Тиофен бром хлор

Наиболее легко галогенируются пятичленные гетероциклы — фуран и пиррол. При действии на пиррол бромной воды сразу получается тетрабромпиррол. При действии иода в присутствии К1 также получается тетраиодпроизводное. Менее активен фуран. При действии диоксандибромида на фуран, охлажденный до 0°С, образуется монобромид, а при действии хлора или брома в ССЦ — а,а -дигалогенид. Тиофен еще менее реакционноспособен. Моногалогенпроизводное можно получить при действии на тиофен сульфурилхлорида, рассчитанного количества брома в бензоле или иода в присутствии НдО. [c.377]

Хлор и бром реагируют на холоду с различными тиофенами. Иод также реагирует в присутствии HgO. [c.166]

В то время как хлор превращает тетрабромтиофен в тетрахлортиофен, замещение брома хлором не происходит при действии хлора на 3,4-дибром-тиофен-2,5-дикарбоновую кислоту [39]. При бромировании 2-карбэтокси-Л-метилтиофена вместо 5-бромзамещепного образуется 4-бромзамещенное [40] [c.171]

Галогенирование. Тиофен легко галогенируется при комнатной температуре, быстро реагируя даже в темноте при —30°С. В уксусной кислоте при комнатной температуре тиофен реагирует с хлором в 10" , а с бромом в 10 раз быстрее бензола. Ниже изображены главные продукты реакции тиофена с одним молем [c.247]

Тиофен, 2-амино-—, 2-ацетил-—, 2-ацетил-5-бром-—, 2-ацетил-5-хлор- [c.978]

Степень очистки мытого продукта проверяется также по бромному числу. Бром (как и другие галоиды — иод и хлор) легко присоединяет к себе непредельные и особенно сернистые соединения (тиофен) и тем са Мым обнаруживает их присутствие в продукте. Бромным числом называют количество брома, расходуемого на реакцию (в г на 100 мл продукта). Бромное число промытой смеси фракций обычно равно 0,3—0,5. [c.265]

При взаимодействии с хлором, бромом или с ацетатол- ртути все водороды тиофена могут быть замещены на галоген или на ртуть. Хотя тиофен можно нитровать в подходящих условиях, однако обычно он реагирует с крепкой азотной кислотой очень бурно, претерпевая разложение. Нитротиофены при восстановлении превращаются в соответствующие аминопроизводные, однако 2- и З-аминотиофе ны устойчивы лишь в отсутствие воздуха. [c.170]

Тиофен, 2-амиио-—,2-ацетил-—, 2-ацетил-5-бром-2-ацетил-5-хлор- [c.978]

Тиофен устойчив к нагреванию. По многим свойствам он очень напоминает бензол, но отличается от последнего сравнительно легкой окисляемостью при реакции с хлорноватистой кислотой, азотной кислотой и др. В этом отношении тиофен похож на фу-рановые соединения. Ароматический характер тиофена проявляется в различных реакциях замещения. Соблюдая некоторые предосторожности (разбавление инертными растворителями, охлаждение), действием хлора и брома можно получить а-галоид-производные тиофена. При нитровании и сульфировании в мягких условиях образуются соответственно а-нитротиофен и а-суль-фотиофен. [c.584]

Тиофен так быстро реагирует с хлором и бромом, что чистые монозамещенные тиофены получить очень трудно из-за загрязнения продуктов полигалоидпроизводными. Иодирование тиофена протекает очень медленно, но 2-иодтиофен образуется с хорошим [c.111]

PI3 других способов получения тиенотпофенов, описанных в последнее время, привлекает внимание метод Райта [145], взявшего за основу путь синтеза бензо[5]тпофен-2-карбоновой кислоты [146—148] и получившего длительным нагреванием смеси 3-(2-тиенил)акриловой кислоты, хлористого тионила и пиридина с выходом И—13% хлорангидрид 3-хлортиено[3,2-5]тиофен-2-карбо-новой кислоты. Последний образуется также с выходом 33% наряду с другими продуктами при обработке 3-(5-хлор-2-тиепил)-акриловой кислоты хлористым тионилом и пиридином или же с выходом 13% при проведении реакции с 3-(5-бром-2-тиенил)-акриловой кислотой в хлорбензоле. [c.208]

Влияние заместителей в положении 5 селенофенового цикла на скорость сольволиза 5-хлор-, 5-бром-, 5-нитро, 5-ацето-2-хлорметилселено-фенов [101] хорошо описывается уравнением Гаммета с использованием константц 0+ Величина константы р в этой реакции равна —6,42. Такое аномально высокое значение р говорит о значительной легкости передачи электронных влияний в ядре селенофена. По-видимому,. селенофен должен вступать в реакции электрофильного за мещения несколько легче, чем тиофен. [c.312]

Тиофен галоидируется бромом и хлором при низкой температуре без катализатора. При этом могут образовываться как моно-, так и поли-галоидтиофены [c.264]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология