Аспидоспермин

Аспидоспермин Индолы пиридин 62 [c.229]

Генезис нефтяных азотсодержащих веществ — один из сложнейших вопросов современной теории происхождения нефти. В большинстве работ приводятся доводы в пользу того, что азотистые компоненты нефти образовались иа тех же нефтематеринских веществ, что и другие классы соединений, а не приобретены нефтью в ходе ее миграции и аккумуляции. Ни для одного из индивидуальных АС, обнаруженных в нефти, пока не найдено достоверного биологического предшественника, хотя и высказывались предположения об их образовании из белковых веществ [455], нуклеиновых оснований (пуринов, пиримидинов) [683], растительных алкалоидов [110, 514, 755, 756]. Л. Снайдер [110, 756] связывает наблюдаемые особенности строения нефтяных бензокарбазолов (ангулярное, но не линейное сочленение колец) со структурой типичных растительных алкалоидов — ибогаина (XXI) и аспидоспермина (XXII), предположительно преобразующихся после захоронения по следующим схемам [c.137]

Следует отметить, что, за исключением норфиринов, ни для одного из АС пока не найдено биологического предшественника, полностью сходного по структуре и по составу, хотя из некоторых растительных алкалоидов, например ибогаина (А), аспидоспермина (Б) и др., могли образоваться после деструктивной трансформации бензкарбазолы (см. табл. 41) [40, 42] [c.74]

Пропиоповая кислота (наряду с уксусной) была недавно, получена при использовании видоизмененного метода Куна — Рота [144] из ряда соединений, содержащих С-этильпые группы, и в частности из аспидоспермина [147], ибогаина [148] и дигидро-гельземина [149]. В последнем случае уксусную и пропионовую кислоты разделяли хроматографированием на целите и характеризовали по инфракрасным спектрам в виде натриевых солей в таблетках КВг. [c.43]

Типы аспидоспермина и квебрахамина [c.543]

Присутствие N-алкильных групп устанавливают методом Гер-цига — Мейера, при котором испытуемое вещество нагревают с иодистоводородной кислотой до 360° С. Образующийся при этом иодистый алкил определяют в виде эфира 3,5-динитробензойной кислоты [121]. Однако этот метод, как это было продемонстрировано на примере иохимбола и аспидоспермина [73], недостаточно надежен. Наличие полосы поглощения в ИК-спектре в области 2800 см наряду с соответствующим пиком в спектре ЯМР было интерпретировано [165] как доказательство [c.41]

Однако, хотя метод Герцига — Мейера и данные ЯМР дают возможность предположить присутствие в аспидоспермине —СН3- [c.41]

Этот тин жесткой деградации первоначально был применен для установления наличия дигидр оиндольного кольца в алкалоидах производных р-индола, таких, как, например, стрихнин и бруцин [179] и а- и Р-колубрины [174]. Тот факт, что вомицин и аспидоспермин [175] в этих условиях превращаются по большей части в устойчивые смеси, обусловлен, вероятно, наличием в молекуле очень реакционноспособной о-аминофенольной системы. [c.474]

В сложных молекулах метильные группы выступают в виде узких сигналов из диффузных метилен-метинных полос, и, таким образом, легко идентифицируются. Ранее (см. стр. 222) были рассмотрены характеристические групповые частоты метильных протонов в различном окружении, и приведенные данные позволяют с известной достоверностью определить метоксильные, К-метиль-ные, карбметоксильные и метилкетонные полосы по их положению в спектре. При такого рода определениях следует соблюдать, однако, осторожность, так как число спектров, на которых базируются имеющиеся корреляции, ограничено, и в пределах каждой группы может встретиться много исключений. При исследовании любой структуры крайне желательно изучать с целью спектрального сопоставления модельные соединения. Примером затруднения, с которым иногда приходится встречаться, может служить спектр аспидоспермина [35]. Резонансный сигнал в области — 2,2 м. д. был приписан N-мeтильнoй группе. Некоторые модельные соединения подтвердили правильность этого заключения, в то время как другие модельные соединения, содержащие К-метилеиовые и К-метинные группы, поглощают, как правило, [c.256]

Сходные масс-спектрометрические результаты получены [16а] при перегонке с цинковой пылью аспидоспермина. Его структура [20, 48] не согласуется с имеющимися данными [58], согласно которым при перегонке в качестве основного продукта образуется 3,5-диэтилпиридин. [c.352]

Упомянутое выше повторное исследование процесса перегонки с цинковой пылью квебрахамина в сочетании с проведенным сопоставлением этого алкалоида с продуктом деструкции аспидоспермина по способу, аналогичному описанному ниже для сарпагина, позволило установить структуру квебрахамина [16а]. [c.352]

Рис. 30-3. Масс-спектры квебрахамина fa) и продукта преврашения аспидоспермина (б).

Индоленины. Клайн, Шмид и сотр. [128а] изучили ДОВ некоторых алкалоидов ряда аспидоспермина и стрихнина общей формулы XLVII. Для этих соединений знак первого эффекта Коттона в области 240—290 ммк зависит от конфигурации Сц, соседнего с хромофором (11а-Х, положительный эффект Коттона 11р-Х, отрицательный эффект Коттона). Данные по ДОВ для соединений типа XLVIII и IL приведены в табл. 7. На рис. 12 [c.133]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.41 , c.117 , c.474 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.42 , c.43 , c.352 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.42 , c.43 , c.352 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.542 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.426 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.0 , c.532 , c.543 , c.545 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология