Синтезы диоксиндолов

ДИОКСИНДОЛ, t 180°С хорошо растворяется в горячей воде и спирте, В водных растворах легко окисляется. Промежуточный продукт в синтезе индиго. [c.178]

Синтез из изатинов. Последовательное восстановление изатина (I) в диоксиндол (И) и затем в оксиндол (III), впервые выполненное Байером [3], [c.95]

Легкость окисления диоксиндолов в изатины придает еще большее значение синтезу диоксиндолов по способу Мартинэ. 3-Карбалкоксидиоксин-долы (VII) при гидролизе щелочью в присутствии воздуха и последующем подкислении реакционной смеси дают соответствующие изатины (V) [640—642]. Эти синтезы были применены для получения большого числа простых и полициклических изатинов [449, 638, 640, 641, 643, 644]. [c.153]

Рассматриваемый метод синтеза диоксиндолов был лишь дважды упомянут в литературе, но заслуживает более внимательного исследования. Кендалл и Остерберг [308] при описании полученной ими оксиндолил-З-пропионовой кислоты отмечают Замечательное свойство этой группы соединений состоит в той легкости, 6 которой водородный атом, находящийся у атома углерода, занимающего положение 3, окисляется в гидроксил. В слабощелочной среде полученный лактам окисляется молекулярным кислородом, а прн pH = 7,4 окисление может быть произведено с помощью диброминдофенола. Реакция изображается формулами I —> II. [c.179]

Конденсация первичных и вторичных ароматических аминов с эфирами мезоксалевой кислоты (синтезы Мартинэ). Этот путь получения диоксиндолов явился объектом многочисленных исследований. Он был открыт и разработан Мартинэ и его сотрудниками [640—643, 852, 553]. В качестве примера можно привести конденсацию анилина (1) с этиловым эфиром мезоксалевой кислоты (11), в результате которой вначале получается этиловый эфир диоксиндол-З-карбоновой кислоты (111), который при последующей обработке щелочью без доступа кислорода превращается в диоксиндол (IV). [c.177]

Известно, правда, всего для нескольких случаев, что цикл диоксиндола раскрывается под действием щелочи. Сюида нашел [831], что ацетилдиоксиндол при обработке гидратом окиси бария гидролизуется до о-ацегамино-миндальной кислоты (XI), структура которой была подтверждена синтезом [c.184]

В ситцепечатании, при восстановительной вытравке по индиго, имеет значение получение бепзильных эфиров лейкоиндиго и лейкосоединений индигоидных красителей при участии хлористого диметилфенилбензиламмония (лейкотропа О) или его сульфокислоты (лейкотропа В) в качестве бензилирующего агента Изатин (I) является промежуточным продуктом при синтезе некоторых индигоидных красителей. Под влиянием восстановительных агентов в изатине претерпевает превращение прежде всего группа СО, непосредственно связанная с бензольным ядром сначала образуется диоксиндол (II), а затем о-к с индол (III) [c.698]

При исследовании неизвестного в то время изатина было показано, что он является производным известного уже индола, так как превращается в него при восстановлении, причем промежуточными продуктами восстановления изатина являются еще два соединения, получившие названия диоксиндол ( gH,02N) и оксиндол (С8Н,0 ).А. Байер справедливо считал индол тем основным продуктом, производными которого являются как сам индиго, так и изатин, диоксиндол и оксиндол, и предложил для него строение а, р -бензпиррола, что и было затем подтверждено рядом различных синтезов. Одним из наиболее убедительных синтезов является образование индола из о-аминохлорстирола при отнятии от него молекулы хлористого водорода с помощью алкоголята натрия [c.304]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология