Транс-ретинол

Биологическое действие. Ретинол действует подобно гормонам, проникающим в клетку, — связывается с ядерными белками и регулирует экспрессию определенных генов. Он необходим для осуществления нормальной репродуктивной функции. Ретиналь участвует в акте зрения. 11-/(ис-ретиналь связан с белком опсином и образует родопсин. На свету родопсин диссоциирует, и г<мс-ретиналь переходит в транс-ретналъ. Реакция сопровождается конформационными изменениями мембран палочек и открытием кальциевых каналов. Быстрый вход ионов кальция инициирует нервный импульс, который передается в зрительный анализатор. Для повторного восприятия (т.е. в темноте) транс-ретиналъ восстанавливается алкогольдегидрогеназой в транс-ретинол (здесь возможны потери витамина А). Транс-ретинол изомеризуется в <мс-ретинол (здесь возможно восполнение витамина А). Z/мс-ретинол окисляется в г<мс-ретиналь, который, соединяясь с опсином, образует родопсин. Система свето-ощущения готова к восприятию следующего кванта света. Ретиноевая кислота участвует в синтезе гликопротеинов, усиливает рост и дифференцировку тканей. Ретиноиды обладают антиопухолевой активностью и ослабляют действие канцерогенов. Р-Каротин — антиоксидант и способен обезвреживать пероксидные свободные радикалы (ROO ) в тканях с низким парциальным давлением кислорода. [c.333]

Эффектором в зрительном рецепторе является светопоглощающая группировка - белок родопсин с простетической группой - 11-цыс-рети-налем, который образуется из витамина А (транс-ретинола). В клетках спиртовая группа ретинола превращается в альдегидную, затем ретиналь-изомераза превращает его в цмс-форму. Ниже показаны структурные переходы от Апрднс-ретинола (витамина А) к транс- и цмс-ретиналю (рис. 54). [c.110]

Полностью транс-ретинол (витамин А) [c.111]

Изгибание зигзагообразной молекулы при ис-превращениях связано с укорачиванием общего хромофора или с разрывом его на частичные хромо( юры с укороченными сопряженными полиеновыми системами полосы поглощения таких соединений смещены в коротковолновую часть с ослаблением их интенсивности. Изомеры ретинола с цепью искривленных цис-конфигурациями двойных связей обладают меньшей биологической активностью, чем полный транс-ретинол (см. табл. 9). [c.143]

Ретинол, витамин Ах, полный транс-ретинол [c.144]

Полностью транс ретинол [c.315]

Превращение изомерных ретиновых кислот (СЬП1, ХУП, СЫУ и СЬУ) в виде их эфиров в неоретинол (П), полный транс-ретинол (I), 9,13-ди-г(ис-ретинол (VI) и 9- ис-ретинол (IV) осуществл1пот восстановлением алюмогидридом лития в среде эфира. [c.181]

Рис. 8.4. Хроматограмма жирорастворимых витаминов в премиксе 2 - а-токоферол, 7 - Дз, 8 - цис-ретниол, 9 - транс-ретинол

На первом этапе транс-ретинен под влиянием фермента алкогольдегидрогеназы и НАД Нг частично восстанавливается в транс-ретинол. Образовавшийся при восстановлении и поступивший с пищей транс-ретинол (витамин А) под влиянием фермента ретинол-изомеразы переходит в цис-ре-тинол. [c.78]

Цис-транс-и зомеразы. Например, ретинол-изомераза, переводящая транс-ретинол в цис-ретинол. [c.105]

Колоночная хроматография, являющаяся, несомненно, наиболее распространенным методом разделения соединений группы витамина А, обеспечивает высокое разрешение при минимальной вероятности расщепления анализируемых веществ. Среди многих использованных в этих целях типов сорбентов первое место принадлежит силикагелю. Иногда применяют также щелочной оксид алюминия [504] в частности, на этом сорбенте проводят анализ смесей, содержащих помимо ретиноидов каротины и ксантины [510]. С помощью хроматографии на целите 345 в гексане, асыщенном полиэтиленгликолем 400 и содержащем антиоксиданты, удается отделить полностью транс-ретинол от его 9,13-ди-г<ис-изомера, однако 9-цис- и 13-Чыс-изомеры в этой системе не разделяются [511]. [c.262]

В темноте восстановление родопсина протекает сравнительно медленно и включает в себя стадии перевода 1) ХХ-транс-ретипаля в -транс-ретинол с участием алкогольдегидрогеназы [c.134]

Ферменты этого типа (стереоизомеразы) обеспечивают, в частности, взаимопревращения многих пространственных изомеров моносахаридов, и этот путь является иногда единственным для синтеза некоторых из них в природе. К стереоизомеразам относятся также цис-трансизомеразы, например ретинол-изомераза, переводящая транс-ретинол в цис-ретинол (см. гл. IV). [c.135]

Для повторного участия в восприятии света транс-ретиналь вновь должен превратиться в цис-ретиналь и вместе с опсином образовать родопсин. Это происходит в результате действия ретинальизомеразы (рис. 23.8). Возможно также обратимое превращение транс-ретиналя в транс-ретинол. [c.547]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология