Идуроновая кислота

Предшественником углеводных остатков сульфатированных гликозаминогликанов, как и у гиалуроновой кислоты, является молекула В-глю-козы. Далее происходит эпимеризация глюкозамина в галактозамин, а глюкуроновой кислоты при синтезе дерматансульфата—в идуроновую кислоту. Нуклеотидные производные этих соединений утилизируются при биосинтезе сульфатированных гликозаминогликанов, при этом сульфат включается в биосинтез гликозаминогликанов в виде 3 -фосфоаденозин-5 -фосфосульфата (ФАФС). В процессе биосинтеза гликозаминогликанов принимает участие большое количество различных ферментов, в том числе трансфераз. [c.669]

Хондроитинсульфат В XI, называемый также дерматансульфатом и Р-гепарином, отличается от хондроитинсульфатов А и С моносахаридным составом вместо D-глюкуроновой кислоты он содержит ее эпимер по j — L-идуроновую кислоту в остальном строение хондроитинсульфата В сходно с хондроитинсульфатом А IX, что доказано получением из этих двух полисахаридов одной и той же 4,5-ненасыщенной альдобиоуроновой. кислоты XII при ферментативном расщеплении " [c.543]

Хондроитинсульфаты (А, В, С) в комплексе с белком составляют основу хрящевой ткани, а также входят в состав всех соединительных тканей. Они построены из чередующихся остатков М-ацетил-р-галактозамина и О-глюкуроновой или -идуроновой кислоты. При этом уронидные звенья соединены р-1-V 3-связями с остатками М-ацетилга-лакгозамина, который 1-> 4-связями соединен с остатками уроновых кислот. [c.348]

СбНюО/ Ь-Идуроновая кислота М8,225. [c.57]

УДФ-глюкуроновая кислота УДФ-идуроновая кислота УДФ-К-ацетилглюкозамин УДФ-К-ацетилгалактозамин УДФ-N-aдeтилглюкoзaмин пируват УДФ-К-ацетилмурамовая кислота Сердечные гликозиды [c.516]

Гепарин представляет собой мукополисахарид с антикоагуляцион-ными свойствами, секретируемый в кровь тучными клетками, присутствующими в легких, печени и других тканях. Этот линейный полисахарид, по всей вероятности, содержит дисахаридные звенья следующего типа [—уроновая кислота-(1—4)-01сЫ-2,6-дисульфат-(1—>-4)—] . Обе аминогруппы и 6-гидроксилы остатков глюкозамина несут сульфатные группы. В некоторых звеньях встречается П-глюкуроновая кислота, присоединенная посредством а-1,4-связи, однако наиболее часто в роли первого звена дисахарида выступает (Г-идуроновая кислота)-2-сульфат [38]. [c.117]

Амино-2-дезокси D-галактоза, L-идуроновая кислота (линейный) [c.214]

Протеогликаны также содержат основную белковую цепь, но углеводные остатки в них присутствуют в виде линейных це пей, содержащих регулярно повторяющиеся моносахариды (см рис. 26.3.2), в том числе кислые (О-глюкуроновую и -идуроновую кислоты) и основные моносахариды (2-амино-2-дезокси-Ь-галак тозу и 2-амино-2-дезокси-0-глюкозу). Остатки основных моноса харидов могут быть Л -ацетилированы и иногда Л -сульфированы остатки кислых моносахаридов часто 0-сульфированы. Это при водит к тому, что полисахаридные цепи становятся сильнокислыми ранее их называли кислыми мукополисахаридами . Систематиче ское название таких полисахаридных цепей — гликозаминогли каны. [c.216]

Повторяющееся звено гепарина несмотря на многочисленные попытки удалось определить лишь в конце 1960-х годов, когда было наконец доказано положение сульфатных групп. В настоящее время известно, что в молекуле гепарина имеются два повторяющихся дисахаридных звена (44) и (45). Первое содержит 0-суль-фированную в положение 2 L-идуроновую кислоту и 2-дезоксИ 2-сульфамидо-0-глюкозо-6-сульфат, а второе — D-глюкуроновуЮ кислоту и 2-дезокси-2-сульфамидо-0-глюкозо-6-сульфат. Моносахаридные звенья гепарина аналогичны звеньям гиалуроновой кислоты и дерматансульфата, однако они имеют а-конфигураииЮ-Повторяющееся дисахаридное звено в гепарине содержит 2-— сульфогруппы. Гепарансульфат не является (как можно подумать, судя по названию) продуктом 0-сульфирования гепарина. ная его углеводная цепь сходна с гепарином, однако содер> < меньшее число 0-сульфированных остатков и может содержат [c.260]

Гликозаминогликаны соединительной ткани-это линейные неразветвленные полимеры, построенные из повторяющихся дисахаридных единиц. В организме гликозаминогликаны не встречаются в свободном состоянии, т.е. в виде чистых углеводов. Они всегда связаны с большим или меньшим количеством белка. В их состав обязательно входят остатки мономера либо глюкозамина, либо галактозамина. Второй главный мономер дисахаридных единиц также представлен двумя разновидностями В-глюкуроновой и Ь-идуроновой кислотами. В настоящее время четко расшифрована структура шести основных классов гликозаминогликанов (табл. 21.2). [c.665]

Кератансульфат впервые был вьщелен из роговой оболочки глаза быка, отсюда и название этого гликозаминогликана. В противоположность всем остальным гликозаминогликанам кератансульфат не содержит ни В-глю-куроновой, ни Ь-идуроновой кислоты [c.668]

Из природных источников выделены производные восьми гексуроно-Еых кислот. Универсальное распространение имеет D-глюкуроновая кислота. В состав многих растительных полисахаридов и полисахаридов микроорганизмов входит D-галактуроновая кислота. Из полисахаридов соединительной ткани животных выделена L-идуроновая кислота, из полисаха-шдов морских водорослей — D-маннуроновая и L-гулуроновая кислоты. [c.383]

Превращение УДФ- и ТДФ-глюкозы в нуклеозиддифосфатные производные других моносахаридов (D-галактозы, D-ксилозы, L-араби-нозы, D-глюкуроновой, D-галактуроновой и L-идуроновой кислот, L-рамнозы) основано на нескольких простых реакциях, затрагивающих гидроксильные группы у С4 и g моносахаридного остатка общая схема таких превращений представлена ниже [c.387]

В отдельных случаях для определения конформации моносахаридных звеньев в полимерной цепи может быть применена дисперсия оптического вращения. Так, на основании сходства кривых дисперсии оптического вращения хондроитинсульфата В и получаемых из него олигосахаридов, а также простейших производных L-идуроновой кислоты для остатка L-идуроновой кислоты в составе этого полисахарида была установлена конформация кресла F . [c.516]

Гепарин является гетерополисахаридом, препятствующим свёртыванию крови человека и животных (антикоагулянтом). Он обнаруживается на поверхности многих клеток, хотя и служит внутриклеточным компонентом тучных клеток. Особенно велико содержание гепарина в печени (до 100 мг на 1 кг ткани), лёгких, сердце, селезёнке, щитовидной железе и крови. Гепарин выделен в кристаллическом состоянии и широко используется для увеличения сохранности крови доноров и в тромболитическом лечении. Молекула гепарина содержит два повторяющихся дисахаридных звена. Первое включает О-суль-фированную в 2-м положении Ь-идуроновую кислоту и 2-де-зокси-2-сульфамидО 0-глюкозо-6-сульфат (дисахаридный остаток А), а второе построено из О-глюкуроновой кислоты и 2- [c.108]

О-глюкуроновая и Ь-идуроновая кислоты являются структурными единицами гепарина (см. 12.3.2). [c.404]

Хондроитинсульфаты А и С состоят из эквимолярных количеств D-глюку-роновой кислоты, Л -ацетил-В-галактозамина и сульфата. Их структуры различаются только по положению сульфатных остатков. В хондроитинсульфате P-D-глюкуроновая кислота замещена на L-идуроновую кислоту. Во всех случаях гликозидные связи Р-(1 3)- и Р-(1->4)-типа чередуются между собой. Хондроитинсульфаты относятся к мукополисахаридам с относительно небольшими молекулами их молекулярная масса лежит обычно в пределах от 50 до 100 kDa. [c.236]

Значение уроновых кислот весьма велико, так как они являются структурными единицами многих высших полиоз. Например, глюкуроновая кислота является структурной единицей многих мукополисахаридов (см. стр. 727), камедей (см. стр. 725), специфических полисахаридов микроорганизмов, природных гликозидов, сапонинов и т. д. Галактуроновая кислота является структурной единицей пектиновых вешеств (см. стр. 722) маннуроновая кислота участвует в построении ряда полисахаридов водорослей в некоторых мукополисахаридах содержится идуроновая кислота (сы. стр. 728). [c.667]

В самое последнее время среди структурных элементов гепарина обнаружена идуроновая кислота (см. стр. 667), что не отражено в приведенной фор-муле. [c.729]

Смотреть страницы где упоминается термин Идуроновая кислота: [c.12] [c.578] [c.117] [c.524] [c.541] [c.541] [c.149] [c.260] [c.284] [c.186] [c.187] [c.666] [c.130] [c.299] [c.388] [c.105] [c.423] [c.423] [c.47] [c.47] [c.237] [c.20] [c.333]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.578 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.437 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.130 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.298 , c.299 , c.302 , c.387 , c.543 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.44 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.565 ]

Химия и биохимия углеводов (1978) -- [ c.241 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.45 ]

Генетика человека Т.3 (1990) -- [ c.33 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология