Фенилацетилен из коричной кислоты

Фенилацетилен может быть получен с более высоким выходом, исходя из ди бромида коричной кислоты. [c.254]

Коричная кислота применяется в парфюмерии и медицине. Из нее готовят ш-бромстирол (запах гиацинтов), фенилацетальдегид, фенилацетилен и другие вещества. [c.443]

Склонность ненасыщенных веществ к переходу в активное для насыщения состояние далеко не одинакова. Большая группа органических веществ, как, например, фенилацетилен, коричная кислота, нафталин, акриловая кислота и многие другие, могут реагировать с активным водородом в момент выделения в отсутствие каких-либо катализаторов. Однако с молекулярным водородом без катализатора эти вещества не реагируют. Следовательно, для насыщения такого рода веществ необходима подача активного водорода. Что же касается активации самого ненасыщенного вещества, то она либо не нужна, либо может производиться как каталитически, так и некаталитически, например, путем нагревания реагента или создания полярной среды. Так, нафталин насыщается в кипящем этиловом спирте натрием в дигидронафталин, а в кипящем амиловом [c.197]

В ряде исследований, проведенных Глазером (1869), был разработан метод превращения коричной кислоты в два интересных новых производных ацетилена феиилпропиоловую кислоту и фенилацетилен. Этот процесс был впоследствии усовершенствован другими учеными, в частности Нефом . Стереохимия этой реакции выяснена. Гранс-броми-рование транс-кислоты приводит к кристаллическому дибромиду кислоты (т. пл. 202 °С), который при нагревании с раствором едкого кали в метиловом спирте теряет два эквивалента бромистого водорода и образует калиевую соль фенилпропиоловой кислоты. Соль отделяют, растворяют в холодной воде и осторожно приливают к раствору холодную соляную кислоту для осаждения свободной фенилпропиоловой кислоты (т. пл. 136 °С). При нагревании этой кислоты отщепляется двуокись углерода и образуется фенилацетилен. [c.254]

Сущность метода. В основу метода положена способность солей двухвалентной ртути к реакции присоединения по месту двойных углерод-углеродных связей непредельных соединений в водно-этиленгликолевом растворителе, а также способность солей одновалентной ртути к реакции диспропорционирования. Стирол, аллилбензол, акриловую, метакриловую, коричную, 4-сульфокоричную кислоты и этиловый эфир коричной кислоты определяют прямым потенциометрическим титрованием раствором ацетата ртути (II) винилбутират, аллилакрилат, проииловый, бутиловый, гекспловый, аллиловый эфиры коричной кислоты и фенилацетилен — нитратом ртути (1). В качестве каталитической добавки для подавления сольволиза используют H IO4. [c.450]

В зависимости от целевого продукта меняют условия проведения реакции. Для получения карбинола необходим постоянный большой избыток ацетилена, что достигается понижением температуры до (—10—0°С), использованием большого количества растворителя и медленным прибавлением карбонильного соединения. Наиболее легко в реакцию вступают ацетиленовые соединения, тройная связь которых включена в систему сопряжения (винилацетилен, фенилацетилен, ацетиленовые кетоны, ацетиленкарбоиовые кислоты и т. д.). Еще большее влияние на протекание реакции оказывает строение карбонильного соединения. Альдегиды, легко подвергающиеся уплотнению под действием щелочей, или совсем не могут быть использованы для синтеза в классических условиях, или требуют очень большого избытка растворителя. В классических условиях не удается ввести в реакцию непредельные альдегиды и кетоны (бензаль-дегид, коричный, кротоновый альдегиды, метакролеин, окись ме-зитила и т. д.), а также первые члены ряда предельных альдегидов (уксусный, пропионовый, масляный). Для получения вторичных спиртов реакцию проводят под давлением или используют апротонные растворители (ампды, ацетали, эфиры этилен-и диэтиленгликоля). [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология