Голубой гидрол Михлера

Основной дифенилметановый краситель, Голубой гидрол Михлера (116), поглощает при 607,5 нм (в 98%-ной уксусной кислоте) с Емакс [c.266]

К сожалению. Голубой гидрол Михлера и близкие по строению дифенилметановые красители обладают плохими светопрочностью и устойчивостью водных растворов и поэтому не имеют практического значения. [c.266]

Наличие сильной электронодонорной первичной аминогруппы у центрального атома углерода (неотмеченного положения) Голубого гидро-ла Михлера (116) вызывает исключительно сильный гипсохромный сдвиг. Образующийся желтый краситель, Аурамин О (117) ( .I. Основной желтый 2), находит практическое применение в ряде областей, в том числе для крашения кожи и бумаги и для получения полиграфических красок. Будучи стабильнее, чем Голубой гидрол Михлера, Аурамин О все же разлагается в кипящей воде с образованием Кетона Михлера (118) и аммиака. [c.266]

Присоединение фенильного остатка к центральному атому углерода Голубого гидрола Михлера приводит к образованию Малахитового зеленого (120) ( .I. Основной зеленый 4), типичного трифенилметанового красителя. Трифенилметановые красители по своей природе более стабильны, чем дифенилметановые, и поэтому они имеют практическое значение. [c.266]

Длинноволновая полоса поглощения Малахитового зеленого сдвинута в более длинноволновую область (А,макс 621 нм Бмакс 104 000), чем соответствующая полоса Голубого гидрола Михлера, что и следовало ожидать при введении нейтрального сопряженного заместителя (например, фенила) в любое положение молекулы (разд. 3.5.5). Однако при этом появляется новая полоса поглощения при более коротких длинах волн (Хмакс 427,5 нм емакс 20000), что вносит желтую компоненту цвета (рис. 5.14). Отсюда зеленый цвет красителя, поскольку голубой + + желтый = зеленый. Длинноволновая полоса поглощения поляризует- [c.267]

Рис. 5.14. Спектры поглощения Голубого гидрола Михлера (116), Кристаллического фиолетового (121) и Малахитового зеленого (120) в 98%-ной уксусной кислоте.

Расчеты теории МО показывают, что х-полоса возникает вследствие перехода с ВЗМО на НСМО во фрагменте, который соответствует Голубому гидролу Михлера, что переводит молекулу в возбужденное состояние с высокой электронной плотностью при центральном атоме углерода (отсюда батохромный сдвиг в случае электроотрицательных атомов, например азота, в этом положении). Напротив, у-полоса обус- [c.267]

Рис. 5.15. Стерические эффекты в производных Голубого гидрола Михлера. -.......

В ряду Голубого гидрола Михлера молекула красителя имеет плоское строение, хотя центральный угол связи (а) при этом превышает [c.269]

Таблица 5.13. Спектральные характеристики о-метилпроизводных голубого гидрола михлера в 98%-ной уксусной кислоте

Как уже говорилось в разд. 5.6.2, эти соединения можно условно разделить на два ряда красителей производные Голубого гидрола Михлера и Зеленого Биндшедлера соответственно (рис. 5.13). [c.272]

Таблица 5.15. Максимумы поглощения (в видимой области) некоторых гетероциклических аналогов Голубого гидрола Михлера

Дифенилметаны (Голубой гидрол Михлера) 607,5 Синий [c.272]

Если центральный атом углерода заменить на более электроотрицательный атом, например на атом азота, происходит батохромный сдвиг. Так, аза-аналог Голубого гидрола Михлера, Зеленый Биндшедле-ра (119), имеет поглощение при 725 нм (в воде). Однако Зеленый Бинд-шедлера еще менее устойчив, чем Голубой гидрол Михлера, и поэтому не находит практического применения. [c.266]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология