Диоксиндол окисление

Из индиго (стр. 693) индол был впервые получен Байером, Продукт окисления индиго, изатин (стр. 694), прп восстановлении превращается в диоксиндол, а затем в оксиндол последний прн перегонке с цинковой пылью дает индол [c.987]

Диоксиндолы (VI) были превращены в изатины (V) окислением кислородом воздуха [432], хлорным железом [638], нитратом аммония [639] и окисью хрома [441]. [c.153]

Это бесцветные кристаллы с темп, плавл. 126—127°, растворяющиеся как в щелочах, так и в кислотах. При нагревании щелочных растворов оксиндола получаются соли о-аминофенилуксусной кислоты, При окислении оксиндол легко превращается в диоксиндол. [c.555]

Изатин был получен в 1841 г. окислением индиго. Он легко получается окислением индиго азотной или хромовой кислотой, а также смесью обеих кислот может быть получен также окислением оксиндола и диоксиндола. Одним из синтетических способов образования изатина является обработка раствором КОН о-нитрофенилпропиоловой кислоты [c.555]

При таком взгляде на ход восстановительной реакции делается понятным, почему при окислении этого последнего продукта не образуется опять синего индиго. В самом деле, при вступлении одного атома кислорода образуется новая группа (НО) и получится №N(HO)2 диоксиндол или его изомер. При вступлении еще одного пая кислорода получим изатиновую кислоту H N(HO)l [c.409]

Таким образом, изатин есть особый хинон. Калийная соль изатина содержит металл, связанный с азотом, как в солях барбитуровой кислоты и других мочевых производных. Образование изатиновой кислоты происходит одновременным восстановлением группы хинона и окислением группы NH. Диоксиндол есть гидрохинон, а оксиндол представляет соединение, аналогичное фенолу, так как его боковая углеродная цепь есть часть бензольной цепи. [c.412]

Деградацию свободного триптофана под действием гидроперекисей линолевой кислоты изучал Янг с сотрудниками [113]. По данным этих исследований, свободный радикал образуется на уровне индольного ядра, реактивность которого приводит к формированию трех главных продуктов (соединений) N-фop-милкинуренин, кинуренин и диоксиндол-З-аланин (рис. 7.8). По другим сведениям [94], свободный радикал триптофана в значительной степени обусловливает сигнал, наблюдаемый методом электронного парамагнитного резонанса, когда белки без серосодержащих остатков находятся в присутствии окисленных липидов. [c.301]

Легкость окисления диоксиндолов в изатины придает еще большее значение синтезу диоксиндолов по способу Мартинэ. 3-Карбалкоксидиоксин-долы (VII) при гидролизе щелочью в присутствии воздуха и последующем подкислении реакционной смеси дают соответствующие изатины (V) [640—642]. Эти синтезы были применены для получения большого числа простых и полициклических изатинов [449, 638, 640, 641, 643, 644]. [c.153]

Рассматриваемый метод синтеза диоксиндолов был лишь дважды упомянут в литературе, но заслуживает более внимательного исследования. Кендалл и Остерберг [308] при описании полученной ими оксиндолил-З-пропионовой кислоты отмечают Замечательное свойство этой группы соединений состоит в той легкости, 6 которой водородный атом, находящийся у атома углерода, занимающего положение 3, окисляется в гидроксил. В слабощелочной среде полученный лактам окисляется молекулярным кислородом, а прн pH = 7,4 окисление может быть произведено с помощью диброминдофенола. Реакция изображается формулами I —> II. [c.179]

Значение, которое, повидимому, имеют подобные процессы окисления для превращения оксиндолов, было уже рассмотрено ранее в связи с вопросом о кетаболизме триптофана (стр. 45). Эти превращения делают возможным получение диоксиндолов, алкилированных в положении 3. [c.179]

Окисление и восстановление. Молекула диоксиндола легко подвергается окислению. В водных растворах окисление воздухом приводит.к образованию димерного соединения — изатида (II) [3,437]. [c.180]

Более энергичное окисление диоксиндола под действием воздуха [3], хлорного железа [638], азотнокислого аммония в уксусной кислоте [639], хромовой кислоты [441] приводит к изатину (III). Некоторые 3-арилдиоксин-долы (IV) окисляются перекисью водорода в соответствующие 2-аминобензо-фёноны (V) [746]. [c.180]

Окислительный потенциал диоксиндола был определен Фнзером [828]. При окислении 1-оксидиоксиндола(VI) перманганатом в щелочном растворе [732] образуется о,о -азоксибензойная кислота (VII), которая была [c.180]

Образование изатин-З-фенилгидразона (X) при конденсации диоксиин-дола (IX) с фенилгидразином также связано с первоначальным окислением диоксиндола в изатин, которое происходит под действием самого фенилгидразина получившийся изатин конденсируется далее с фенилгидразином [830]. [c.181]

Интересная реакция одновременного окисления-восстановления диоксиндола была открыта Брауном и Ганом [646], которые нашли, что при нагревании диоксиндол-4-карбоновой кислоты (XIII) в спирте образуются изатин-4-карбоновая (XIV) и оксиндол-4-карбоновая кислоты (XV). [c.181]

Действие циклических декстринов как оснований, явно обнаруживаемое при образовании соединений включения с красителями, позволяет предположить, что они могут увеличивать скорость реакций, катализируемых основаниями. Это предположение подтверждается тем, что скорость окисления а-оксикетонов в присутствии циклодекстринов увеличивается. Спектры поглощения показывают, что реакция получения комплекса Р-циклодекстрина с ацетилаце-тоном, фураном и диоксиндолом сдвигается [16] в сторону образования легкоокисляемой ендиольной формы. Константа скорости для окисления диоксиндола [16] при pH = 8,4, была вдвое выше — в присутствии а-циклодекстрина, втрое выше — в присутствии Р-циклодекстрина и вдвое выше — в присутствии у-циклодекстрина. Р-Циклодекстрин увеличивает также скорость окисления фурана. [c.556]

Диоксиндол (темп, плавл. 180°) представляет собой лактам о-аминоминдальной кислоты и может быть получен восстановлением о-питроминдальной кислоты. Он получается также восстановлением изатина. Окислением диоксиндола получается изатин, восстановлением—оксиндол. [c.555]

Изатин, легко образующийся при окислении а,(3-диоксиндола и а-окснндола, является лактамом о-аминобензоилмуравьиной кислоты [c.305]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология