Вальденовское обращение винная кислота

Я б л о ч и а я кислота получается при восстановлении )-винной кислоты иодистым водородом. Ее можно приготовить также из (—)-яблочной кислоты в результате вальденовского обращения [c.407]

При омылении дибромянтарных кислот (VI или IX) затрагиваются связи асимметрического атома, и поэтому возможно вальденовское обращение. Однако это не нарушает вывода о том, что при действии брома должно наблюдаться транс-присоединение, поскольку при гидролизе либо должно происходить вальденовское обращение у обоих центров асимметрии, либо его не должно быть также у обоих центров. Поэтому независимо от того, происходит ли вальденовское обращение, мезовинная кислота (X) может получиться только из мезодибромянтарной (IX), а рацемическая винная (VII) только из рацемической ди-бромянтарной (VI). [c.324]

Как следствие приведенного выше родства В-(4 )-глпцерииового альдегида и (—)-вннной кислоты, некоторое время неправильно считали, что эта кислота относится к ряду В. Действительно, на основании других превращений (в условиях исключающих вальденовское обращение) устанавливается конфигурационное родство меиаду природной правовращающей винной кислотой и В-(—)-глицериновой кислотой, которая, как указывалось выше, может быть получена непосредственно из В-глицеринового альдегида окислением (К. Фрейденберг) [c.149]

Однако этот вывод конфигурации (-г)-яблочной кислоты встре-Т[тл возражения, так как упомянутое превращение винной кислоты в яблочную идет с ничтожным выходом и в условиях, не исключающих возможность вальденовского обращения. Позднее Фрейденберг еще раз вернулся к вопросу о сьязи конфигураций [c.223]

В 1907 г. была опубликована работа Э. Фишера , связавшего (-f)- epин с р-(—)-глицериновой кислотой, конфигурация которой была к тому времени установлена Нейбергом и Зильберманом по винной кислоте. Хотя при действии азотистой кислоты на серин затрагивается связь асимметрического атома и можно опасаться вальденовского обращения, Фишер , основываясь на своих предыдущих работах, считал, что замена аминогруппы на гидроксил идет без обращения. Позднее, когда связь между рядами оптически активных кислород- и азотсодержащих соединений была установлена более надежным путем (см. стр. 253), подтвердилось и это допущение Фишера. Конфигурация серина выражается следующими проекционными формулами [c.244]

Миндальная кислота имеет один асимметрический атом углерода и существует в виде двух оптически деятельных стереоизомеров й —)-и (- -)-миндальных кислот. Первая образуется при гидролизе гликозида горького миндаля — амигдалина, вторая может быть выделена из гликозида, содержащегося в бузине. Рацемическая — параминдальная кислота, которая всегда образуется при синтезе, может быть разделена на оптические антиподы с помощью цинхониновых солей. Миндальная кислота издавна является излюбленным объектом для стереохимиче-ских исследований (наряду с винной и молочной кислотами). Так, она послужила одним из примеров, на котором было продемонстрировано вальденовское обращение (см. кн. I, стр. 369). [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология