Ацетилфуран из фурана

Исходными соединениями служат фуран или фурфурол, которые легко доступны и способны вступать в различные превращения. Ацетилфуран получают из фурана и уксусного ангидрида в присутствии фосфорной кислоты [c.54]

Предложите схемы получения а) фуран->-5-нитро-2-ацетилфуран б) пиррол—> метиловый эфир пиррсл-2-карбоновой кислоты в) тиофен —>- 5-нитротиофен-2-карбоновая кислота г) индол—> 1-метилиндол-3-сулы )окислота д) фурфуролфурилакри-ловая кислота. [c.207]

При хлорировании фурана хлористым сульфурилом образуется 2-хлорфуран—жидкость с темп. кип. 77 °С при действии на фуран азотной кислоты в растворе уксусного ангидрида образуется 2-нитрофуран с плохим выходом при сульфировании фурана получается фурансульфоновая-2 кислота ацетилирование уксусным ангидридом в присутствии хлористого цинка (Я. Л. Гольдфарб и Л. М. Сморгонский) дает 2-ацетилфуран и 2,5-диацетилфу ран. [c.581]

Ацилирование. Ангидриды или галогенангидриды карбоновых кислот реагируют с фуранами только в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса или ортофосфорной кислоты. Из ангидридов кислот наилучшие результаты получены с трехфтористым бором, но вполне применимы и хлористый цинк, иод, хлорное олово или хлористый алюминий. При действии на незамещенный фуран АС2О—5пС14 при комнатной температуре в дихлорэтане образуется почти исключительно 2-ацетилфуран (соотношение 2- и 3-аце-тилфуранов составляет 6800 1). Однако если оба а-положения [c.269]

Ртутные соединения фурана вступают в некоторые реакции, характерные для магнийорганических соединений, и благодаря этому делаются доступными самые разнообразные производные фурана. Ртутные соединения реагируют с ацилгалогенидами (но не ароилгалогенидами), образуя кетойы. С очень активными галогенпроизводными, например хлористым фурфурилом, они реагируют с отщеплением сулемы и образованием углеводородных производных. В противоположность магнийорганическим соединениям, ртутные производные при обработке бромом и иодом дают соответствующие галоген-замещенные фураны. Действие кетена на меркурированный фуран приводит к ацетилфурану [93]. [c.114]

Фуран, уксусный ангидрид 2-Ацетилфуран, уксусная кислота ВРз- СНзОН 25° С, 2 ч. Выход 48% [278]. См. также [279] ВРз-0(С2Н5)г 110° С, катализатор прибавляется быстро и сразу весь, 0,5 ч. Выход 77% [278] [c.147]

Диметилтиофан получают, гидрируя 2,2-диметилфуран над никелевым катализатором, а затем переводят 2,2-диметилтетрагидро-фуран в соответствующий дибромид, который и конденсируют с сернистым натрием [39]. Исходя из сильвана был синтезирован [48] 2-метил-5-этилтиофан следующим путем сильван ацетилируют уксусным ангидридом в присутствии фосфорной кислоты, получают 2-метил-5-ацетилфуран, который гидрируют на Си—АЬскелетном катализаторе при 220° С 2-метил-5-этилфуран. Последний над N1 Ренея при 130—150° С и давлении водорода 75—100 мм гидрируют в 2-метил-5-этилтетрагидрофуран далее проводят превращение в [c.56]

Фуран (1266) при действии уксусного ангидрида в присутствии Sn U в Дихлорэтане при 20 X образует S-ацетилфуран (1276) и менее 0,02% 3-ацетилфурана. 2,5-Диметилфуран в той же системе, но при 150Х превращается в 3-ацетил-2,5-диметил- фуран (1296 iR=Me) с выходом 77%. [c.276]

Смешивают конденсирующее средство с разбавляющей жидкостью или же растворяют его (ЗпС14) в ней и постепенно прибавляют смесь или общий раствор органических компонентов. Этот метод очень хорошо оправдал себя, когда один из компонентов легко изменяется. Так, ацетилфуран из фурана, хлористого ацетила и четыреххлористого олова с петролейным эфиром в качестве разбавителя получают таким путем со значительно лучшим выходом, чем если работать по Рейхштейну [1219], приливая хлористый ацетил к смеси фуран — петролейный эфир — А1С1з. Причина легко понятна при начале реакции с хлористым алюминием большое количество находящегося еще в избытке фурана осмоляется. Если же фуран и хлористый ацетил достигают конденсирующего средства в равномолекулярных количествах, то этот недостаток устраняется, и раз образовавшийся ацетилфуран или соответственно его молекулярное соединение с А1С1з более устойчивы. [c.429]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология