Пропионовая кислота бромирование

Рис. 4-1. Бромирование пропионовой кислоты.

Реакция замещения. а-Бромпропионовая кислота может быть получена бромированием пропионовой кислоты [c.289]

Бромирование пропионовой кислоты [c.238]

Можно применять- готовую а-бромпропионовую кислоту, предварительно перегнав ее в вакууме, или получить бромированием пропионовой кислоты. а-Хлорпропионовая кислота дает более низкий выход (40—45%). [c.213]

Бромирование пропионовой кислоты при нагревании до 200 приводит к образованию а, а-днбромпропионовон кислоты [c.171]

По одному из вариантов для синтеза DL-a-аланина исходят из пропионовой кислоты, которую при действии тионилхлорида превращают в ее хлорангидрид, подвергаемый затем бромированию элементарным бромом в -положение. После нейтрализации полученную а-бромпропионовую кислоту (выход 88%) подвергают аммонолнзу реакцией с водным аммиаком и через уротропиновый комплекс (образующийся при действии гексаметилен-тетрамина) выделяют DL-a-аланин (выход 68%). [c.351]

При бромировании последнего вещества в присутствии углекис-лого кальция получается р-2-(3-кето-4-окситиофил)пропионовая кислота. Неустойчивое промежуточное 4-бромпроизводное изолировать не удалось [101]. [c.196]

Попытки бромирования р-бромпропионовой кислоты в а-по-ложение по методу Гелля—Фольгарда—Зелинского не увенчались успехом и привели к образованию только бромангидрида р-бром-пропионовой кислоты. [c.84]

Хлорированием пропионовой кислоты может быть получена а-хлор-пропионовая кислота. а-Бромкарбоновые кислоты обычно синтезируют бромированием, но соответствующие иодпроизводные получаются косвенными методами (стр. 226). Лучший метод получения бромуксусной кислоты состоит в обработке уксусной кислоты бромом в присутствии уксусного ангидрида и пиридина (СОП, 3, 504 выход 85%). Предполагают, что при этом образуется ангидрид, который реагирует с бромом. [c.130]

Изучение кинетики реакции бромирования и рацемизации для метил- и этилсульфонил-а-пропионовых кислот дало результаты [224в], которые подтверждают обычный механизм этих реакций. При 35° в 1-н.растворе бромистоводородной кислоты с избытком брома реакция мономолекулярна, но при одном эквиваленте брома константа скорости реакции (К) уменьшается со временем. При 25,15° скорость рацемизации 0,273-10 , а скорость бромирования 0,249-10- . [c.151]

Кауфман и др. [65, 67] разделяли критические пары ненасыщенных триглицеридов методом бромирования. Согласно разработанной этими авторами методике, элюирование велось бро-мированным растворителем. В качестве носителя для пропитывающей фазы (нефтяная фракция с пределами выкипания от 240 до 250°С) эти авторы использовали и кизельгур, и сульфат кальция. Растворитель для разделения с бромированием представлял собой смесь пропионовой кислоты и ацетонитрила, взятых в соотношении 3 2, насыщенную на 80 % промывающей нефтяной фракцией и содержащую 0,5 % брома. На тех же адсорбционных слоях можно разделить предварительно броми-рованные триглицериды, применяя смесь ацетона с ацетонитрилом (4 1), однако использование бромирующего растворителя для разделения триглицеридов значительно более удобно. [c.65]

Исчезновение окраски брома, сопровождаемое выделением бромистого водорода, указывающее на процесс замещения, является характерным для соединений, которые легко броми-руются. Такими соединениями являются энолы, многие фенолы и некоторые соединения, содержащие активные метиленовые группы. При исследовании кетонов необходимо принять во внимание, что реакция часто начинается медленно. Метилкетоны являются более активными в этом отношении, чем другие кетоны, но, подобно другим карбонильным соединениям, они могут иметь при бромировании индукционный период. Сложные эфиры простого состава не дают этой реакции. Ацетоуксусный этиловый эфир сразу обесцвечивает раствор, между тем как для реакции с этиловым эфиром малоновой кислоты может потребоваться около 1 мин. Некоторые соединения с активной метиленовой группой, не изменяющие цвета раствора брома при комнатной температуре, быстро реагируют при 70°. К таким соединениям принадлежат пропионовый альдегид и циклопентанон. Подобным же образом ведут себя простые ароматические эфиры. Цианистый бензил даже при 70° требует для реакции нескольких минут. [c.99]