Направление присоединения в реакции гидроборирования

Ценность реакции гидроборирования — окисления в значительной степени заключается в необычной ориентации гидратации. Гидроксильная группа занимает положение, которое было занято в промежуточном алкил-боране бором, и, следовательно, конечный продукт отражает направление присоединения стадии гидроборирования. Действительно ли необычна зта ориентация [c.491]

Высокая селективность определяется электронными и простран ственными эффектами, действующими в одном направлении в реакции присоединения. Ниже приведены некоторые примеры систем [63а], для которых была определена региоселективность присоединения в реакциях гидроборирования. [c.95]

Направление присоединения в реакции гидроборирования [c.490]

Имеется мало количественных данных о влиянии других заместителей на направление реакций присоединения. Очевидно, здесь возможны значительные влияния. При гидроборировании триметил- [c.14]

Таким образом, направление присоединения в реакции гидроборирования определяется в основном так же, как и в двухстадийной реакции электрофильного присоединения. Водород в этих двух реакциях присоединяется к противоположным концам двойной связи, так как в одном случае он присоединяется без электронов (в виде протона, кислота), а в другом — с электронами (в виде гидрид-иона, основание). [c.492]

Как селективность дисиамилборана, выражающаяся в направленности и скорости гидроборирования, так и монофункциональная природа этого соединения дают возможность использовать его во многих важных реакциях с диенами [159, 161] (табл. 14.2.18). Реакция с участием 2 моль-экв дисиамилборана протекает преимущественно с присоединением бора по двум концевым атомам углерода. При использовании 1 моль-экв дисиамилборана предпочтительно протекает моноприсоединение [c.297]

На схеме (Г.4.6) I — зто классический карбениевый ион. На второй стадии нуклеофильный агент может атаковать треугольный плоский карбениевый ион с любой стороны. Такое присоединение нестереоселективно. Карбениевый ион II [схема (Г.4.6)] имеет несимметричную мостиковую структуру и поэтому допускает только стереоселективное ангы-присоединение У . Симметричный мостиковый катион III можно представить также как делокализованный л-комплекс. Он также допускает лишь анга-присоэдинение. Направление присоединения X и У к несимметричным олефинам в этом случае неоднозначно. Если гетеролиз агента X— затруднен, то сми-присоединение может происходить через четырехцентровое переходное состояние IV (см., например, реакцию гидроборирования) . [c.351]

На основании изучения стереохимии продуктов гидроборирования замещенных циклогексенов и стиролов было предложено, что реакция протекает через четырехцентровое переходное состояние и что направленность подхода к двойной связи и региоспецифич-ность присоединения в значительной степени определяется электронными и стерическими факторами [86]. В последствии были получены данные, подтвердившие это. [c.264]

Расщепление бортриалкилов на диалкилборан и олефин происходит в большинстве случаев в том же направлении, как и присоединение диалкилборана к олефину. Так, если, например, 2-метилбутен-1 или З-этилпентен-2 подвергнуть гидроборированию, а затем продукты реакции обрабатывать в течение [c.286]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология