/7а с-кислоты. Это поведение также характерно для цис-и 7и/7а с-циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты и циклоге-ксан-1,2-дикарбоновой кислоты. [c.398]

В случае цис-транс-изомерных циклопарафиндикарбоновых кислот карбоксилы в соответствии с моделями в ццс-форме находятся ближе один от другого, чем в транс-форме. Это правило имеет качественный характер. При количественном же рассмотрении иногда получаются неудовлетворительные результаты. Не следует удивляться тому, что у транс-циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты расстояние немного больше, чем у цис-формы, так как вследствие подвижности циклогексанового кольца транс-заместители тоже МОГУТ довольно близко подходить один к другому (т. I, стр. 79). Расстояние у цис- и транс-форм жестких молекул циклопентан-1,2-дикар-боновых кислот также оказывается слишком мало, в то время как для циклопентан- ,3-дикарбоновых кислот, из которых транс-форма обнаруживает расстояние, соответствующее глутаровой кислоте, примерно получаются ожидаемые величины. [c.580]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология