Альдогексозы стереохимия

Количество диастереоизомерных моносахаридов. Если исходить из формул Фишера, то для альдогексоз должно существовать 16 диастереоизомеров. Действительно, это количество альдоз было найдено в природе или синтетически получено Фишером. Однако дальнейшие исследования показали, что каждый нз этих моносахаридов способен существовать в двух совершенно индивидуальных кристаллических формах с различными константами, в том числе с резко различными углами вращения. Так, например, были получены две О-глюкозы с углами вращения +106° и +22,5 . Характерно, что при растворении обеих форм моносахарида всегда получался раствор, угол вращения которого менялся вследствие мутаротации и постепенно достигал для обеих форм одной и той же всегда строго постоянной величины, которая для глюкозы составляла +52,5°. Таким образом, число реально существующих альдоз ровно вдвое превышало число предсказанных на основе законов стереохимии. Удвоение числа диастереоизомерных форм говорило [c.224]

Развитие стереохимии в ее ранний период стимулировалось в основном исследованием различных сахаров. Поэтому целесообразно закончить настоящий раздел описанием соединений с тремя и четырьмя асимметрическими атомами углерода, используя в качестве примеров альдопентозы и альдогексозы. На рис. 3-14 приведены восемь стереоизомерных альдопентоз (четыре пары энантиомеров), а на рис. 3-15 — по одному энантиомеру от каждой из восьми пар диастереомерных альдогексоз (общее число стереоизомеров равно 16). [c.31]

Поскольку всем альдогексозам соответствует только одна структурная формула, то различие отдельных соединений этого типа следует искать в их стереохимии. Сказанное справедливо также и для групп кетогексоз, кетопентоз, альдопентоз и т. д. Так как число диастереоме-Ров для соединения с п асимметрическими атомами равно 2", то количество диастереомеров для альдотетроз составляет 2 = 4, для альдопентоз 23 = 8, для альдогексоз 2 =16 и соответственно для кетотетроз, кетопентоз и кетогексоз 2, 4 и 8. Действительно, все указанные диастереоме-Ры были найдены в природе или получены синтетически. [c.13]

Следуя Э. Фишеру, рассмотрим сначала стереохимию открытых тау-томериых форм моносахаридов. На этом важном примере необходимо усвоить методы установления конфигурации чисто химическим путем. В ряду соединений — от глицеринового альдегида до альдогексозы — число асимметрических углеродных атомов (помеченных звездочкой) возрастает от члена к члену на один [c.445]

Нетрудно заметить, что каждая группа СНОН в приведенных выше формулах содержит асимметрически атом углерода. Известно, что молекула с п асимметрическими атомами может существовать в виде 2" оптических изомеров (см. том I, Стереохимия, часть I). Отсюда следует, что существуют две стереоизомерные альдотриозы, 4 альдотетрозы, 8 альдопентоз и 16 альдогексоз. Кетозы содержат в своей молекуле на один асимметрический атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода следовательно, существуют одна кетотриоза, [c.206]

Стереохимия моносахаридов. Присутствие большого числа асимметрических атомов углерода создает условия для существования большого числа стереоизомерных моносахаридов. Так, глюкоза —один из членов обширного семейства шестнадцати альдогексоз СеНцОе. Арабиноза — одна из восьми стереоизомерных альдопентоз. Альдотетрозы образуют две диастереомерные пары (—)-и (- -)-эритрозу (формулы I и 1а) и (—)- и ( + )-треозу (формулы П и Па) [c.378]

Стереохимия моносахаридов. Присутствие нескольких асимметрических атомов углерода создает условия для существования бо.тьшого числа стереоизомерных моносахаридов. Так, глюкоза — один из членов обширного семейства шестнадцати альдогексоз СбН120б. Арабиноза — одна из восьми стереоизомерных альдопентоз. [c.348]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология