Производство .-сорбозы из D-сорбита

Гексит -сорбит отнесен к -ряду чисто условно, поскольку, поворачивая его проекционную формулу в плоскости изображения на 180°, можно получить противоположную конфигурацию у второго снизу атома углерода. Дело в том, что в молекуле -сорбита присутствуют два асимметрических центра, обладающие противоположными конфигурациями, ни один из которых не может быть выделен по объективным признакам в качестве единственного критерия Для определения принадлежности к О- или -ряду. Это дает возможность, восстанавливая )-глюкозу в -сорбит и окисляя последний в -сорбозу, осуществить превращение монозы Д-ряда в монозу -ряда, что находит практическое применение при производстве синтетической аскорбиновой кислоты. [c.157]

Она широко распространена в природе, находясь во многих овощах и фруктах, в хвое, в печени и других тканях животных. Аскорбиновая кислота гложет быть выделена из многих природных источников, но практически ее удобнее получать синтетически, исходя из О-глюкозы, которая при восстановлении ее альдегидной группы превращается в соответствующий спирт В-сорбит. Последний микробиологическим путем окисляется в Ь-сорбозу, из которой химическим путем получают аскорбиновую кислоту. Производство этого витамина представляет один из характерных примеров получения ценного препарата путем поочередного проведения чисто химических и микробиологических превращений органического соединения, [c.73]

В последние десятилетия наряду с этими так сказать грубыми микробиологическими процессами, приводящими к получению простых органических соединений, приобретают все большее значение тонкие превращения, осуществляемые микробиологическим путем. Одним из приг.1еров является производство витамина С. Это соединение довольно легко может быть получено химическим путем из сорбозы. Наибольшая трудность состоит именно в получении сорбозы, поскольку в природе этот сахар встречается редко, а удовлетворительных путей химического синтеза его не найдено. Используя микроорганизмы A etoba ter зиЬоху((ап5), можно с хорошим выходом окислять С-5-гидроксил шестиатомного спирта сорбита в сорбозу. Поскольку сорбит в свою очередь легко может быть получен путем каталитического восстановления глюкозы, весь путь синтеза витамина С можно выразить следующей схемой [c.586]