Аспидоспермин, спектр ЯМР

Пропиоповая кислота (наряду с уксусной) была недавно, получена при использовании видоизмененного метода Куна — Рота [144] из ряда соединений, содержащих С-этильпые группы, и в частности из аспидоспермина [147], ибогаина [148] и дигидро-гельземина [149]. В последнем случае уксусную и пропионовую кислоты разделяли хроматографированием на целите и характеризовали по инфракрасным спектрам в виде натриевых солей в таблетках КВг. [c.43]

Присутствие N-алкильных групп устанавливают методом Гер-цига — Мейера, при котором испытуемое вещество нагревают с иодистоводородной кислотой до 360° С. Образующийся при этом иодистый алкил определяют в виде эфира 3,5-динитробензойной кислоты [121]. Однако этот метод, как это было продемонстрировано на примере иохимбола и аспидоспермина [73], недостаточно надежен. Наличие полосы поглощения в ИК-спектре в области 2800 см наряду с соответствующим пиком в спектре ЯМР было интерпретировано [165] как доказательство [c.41]

В сложных молекулах метильные группы выступают в виде узких сигналов из диффузных метилен-метинных полос, и, таким образом, легко идентифицируются. Ранее (см. стр. 222) были рассмотрены характеристические групповые частоты метильных протонов в различном окружении, и приведенные данные позволяют с известной достоверностью определить метоксильные, К-метиль-ные, карбметоксильные и метилкетонные полосы по их положению в спектре. При такого рода определениях следует соблюдать, однако, осторожность, так как число спектров, на которых базируются имеющиеся корреляции, ограничено, и в пределах каждой группы может встретиться много исключений. При исследовании любой структуры крайне желательно изучать с целью спектрального сопоставления модельные соединения. Примером затруднения, с которым иногда приходится встречаться, может служить спектр аспидоспермина [35]. Резонансный сигнал в области — 2,2 м. д. был приписан N-мeтильнoй группе. Некоторые модельные соединения подтвердили правильность этого заключения, в то время как другие модельные соединения, содержащие К-метилеиовые и К-метинные группы, поглощают, как правило, [c.256]

Рис. 30-3. Масс-спектры квебрахамина fa) и продукта преврашения аспидоспермина (б).

Наличие в таблице на рис. 5-5 данных для иона, соответствующего значению то/е, равному 124 ( sHmN), может ввести в заблуждение, но так как соответствующая линия имеет значительную интенсивность в нескольких последовательных спектрах, то ее отнесли к спектру фона. Спектр фона соответствует большому количеству производных аспидоспермы, которые выходят из колонки на несколько секунд раньше исследуемого соединения [20]. Для того чтобы в данном случае можно было предположить структуру, аналогичную структуре аспидоспермина, интенсивность ионов с тп/е 124 слишком мала по сравнению с интенсивностями других осколков, которые рассматривались выше. [c.240]

Дополнительные данные о структуре квебрахамина были получены путем сравнения его масс-спектра со спектром соединения I, являющегося продуктом превращения родственного алкалоида аспидоспермина, структура которого установлена [c.426]

Рис. 30-3. Масс-спектры квебрахамина (а) и продукта превращения аспидоспермина (б) (см. приведенную ниже

Справочник химика 21

Химия и химическая технология