Этиловый эфир фуранкарбоновой кислоты

Эфир 2-фурилмалоновой кислоты вступает в те же реакции, что и эфир фенилмалоновой кислоты следует учитывать, что радикал фурил по электроотрицательности приблизительно эквивалентен двум фенильным группам. Это объясняет легкое декарбоксилирование и затрудненную этерификацию без сопровождающего эту реакцию разложения таких кислот, как фурил-уксусная и фурилакриловая. Эфиры 2-фуроилуксусной кислоты получаются конденсацией этилового эфира 2-фуранкарбоновой кислоты с соответствующими эфирами уксусной кислоты 254]. [c.157]

Лайонс и Ричи описали новый синтез норникотирина, заключающийся в следующем. Хлоргидрат этилового эфира никотинилуксусной кислоты конденсируют в присутствии аммиака с а,р-дихлордиэтиловым эфиром сначала при температуре от —10 до —15°, а затем при комнатной температуре при этом получается, главным образом, этиловый эфир 2-(3 -пиридил)-фуранкарбоновой-3 кислоты, но образуется также некоторое количество этилового эфира 2-(3 -пиридил)-пирролкарбоновой-3 кислоты (XXI) [c.66]

Известно небольшое число простых аминофуранов, и поэтому спектроскопические данные о положении имин-аминного таутомер-ного равновесия для таких соединений отсутствуют. Однако по химическому поведению они никоим образом не напоминают ароматические амины. Большая часть классических методов синтеза оказалась непригодна для получения 2-аминофурана [I]. Как этиловый эфир (фурил-2)карбамиыовой кислоты, так и 2-(ацетилами-но)фуран теряют аммиак при кислотном или щелочном гидролизе. Первое из этих соединений было получено из этилового эфира 5-нитрофуранкарбоновой-2 кислоты или при действии метилмагний-иодида на (фурил-2) изоцианат, получаемый реакцией Курциуса из азида фуранкарбоновой-2 кислоты. Однако 2-аминофуран был получен гидразинолизом N-(фурил-2) фталимида, синтезированного с выходом 30 % из фталимида и 2,5-дигидро-2,5-диметоксифурана. 2-Аминофуран не был выделен, но его присутствие было установлено с помощью хроматомасс-спектрометрии и спектроскопии ПМР, Судя по спектру ЯМ.Р, имино-таутомер отсутствует [160]. [c.154]

Этиловый эфир 2-фуранкарбоновой кислоты алкилируется алкилгалогенидами в присутствии хлористого алюминия в положении 5. Алкильные группы могут изомеризоваться так, все иропил-и бутилгалогениды дают соответственно изопропил и грег-бутил-производные. Производные фурана, не стабилизованные влиянием электроноакцепторных групп, разрушаются под действием хлористого алюминия. [c.171]

Кроме того, используют М,К -диметилольные производные амидов дикарбоновых кислот и мочевины. Например, 1,3-димети-лолмочевина 1 и этиловый эфир 2-фуранкарбоновой кислоты конденсируются в концентрированной серной кислоте с образованием симметрично дизамещенной мочевины 2 с выходом 93% [35] [c.74]

Окси-1-нафтойная кислота (т. пл. 213 °С) получена с очень низким выходом нагреванием фенола и фуранкарбоновой кислоты с AI I3 при 60—70°С з. Лучше всего ее получать из 1-наф-тиламин-6-сульфокислоты по реакции Зандмейера (стр. 104— 105) с последующим гидролизом образовавшейся 5-цианонаф-талин-2-сульфокислоты кипящим 10%-ным раствором КОН и сплавлением полученной 6-сульфо-1-нафтойной кислоты с КОН при 260—280°С - Метиловый эфир имеет т. пл. 113°С этиловый эфир — т. ил. 105—107°С 6-метокси-1-нафтойная кислота— т. пл. 182,5°С (206°С) ацетильное производное — т. пл. 210°С. [c.506]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология