Фтористый водород как катализатор нитрования

Безводный фтористый водород даже при комнатной температуре служит катализатором для многих реакций дегидратации (реакций этерификации, нитрования, ацилирования ароматических углеводородов карбоновыми кислотами и т. д.). [c.513]

Трохфтористый бор [25] и фтористый водород [24] являются эффективными катализаторами нитрования ароматических углеводородов. В присутствии этих кислот ионы нитрония образуются следующим образом [c.559]

Около 10 лет назад фтористый водород стал доступным техническим продуктом и с тех пор приобретает все возрастающее значение в органическом синтезе. Фтористый одород, так же как и другие галоидоводороды, способен присоединяты я к оли )инам, образуя фториды. Однако значительно более важное применение фтористого водорода основано на его мощном дегидратирующем действии, которое позволяет заменять им серную кислоту во многих реакциях конденсации. Как известно, основным недостатком серной кислоты является то, что одновременно с конденсирующим она оказывает сульфирующее и окисляющее действие, особенно на вещества ароматического ряда. Фтористый водород свободен от этих недостатков, он почти никогда не вызывает осмоления и лишь в редких случаях производит фторирование ароматических соединений. Далее, фтористый водород с успехом заменяет такие катализаторы, как ВРз, А1С1з и другие галогениды металлов, при этом преимущество фтористого водорода заключается в том, что он редко производит конденсацию ароматических ядер и никогда не вызывает миграцию алкильных групп. Жидкий фтористый водород является прекрасным растворителем для большого числа органических соединений, что позволяет проводить такие реакции, как нитрование, сульфирование, фторирование и диазотирование в гомогенной среде. [c.32]

Исследования по действию фтористого водорода на органические соединения в научных лабораториях Пенсильванского колледжа начались около 1933 г. До этого времени фтористый водород употреблялся как реагент для приготовления фторсодержащих органических соединений и как сильное полимеризующее и дегидратирующее средство. Он использовался для дегидратации целлюлозы и в качестве водуотнимающего средства при нитровании бензола. Сведения, имевшиеся в то время, о действии фтористого водорода на органические соединения позволяли ожидать лишь плохих результатов из-за корродирующих свойств этого вещества. В 1935 г.-опубликована работа [76] по алкили-ройанию изопарафинов олефинами, в которой применяли катализатор — смесь фтористого бора с порошком никеля. В каче- [c.242]

Начало изучения действия фтористого водорода на органические соединения в академических лабораториях Пенсильванского колледжа относится к 1933 г. До этого он применялся в качестве реактива при приготовлении фторсодержащих органических соединений, а также как сильный нолиме-ризующий и дегидратирующий агент. Он употреблялся также при разложении целлюлозы и в качестве дегидратирующего агента при нитровании бензола. К 1933 г. в литературе уже имелись указания о действии фтористого водорода на органические соединения, однако изучение соответствующих реакций затруднялось сильным коррозирующим действием фтористого водорода. В 1935 г. была опубликована статья о реакции алкилирования изопарафинов олефинами, в которой был использован комбинированный катализатор, состоящий из трифторида бора и порошкообразного никеля. Вода употреблялась как промотор, но было также найдено, что вместо воды роль промотора может выполнять фтористый водород. Теперь известно, что в этой реакции значительно удобнее в качестве катализатора применять фтористый водород. Имеющиеся в литературе указания об исключительной каталитической активности фтористого водорода до 1938 года относились к реакциям конденсации. Однако вскоре появились [c.223]