Производные окса- и тиадиазолов

Производные окса- и тиадиазолов [c.657]

Пятичленные гетероциклические соединения (производные окса-диазола, тиадиазола, триазола и тетразола, а также соответствующие бензопроизводные) более активны по отношению к высшим и низшим растениям, чем к членистоногим. Вследствие этого они используются главным образом в качестве фунгицидов, гербицидов и регуляторов роста растений, хотя среди них известны и некоторые соединения с инсектицидной и акарицидной активностью. [c.610]

В условиях основного катализа обмен протона происходит легко, но зачастую он конкурирует [81] с процессом разложения в результате циклореверсии или р-элиминирования в анионе. Прямое литиирование по атому углерода идет легко [82], однако образующиеся литиевые производные различаются по своей устойчивости, поэтому некоторые из них не находят препаративного применения [83]. Атомы водорода боковых алкильных групп обладают СН-кислотно-стью за счет того, что в депротонированных частицах происходит делокализация заряда с участием кольцевых атомов азота. В связи с этим существует интересное различие между 1,2,5-окса- и 1,2,5-тиадиазолами в первом случае металлирование идет при взаимодействии с н-бутиллитием, а во втором — необходимо использовать диизопропиламид лития для предотвращения конкурентного нуклеофильного присоединения по атому серы, приводящего к раскрытию цикла [84]. [c.635]

Имеются указания, что эта изомерия не ограничивается незамещенными производными. Так, например, 2-анилино-5-окси-1,3,4-тиадиазол также существует в виде двух форм (т. пл. 206 и 246°). Обработка 1-фенил-2-тиодимочевины уксусным ангидридом и гидролиз образующегося при этом моно- или диацетата дает 2-анилино-5-окси-1,3,4-тиадиазол с т. ил. 206° [161]. Сообщается [162] также, что изомер этого соединения с т. пл. 246° получается в качестве одного из нескольких продуктов реакции между 4-фенилтиосемикарбазидом и моче- [c.465]

Обработка 6-фенил-2-тиодимочевины уксусным ангидридом приводит к образованию моно- и диацетильных производных 2-амино-5-окси-1,3,4-тиадиазола [161]. Из этого и других примеров следует, что заместитель в поло- [c.465]

Вступление нитрогруппы в положение 4 показывает, что наибольшая электронная плотность находится у углерода 4 (7) и что тиадиазольный цикл обладает электронооттягивающим действием. Однако последнее практически не затрудняет протекания реакции, как этого следовало ожидать, поскольку электроноакцепторные заместители дезактивируют бензольное ядро в отношении электрофильного замещения. К выводу о слабом влиянии тиадиазольного цикла на протекание данной реакции можно прийти и на основании результатов нитрования метил-, алкокси-, окси и других производных бенз-2,1,3-тиадиазола [24—29]. [c.8]

Диазотирование. Аминобенз-2,1,3-тиадиазолы диазотируют-ся аналогично ароматическими аминам, образующиеся диазониевые соли могут быть превращены по реакции Зандмейера в галоидо-, родан- и окси-производные [25—28, 29, 31—33, 36, 49, 57—59]. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология