Циклогептан производные

Имеется ряд исключений. Так, для некоторых нафтенов и их гомологов (циклонентан, циклогексан и циклогептан) плотность и коэффициенты рефракции сначала уменьшаются, а затем увеличиваются. То я е самое обнаруживается в случае бензола и его производных (табл. V. 2). [c.78]

Известен ряд работ, посвященных изотопному обмену насыщенных циклических углеводородов с дейтерием над различными катализаторами. В число изучавшихся соединений входят циклопропан [221—223], циклопентан [206, 209, 210, 224], циклогексан [215, 218, 225—227], циклогептан [209, 224], циклооктан [209, 224] и ряд их производных [208, 228, 229]. Но данных о дейтерообмене циклобутана в литературе нет. Изучались лишь некоторые его производные, а именно 1,1-диметилциклобутан [228] и этилцикло-бутан [218, 224], причем данные о них не имеют систематического характера. Так, обмен с этилциклобутаном проводился только на геле СггОз при 200 и 235° [224] и на напыленном никеле при 150°, а обмен с 1,1-диметилциклобутаном—на пленке палладия при 68° С. В обоих случаях наличие заместителей усложняет картину распределения продуктов дейтерообмена и затрудняет ее истолкование. Между тем циклобутан является интересным объектом для исследования, так как, обладая простым в сравнении с высшими цикланами строением, он вместе с тем значительно более устойчив в условиях катализа при невысоких температурах, чем циклопропан. В этом смысле циклобутан может служить пробным камнем для проверки некоторых гипотез, рассматривающих дейтерообмен циклических углеводородов. [c.172]

Первой в истории химии карбоциклической системой с установленной структурой был бензол, для которого Кекуле в 1865 г. предложил формулу шестичленного цикла (из 6СН) с тремя чередующимися двойными связями. Вскоре после этого было описано большое число соединений, содержащих шестичленные циклы. Некоторое время считалось, что возможны только шестичленные циклы, и химики относились с недоверием к циклам с ббльшим или меньшим числом атомов. Однако с накоплением фактов эти искусственные барьеры были преодолены в 1882— 1885 гг. стали известны трехчленные и четырехчленные карбоциклы (Фрейнд, Перкин мл.) и производные пятичленного циклопентана (Перкин мл.) в 1895 г. В. В. Марковников синтезировал семичленный циклогептан, тем самым открыв дорогу соединениям по другую сторону шестичленного цикла. В дальнейшем стало известно большое число макроциклов Ружичка синтезировал все цикланы вплоть до 24-членного и 34-членный в настоящее время ясно, что нет верхнего предела для размера кольца. [c.491]

Барьер, разделяющий формы кресла и ванны, в циклогептане заметно меньше, чем в циклогексане (соответственно 36 и 53 кДж/моль). Обе формы циклогептана (а не только одна, как у циклогексана) обладают конформационной подвижностью. Все это приводит к тому, что разности энергий между цис- и транс-изомерными двузамещенными циклогептанами меньше, чем у соответствующих производных циклогексана. У производных циклогептана с двумя разными заместителями могут существовать 20 и более конформаций, в связи с чем изучение конформационного равновесия в таких соединениях представляет собой весьма сложную задачу [83]. [c.368]

Обычно алициклические соединения классифицируют в соответствии с размером входящего в их молекулу карбоцикла Если последний содержит три или четыре атома углерода, то цикл называют малым, а соответствующие соединения относят к производным циклопропана или циклобутана, если цикл включает пять или шесть углеродных атомов, то цикл называют обычным, а соответствующее соединение - производным циклопентана или циклогексана Аналогичным образом циклом со средним размером кольца называют соединения, содержащие от семи (циклогептан) до двенадцати (циклододекан) атомов углерода, а мак-роциклическими-соединения с тринадцатью и более атомами углерода в цикле Из великого множества известных карбоцикли-ческих соединений будут рассмотрены только простейшие произ- [c.6]

Термический распад нафтенов ведет к реакциям расщепления, дегидрогенизации и изомеризации. По исследованиям Эглофа с сотрудниками циклопропан,-бутан,-гептан и-октан расщепляются по углеродной связи, с образованием соответствующих олефинов пропилен, бутилен и т. д. Циклогептан изомеризуется в метилциклогексан. Шестичленные нафтены подвергаются дегидрогенизации, с образованием соответствующих ароматиков—бензола и его гомологов, при чем в случаях разрыва цепи у нафтена по месту, близко расположенному к циклу, или же в случаях производных, содержащих метильные группы, образуются по преимуществу гомологи бензола. [c.37]

Ружичка и Зейдель [252] изучили поведение циклогептанов и циклооктанов при дегидрировании селеном нри температуре 370—440° С. Оказалось, что циклогептан при 440° С дает толуол, циклооктан нри 390—410° С превращается в п-ксилол, а соответствующие алкильные производные дают различные моно- и поли-замещенные бензолы, идентифицированные путем превращения их в различные бензолкарбоновые кислоты. [c.199]

V og e 1 A. I. Фигические свойства и химическое строение. Часть 111. Циклопентан, циклогексан, циклогептан и некоторые производные. Неплоскостная структура кольца метилциклогексана. J. hem. So ., 1938, July, 1323—1338. [c.312]

Сжатие циклов. Производные циклогентана и цик ю-октана реагируют со сжатием цикла при температурах, близких к 400°. Условия, в которых происходит эта реакция, были тщательно исследованы на типичных примерах Ружичкой и Зейде-лем [134]. Циклогептан был превращен в толуол обработкой селеном при 440° и циклооктан в пг-ксилол при 390—410°. Были изучены также подобные превращения алкильных производных этих углеводородов. Условия этих реакций весьма различны. Отмечено, что циклогептановое кольцо ароматизируется в немного более жестких условиях, чем условия дегидрогенизации декалина в нафталин. Ружичка и Зейдель [134] указывают при этом на опубликованные ранее работы Н. Д. Зелинского и его сотрудников [123]. [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология