идуроновая кислота в хондроитинсульфате

Хондроитинсульфат В XI, называемый также дерматансульфатом и Р-гепарином, отличается от хондроитинсульфатов А и С моносахаридным составом вместо D-глюкуроновой кислоты он содержит ее эпимер по j — L-идуроновую кислоту в остальном строение хондроитинсульфата В сходно с хондроитинсульфатом А IX, что доказано получением из этих двух полисахаридов одной и той же 4,5-ненасыщенной альдобиоуроновой. кислоты XII при ферментативном расщеплении " [c.543]

Хондроитинсульфаты (А, В, С) в комплексе с белком составляют основу хрящевой ткани, а также входят в состав всех соединительных тканей. Они построены из чередующихся остатков М-ацетил-р-галактозамина и О-глюкуроновой или -идуроновой кислоты. При этом уронидные звенья соединены р-1-V 3-связями с остатками М-ацетилга-лакгозамина, который 1-> 4-связями соединен с остатками уроновых кислот. [c.348]

Хондроитинсульфат, выделенный из ткани пуповины, отличается от приведенного выше остаток серной кислоты в нем связан не с С4, а с Сб аминосахара. Хондроитинсульфат кожи подобен хондроитин-сульфату из хрящевой ткани с той разницей, что в нем остаток D-глю-куроновой кислоты заменен на остаток L-идуроновой кислоты. [c.565]

В отдельных случаях для определения конформации моносахаридных звеньев в полимерной цепи может быть применена дисперсия оптического вращения. Так, на основании сходства кривых дисперсии оптического вращения хондроитинсульфата В и получаемых из него олигосахаридов, а также простейших производных L-идуроновой кислоты для остатка L-идуроновой кислоты в составе этого полисахарида была установлена конформация кресла F . [c.516]

Хондроитинсульфаты А и С состоят из эквимолярных количеств D-глюку-роновой кислоты, Л -ацетил-В-галактозамина и сульфата. Их структуры различаются только по положению сульфатных остатков. В хондроитинсульфате P-D-глюкуроновая кислота замещена на L-идуроновую кислоту. Во всех случаях гликозидные связи Р-(1 3)- и Р-(1->4)-типа чередуются между собой. Хондроитинсульфаты относятся к мукополисахаридам с относительно небольшими молекулами их молекулярная масса лежит обычно в пределах от 50 до 100 kDa. [c.236]

Хондроитинсулы ты А и С состоят из эквимолярных количеств D-глюкуроновой кислоты, 2-ацетамидо-2-дезокси-Е)-галактозы и серной кислоты. Структурное отличие хондроитинсульфатов А и С определяют положением сульфатных остатков В молекуле хондроитинсульфата В D-глюкуроновая кислота замещена на ее изомер — а-идуроновую кислоту. [c.214]

Дерматансульфат гораздо легче, чем другие хондроитинсульфаты, подвергается гидролизу, и в мягких условиях гидролиза образуется не дисахарид, а недеградированная L-идуроновая кислота, которая была идентифицирована хроматографически [149j. Наличие L-идуроновой кислоты (вместо глюкуроновой) объясняет низкую интенсивность цветной карбазольной реакции. [c.166]

L-идуроновая кислота обнаружена в некоторых полисахаридах, например, в гепарине [70], хондроитинсульфата В [71]. Она отличается от D-глюкуроновой кислоты (LX) лишь расположением Н и ОН у С-5. То, что хондроитинсульфат В обладает антикоагулятивными свойствами, хотя и гораздо более слабыми, чем гепарин, наводит на мысль о специфических свойствах /л-идуроновой кислоты. [c.241]

Среди полисахаридов соединительной ткани наиболее полно изучены хондроитинсульфаты (кожа, хрящи, сухожилия), гиалу-роновая кислота (стекловидное тело глаза, пуповина, хрящи, суставная жидкость), гепарин (печень). Эти полисахариды обладают общими чертами в строении их неразветвленные цепи построены из дисахаридных остатков, в состав которых входят уроно-вая кислота (О-глюкуроновая, О-галактуроновая, L-идуроновая) и N-ацетилгексозамин (N-ацетилглюкозамин, N-ацетилгалакто-замин). Некоторые из них содержат остатки серной кислоты. [c.420]

Галактуроновая кислота — продукт окисления галактозы. Она участвует в построении пектиновых веществ, растительных полисахаридов и некоторых бактериальных (пневмококков) полисахаридов. Встречается в а- и -формах. D-маннуроновая и L-гулуроновая кислоты содержатся в полисахариде бурых водорослей альгиновой кислоте. Полисахариды гепарин и хондроитинсульфат содержат в своем составе идуроновою кислоту. [c.210]

Хондроитинсерная кислота (хондроитинсульфат) является высокомолекулярным мукополисахаридом (молекулярный вес порядка 20 000—30 ООО). Содержится в значительных количествах наряду с гиалуроновой кислотой в различных видах соединительной ткани. Особенно много ее содержится в хрящевой ткани, где она находится в свободном состоянии или связана с белковыми веществами. В настоящее время различают хондроитинсуль-фаты А, В и С, близкие по химическому строению. По современным представлениям, хондроитинсульфат А и С построены из молекул Ы-ацетилга-лактозамин-6-сульфата и глюкуроновой кислоты, а хондроитинсульфат В — из Ы-ацетилгалактозамин-6-сульфата и Ь-идуроновой кислоты (сходной по строению с аскорбиновой кислотой) [c.142]

Дерматансульфат особенно характерен для дермы (кожи). Он резистентен к действию гиалуронидаз (тестикулярной и бактериальной). В этом одно из отличий дерматансульфата от хондроитинсульфатов. Кроме того, в состав дисахаридной единицы дерматансульфата входит Ь-идуроновая, а не О-глюкуроновая кислота (в малом количестве О-глюкуроновую кислоту можно обнаружить в повторяющихся единицах дерматансульфата) [c.667]

Хондроитинсульфат В (р-гепарин, дерматансульфат) содержит В1ме-сто С-глюкуроновой кислоты -идуроновую и сульфирован, по всей вероятности, при С аминосахара [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология