Ретиноевая кислота

Рис. 12-9. Модель белка-рецептора для стероидного гормона. Как полагают, в неактивном состоянии он связан с ингибиторным белком, который блокирует ДНК-связывающий домен рецептора. Связывание гормона рецептором приводит к отделению белка-ингибитора, и в результате рецептор активируется. Прообразом для этой модели послужил рецептор кортизола (глюкокортикоида), но сходную структуру имеют также рецепторы для эстрогенов, тестостерона, прогестерона, альдостерона, тиреоид-ного гормона, ретиноевой кислоты и витамина D (см. рис. 10-25) вместе все эти белки образуют надсемейство рецепторов стероидных гормонов. В случае рецепторов кортизола и эстрогенов белком-ингибитором

Рис. 16-50. Химическая структура ретиноевой кислоты.

В организме ретинол (витамин А — спирт) легко окисляется при участии специфических ферментов с образованием активных производных ретиналя (витамин А — альдегид) и ретиноевой кислоты (витамин А — кислота) [c.130]

Х=СООН (ретиноевая кислота) [c.268]

Твердо установлено участие витамина А в виде ретиналя в зрительной функции (гл. 13, разд. Е, 2) по-видимому, он играет также определенную роль в процессе репродукции. При недостаточности витамина А у самцов не образуется сперматозоидов, а у самок происходит резорбция плода. Крысы, получающие с пищей вместо витамина А ретиноевую кислоту, постепенно становятся слепыми и бесплодными, но в остальном остаются здоровыми . По-видимому, для репродуктивной функции необходима спиртовая или альдегидная форма, тогда как для роста костей и поддержания нормальной секреторной функции слизистых оболочек требуется только ретиноевая кислота . [c.576]

Ретинол (К = СНгОН) Ретиналь (К = СНО) Ретиноевая кислота (К = СООН) [c.533]

Ретиноевая кислота - вероятный морфоген в зачатке конечности позвоночных [42] [c.104]

Биологическое действие. Ретинол действует подобно гормонам, проникающим в клетку, — связывается с ядерными белками и регулирует экспрессию определенных генов. Он необходим для осуществления нормальной репродуктивной функции. Ретиналь участвует в акте зрения. 11-/(ис-ретиналь связан с белком опсином и образует родопсин. На свету родопсин диссоциирует, и г<мс-ретиналь переходит в транс-ретналъ. Реакция сопровождается конформационными изменениями мембран палочек и открытием кальциевых каналов. Быстрый вход ионов кальция инициирует нервный импульс, который передается в зрительный анализатор. Для повторного восприятия (т.е. в темноте) транс-ретиналъ восстанавливается алкогольдегидрогеназой в транс-ретинол (здесь возможны потери витамина А). Транс-ретинол изомеризуется в <мс-ретинол (здесь возможно восполнение витамина А). Z/мс-ретинол окисляется в г<мс-ретиналь, который, соединяясь с опсином, образует родопсин. Система свето-ощущения готова к восприятию следующего кванта света. Ретиноевая кислота участвует в синтезе гликопротеинов, усиливает рост и дифференцировку тканей. Ретиноиды обладают антиопухолевой активностью и ослабляют действие канцерогенов. Р-Каротин — антиоксидант и способен обезвреживать пероксидные свободные радикалы (ROO ) в тканях с низким парциальным давлением кислорода. [c.333]

Ретиноевая кислота Кровь >2 нг/мл 1 С ЖЭ/ГЖХ-МС [1321 [c.65]

СООН Ретиноевая кислота) [c.130]

Витамин А в организме осуществляет разнообразные функции. Вскоре после открытия была установлена его необходимость для нормального роста, а также для процесса сперматогенеза. В дальнейшем было показано, что витамин А необходим для нормального эмбрионального развития, а его окисленная форма — ретиноевая кислота — контролирует ростовые процессы. Биохимическая основа действия витамина А чаще всего связана с влиянием на проницаемость клеточных мембран. С помощью радиоизотопной техники было установлено также, что витамин А сорбируется на мембранах эндоплазматического ретикулума, влияя на созревание и транспорт секреторных белков. Велика роль витамина А в фотохимических процессах зрения. В зрительном акте можно вьщелить изменение конформации пигментов под действием кванта света, формирование нервного импульса, а также релаксацию пигмента в исходное состояние. Пигмент, состоящий из ретиналя и белка опсина, называется родопсином, при замене ретиналя на гидроретиналь образуется порфиро-псин. Пигменты локализованы в колбочках, расположенных в мембране сетчатки. При фотохимической реакции происходит поглощение квантов свето- [c.96]

Известно большое число каротиноидов. В зеленых листьях содержится главным образом Р-каротин (схема 14.16). Каротины являются соединениями, из которых в организмах человека и животных образуется витамин А, т.е. их рассматривают как провитамин А. Витамин А представляет группу природных соединений - производных Р-ионона, важнейшими представителями которых служат ретинол, ретиналь и ретн-ноевая кислота (см. схему 14.16). В животных организмах под действием ферментов молекула Р-каротина превращается в две молекулы ретиналя, которые затем восстанавливаются до ретинола и незначительно окисляются до ретиноевой кислоты. Массовая доля каротиноидов в зеленых листьях составляет 0,07... 0,2%. [c.533]

Ретиноевая кислота, полный гпранс-томер (кислотная форма витамина А5) [c.114]

Витамин А участвует во многих биохимически процессах, в особенности связанных с функционнраванием мембран клеток. Ростовым фактором, по-внднмому. является не ретинол, а продукт его окисления в печенн — ретиноевая кислота, ксто- [c.670]

Для определения соединений группы витамина А в различных сортах маргарина используют хроматографию на лихросор-6е Si 60 в системе гептан — диизопропиловый эфир (19 1). Поскольку глицериды, токоферолы,. .чецнтины н другие полярные соединения сорбируются на колонке, в нее можно вводить неочищенные препараты, причем регенерировать колонку необходимо лишь после 20—50 анализов [534]. На этом же сорбенге проведено определение ретинола в сыворотке крови [535], а также разделение аналогов ретиноевой кислоты и их метаболитов в системах гексан — тетрагидрофуран — уксусная кислота (980 15 6) или гексан — метилбензоат — пропионовая кислота (1750 250 7) [536]. С помощью обращенно-фазовой хроматографии на лихросорбе (10 мкм) в 90%-ном водном метаноле проводят анализ молока и детских питательных смесей [537], а в системе метанол — вода (99 1) разделяют каротины. [c.263]

Витамин, А. Если Р-каротин является провитамином А, и для того, чтобы он был полезен человеку и животным, его необходимо расщепить, и только тогда он будет полезен. Обычно микрофлора кишечника и желудка осуществляет этот процесс расщепления. Но витамин А в природе существует в готовом виде, это целая группа родственных соединений. Наиболее распространенным является витамин Ai спирт (I) - ретинол и его различные производные ретинил — пальмитат (II), витамин А альдегид - ретиналь (III), ретиноевая кислота (IV), фосфорный эфир ретинола - ретинил-фосфат (V) и 3-дегидроретинол - витамин А2 (VI). [c.270]

Для подтверждения этой гипотезы требуется химическая идентификация предполагаемого сигнального вещества (морфогена), но до сих пор эта задача остается нерешенной. Данные о химической природе сигнала все еще недостаточны, можно упомянуть лишь один важный факт действие пересаженных клеток поляризующей области недавно удалось воспроизвести путем имплантации инертного носителя, пропитанного ретиноевой кислотой. Механизм передачи эффекта этих клеток окружающим клеткам зачатка неизвестен. Для такой передачи могли бы использоваться щеяевые контакты такие контакты между клетками мезенхимы были действитеяьно обнаружены, но нет никаких данных в пользу того, что именно они служат для зтой цели. [c.100]

Таким же методом получены [ Н]Ни486 (рис. 20.1.3), используемый для исследования прогестероновых рецепторов, и [ Н]К -2189,98 — новый эффективный противоопухолевый антибиотик [8]. Реакцией тритиймеченого метилмагнийиодида с кетогруппой метку вводили в производные 5,7-прегна-диена, витамина Оз и 9-цис-ретиноевой кислоты [8]. [c.523]

Этот антиоксидант не мешает обнаружению ретиноидов по их поглощению при 366 нм, поскольку его полоса поглощения расположена в более коротковолновой области (ниже 300 нм). В работе [507] описано разделение производных витамина А с помощью ТСХ на силикагеле в системе ацетон — легкий пет-ролейный эфир (9 41) при S I . Найдены следующие значения R ретинилпальмитат 0,71, ретинилацетат 0,54, ретиналь 0,40, ретинол 0,26, ретиноевая кислота 0,21. Выход указанных соединений составил 75—94%. [c.262]

Систему из двух колонок с обращенной фазой использовали для одновременного определения ацетата витамина А (или других соединений группы витамина А), витамина Ог и ацетата витамина Е. Превосходные результаты были получены при разделении указанных соединений на последовательно соединенных колонках с фенил-(х-бондапаком и ц-бондапаком 1 в режиме градиентного элюирования смесью метанола и воды, причем длительность анализа составила 50 мин [542]. Этот метод пригоден и для анализа цис1транс-шошеров ретиноевой кислоты (предел обнаружения около I нг) [543]. [c.264]

Витамин А (ретинол, антиксерофтальмический) является поли-изопреноидом, содержащим циклогексенильное кольцо. В фуппу витамина А входят ретинол, ретиналь и ретиноевая кислота. Только ретинол обладает полной функцией витамина А. Термин ретинои-ды включает природные и синтетические формы ретинола. Растительный предшественник — Р-каротин — обладает 1/6 активности витамина А. [c.332]

Действие пересаженных клеток поляризующей области можно воснроизвести путем имплантации инертного носителя, пропитанного ретиноевой кислотой. Ретиноевая кислота диффундирует из носителя, и при этом вдоль зачатка конечности создается градиент концентрации, высшая точка которого по крайней мере в три раза превышает минимальную концентрацию дополнительные пальцы начинают возникать при концентрации около 20 нМ. Благодаря применению высокочувствительных методов хроматографии удалось показать, что в нормальном зачатке конечности существует естественный градиент ретиноевой кислоты именно такого порядка, причем высшая концентрация характерна для клеток поляризующей области. Весьма вероятно. [c.105]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.268 , c.269 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.270 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.262 , c.264 ]

Флеш-фотолиз и импульсный радиолиз Применение в биохимии и медицинской химии (1987) -- [ c.156 ]

Молекулярная биология клетки Т.3 Изд.2 (1994) -- [ c.104 , c.105 ]

Гены и геномы Т 2 (1998) -- [ c.73 ]

Молекулярная биология клетки Т.3 Изд.2 (1994) -- [ c.104 , c.105 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология