Нитро фенилоксазол

Отдельные примеры участия 1,3-азолов в качестве 2л-компонент в процессах циклоприсоединения включают реакцию 4-нитро-2-фенилоксазола с диенами по связи 4,5 [102] и внутримолекулярное циклоприсоединение, показанное ниже на примере имидазола, которое включает взаимодействие с электронодефицитным диеном и завершается потерей циановодорода [103] [c.519]

Конверсия по Эшвейлеру — Кларку соединения (5) в (6) [4] и превращение соединения (7) в (8) [4], вероятно, включают внутримолекулярную электрофильную атаку (схемы 7, 8). Электрофильное замещение арилоксазолов может направляться в ароматическое кольцо например, фенилоксазолы превращаются в л-нитро-фенилоксазолы [4]. [c.444]

Известны лишь единичные примеры синтеза 4-аминооксазолов внутримолекулярной циклизацией амино- и цианогрупп. Строение продукта димеризации нитрила миндальной кислоты (1.218) ранее не было установлено 1632). Им оказался 4-бензилиденамино -2-(а-оксибен-зил)-5-фенилоксазол (1.220) 1632, 633]. По-видимому, оксигруппа одной молекулы нитрила миндальной кислоты (1.218) взаимодействует с нитрильной группой другой молекулы с образованием промежуточной структуры, стабилизирующейся в форме амина (1.219), который далее преобразуется в основание Шиффа (1.220) [c.68]

На взаимодействии нитрильной и гидроксильной[ групп основан еще ряд синтезов гетероциклических соединений, содержащих в 1,3-положениях а омы азота и кислорода. К этим синтезам в первую очередь относится получение 4-бензилиденамино-2-(а-оксибен-зил)-5-фенилоксазола из нитрила миндальной кислоты (без катализаторов или в присутствии оснований ). Это соединение было синтезировано обработкой бензальдегида цианистым водородом уже в самом начале развития органической химии но его [c.111]

Аминофенил)-5фенилоксазол. 2,7 г (0,01 М) 2-(4-нитро-фенил)-5-фенилоксазола растворяют при нагревании в 180 мл метанола. Прибавляют 12,5 мл гидразин-гидрата, затем постепенно — Ni Ренея. После прекращения выделения азота (-3 ч), что свидетельствует о завершении реакции, раствор отфильтровывают для удаления катализатора, растворитель отгоняют (120-130 мл), остаток выливают в воду. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из бензола и хроматографирования на AI2O3 (элюент-гептан) выход 1,8 г (75%). 178 С. [c.64]

Арильные группы. Арильные группы легко вступают в реакции электрофильного замещения, которые протекают преимущественио в / -положении (пример нитрование всех типов фепилтиазолов, фенилоксазолов и фенилимидазолов смесью азотной и серной кислот при 100° см. стр. 228—231). Если гетероциклическое кольцо содержит электроноакцепторные группы, то может происходить конкурирующее жега-замещение например, в 2-фенилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоте отношение мета- и пара-замещений равно приблизительно 3 1, Фенильная группа, связанная с частично восстановленным кольцом (292), нитруется в лг-положение, В пиразолах связанные с углеродом фенильные группы под действием окислителей превращаются в карбоксильные группы, [c.239]

Электрофилы атакуют молекулы оксазола и тиазола в первую очередь по положению S, а затем по положению 4. Оксазолы часто не вступают в реакщ1ю с злектрофилами, если не содержат электронодонорных заместителей. В качестве наиболее распространенных реакций электрофильного замещения в ряду оксазолов можно назвать бромирование и меркурирование [ацетатом ртути(11)]. Для оксазол(ю характерны не только реакции замещения например, при взаимод 1ствш1 4,5-диметил-2-фенилоксазола с хлором образуются продукты присоединения (по положениям 4 и S), а фенилоксазолы нитруются в Бензольное кольцо, а не в гетероцикл. 2,5-Дизамещенные оксазолы реагируют с бромом в метаноле с образованием 2,5-диметокси-2,5-дигидропроизводных, точно таким же образом, как фураны (см. гл. 6, разд. 6.3.3), что подтверждает относительно слабый ароматический характер этой циклической системы. Аналогично, для тиазолов необходимо наличие электронодонорных заместителей для ускорения реакций электрофильного замещения, и в этом случае атака преимущественно идет по положению [c.369]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология