Фураны меркурирование

Получите фуран из пирослизевой кислоты. Напишите для фурана реакции нитрования, ацилирования, хлор-меркурирования. [c.161]

Меркурирование фурана протекает в щелочной среде, что особенно удобно, так как позволяет избежать действия кислотных реагентов, к которым фуран очень чувствителен [91]. Замещению подвергается водород при а-углеродном атоме, что может быть легко доказано реакцией полученного ртутного производного с хлористым ацетилом, приводящей к получению х-ацетилфурана (IX—XI). [c.113]

Второй тип реакций — замена водорода в ароматических соединениях на ртуть при действии солей кислородсодержащих кислот, таких, как ацетат ртути, на углеводород. Этот процесс известен как процесс меркурирования . Бензол реагирует с ацетатом ртути в ледяной уксусной кислоте при 110°, образуя ацетат фенилртути [27]. Толуол при комнатной температуре медленно реагирует с ацетатом ртути, образуя ацетат толилртути скорость реакции может быть значительно увеличена добавлением следов хлорной кислоты. При помощи ацетата ртути могут меркурироваться с образованием металлоорганических производных ртути и другие ароматические углеводороды и такие гетероциклические соединения, как тиофен, фуран и пиридин (см. Ртуть , гл. 5). [c.73]

Эта реакция является прототипом меркурирования ароматических соединений, которое часто употребляется для введения в них ртути. Толуол и ароматические соединения с более высокой температурой кипения легко меркурируются уксуснокислой ртутью при атмосферном давлении. Эта реакция имеет даже более общее значение, чем нитрование или галоидирование, не только в ряду производных бензола, но и в ряду гетероциклических соединений, таких, как тиофен, фуран и пиридин. При избытке ароматического соединения (по крайней мере 5 1) полимеризация приобретает лишь второстепенное значение. [c.132]

Меркурирование фуран а К раствору 540 г хлорной ртути в В л воды прибавляют раствор 1088 г уксуснокислого натрия в 4 л воды и затем 136 г фурана в 850 см спирта. Почти тотчас начинает выделяться осадок, образование которого заканчивается через два дня, после чего его отсасывают и экстрагируют кипящим спиртом. Фильтруют горячим. В осадке [c.52]

Меркурирование. С солями ртути (П) фураны реагируют очень активно. В зависимости от условий реакции фуран дает моно-, ди-, три- или тетразамещенные производные. Эти соединения ртути нашли применение во многих синтезах. [c.271]

Ртутные соединения фурана вступают в некоторые реакции, характерные для магнийорганических соединений, и благодаря этому делаются доступными самые разнообразные производные фурана. Ртутные соединения реагируют с ацилгалогенидами (но не ароилгалогенидами), образуя кетойы. С очень активными галогенпроизводными, например хлористым фурфурилом, они реагируют с отщеплением сулемы и образованием углеводородных производных. В противоположность магнийорганическим соединениям, ртутные производные при обработке бромом и иодом дают соответствующие галоген-замещенные фураны. Действие кетена на меркурированный фуран приводит к ацетилфурану [93]. [c.114]

Основные гетероциклы образуют при меркурировании соединения типа (298) даже вегцества, содержащие дезактивирующие заместители, полностью меркурируются так диметиловый эфир 2,5-фурандикарбоновой кислоты дает соединение (299). 2-Фуран-карбоновая кислота реагирует с образованием вещества (300), которое при нагревании дает 3-ацетоксимеркурфуран, вероятно, путем внутримолекулярной перегруппировки. [c.175]

Все это очень ограничивает возможности метода в жирном ряду. Наоборот, все ароматические соединения, в том числе и ароматические гетероциклы (фуран, тиофен, пиррол, пиридин и т. п.), а также их бензодериваты с большей или меньшей легкостью при нагревании, а иногда и при комнатной температуре взаимодействуют с меркурирующими агентами, образуя арилртутные соли. Ароматическое ядро, активированное по отношению к обычным реакциям замещения (нитрации, сульфированию), активно и кмеркурированию, т. е. среди производных бензола наиболее легко (уже в водных растворах при комнатной температуре) меркурируются амины, далее идут фенолы. Одноатомные фенолы обычно меркурируют при повышенной температуре. Меркурирование резорцина и флороглюцина течет так легко, что только для первого удается ограничить вступление ртути стадией мономеркурированного продукта, причем реакция идет на холоду в водном растворе. [c.27]

Необходимы более жесткие условия для того, чтобы ввести ртуть и в Р-поло-жение тиофена (тетраацетатмеркуртиофен получен из тиофена и уксуснокислой ртути при нагревании на водяной бане в уксуснокислом растворе ) и замещенного при обоих а-углеродах фурана (метиловый эфир 5-бром-2-фуран-кар-боновой кислоты меркурирован при 160° ), Мономеркурированный в 3-положение, не содержащий других заместителей, фуран может быть получен только косвенным путем — нагреванием смешанной соли—ацетата-а-фуроата ртути (см. главу Синтезы органических соединений ртути заменой на ртуть кислых групп , раздел Г). При действии на фуран, диацетат фурфурола и пиррол раствором избытка уксуснокислой ртути на холоду образуются соответственно тетраацетатмеркурфуран, тримеркурированное производное диацетата фурфурола, изолированное в виде хлорида [c.50]

При нагревании смешанного ацетата фуроата ртути, получающегося действием водного раствора уксуснокислой ртути на а-фуранкарбоновую кислоту, неожиданно образуется меркурированный в -положение фуран. [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология