Тиадиазол производные

Новые производные 1,3,4-тиадиазола [c.183]

Производные изоксазола. Производные тиазолидина. Производные фуроксана. Производные 1,3,4-тиадиазола. Производные соединений типа [c.11]

Для повышения окислительной стабильности смазочных масел в них вводят производные тиадиазола (I) и нафтиламина (М) [пат, США 3909420] [c.57]

Ряд производных 1,3-диоксоланов, сочетающих в молекуле остатки 1,3,4-тиадиазола, синтезирован на основе 2,2-диалкил-4-тиоциано-метил-1,3-диоксоланов и тиосемикарбазида в присутствии каталитических количеств полифосфорной кислоты. [c.34]

В качестве амина используются обычно дифениламин, а-нафтил-амин [пат. США 3303131] или смесь диарил-егор-моноамина и соединений щелочного металла, в частности, оксида, гидроксида, галогенида или алкоголята N3 или К [англ. пат. 1403743]. Синергетический эффект установлен и для смесей производных тиадиазола (I) и нафтиламина (II) [пат. США 3 909 420] [c.181]

Разработаны высокоэффективные методы синтеза новых 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов на основе арилтио-, арилсульфонилуксусных и пропионовых кислот, определены спектрофотометрическим методом их константы ионизации. Экспериментально установлено, что в растворах 2-амино-1,3,4-тиадиазолы на основе сульфонил-пропионовых кислот имеют место неизученные до сих пор взаимодействия с гидроксильными i pynnaMH щелочей, спиртов и воды. Изучены реакции ацилирования 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов хлорангидридами сульфо- и карбоновых кислот. Продолжено изучение синтетических возможностей бифункциональных ангидридов замещенных сульфокарбоновых кислот. Использование различной реакционной способности хлорангидридной и сульфохлоридной группы в реакциях ацилирования гетероциклических аминов и аминов, содержащих такие функциональные группы, как -СООН, -ОН, и др. открывает путь к новым сложнозамещенным производным сульфоновых кислот. [c.51]

Другое направление в развитии сульфамидотерапии берет свое начало с обнаруженного в клиниках при лечении инфекционных заболеваний сульфаниламидными препаратами метаболического ацидоза, связанного с ингибированием карбоангидразы. Дальнейшее исследование процесса подкисления мочи при использовании сульфаниламидов позволило выявить роль карбоангидразы в ре-нальном транспорте , установить требования к структуре сульфамидов, ингибирующих этот фермент. Сульфамидное производное тиадиазола под названием фонурит (в СССР диакарб) (XXIII) нашло практическое применение в ме- [c.92]

Реакции 1,3,4-тиадиазолов обычно происходят с участием нуклеофилов. Нуклеофильное замещение хороших уходящих групп протекает легко, отношение констант скоростей для тиадиазолов (393), (394) и (395) составляет, ссютветственно, 7000 64 1 [174]. В ряде реакций нуклеофильного замещения (схема 225) легкость отщепления группы в положениях 2 или 5 зависит от катиона, связанного с анионным нуклеофилом [160]. При действии гидразина замещаются атомы галогена [175] и алкилсульфонильные группы [172] образующиеся при этом производные используют, например, в синтезе конденсированных тиадиазольных бициклических аналогов пуринов [175]. 1,3,4-Тиадиазолы чувствительны к атаке сильными основаниями, приводящей к расщеплению цикла (схема 226), что напоминает свойства других азолов (в частности, 1,3,4-оксадиазолов) [140, 161]. [c.546]

Применение 1,2,5-тиадиазолов суммировано в обзорах [34, 177] среди обнаруженных потенциально важных соединений имеются производные (424), которые являются мощными и селективными регуляторами роста растений. [c.554]

Антиокислительными п противокоррозионными свойствами обладают некоторые производные дизамещенных амипотиазола, 2,5-дитиооксо-1,3,4-тиадиазол, а также п-амино-п -нитроднфенил-сульфид. В качестве антиокислительных присадок предложены также следующие соединения [c.40]

Рассматриваемый метод применяется в синтезе З-гетарилкумариними-дов-2, служащих красителями, пигментами и их полупродуктами [507— 514]. В конденсацию вводились замешенные 4-аминосалициловые альдегиды и гетарилацетонитрилы, производные тиофена [509], тиазола [510], 1,3,4-тиадиазола [511], 1,3,4-триазола [512], 1,2,4-тиадиазин-1,1-диоксида [513,514] и других гетероциклов. [c.82]

Метильные заместители в 1,2,4-тиадиазолах могут предпочтительно реагировать с бутиллитием например, 5-метильная группа дает 5-литиевое производное, которое с хорошим выходом может карбоксилироваться СО2. Другие тиадиазолы, в том числе 3-ме-тил-1,2,3- и 3-метил-1,2,5-тиадиазолы, в этих условиях претерпевают расщепление цикла, 2-метил-1,3,4-тиадиазолы могут литиро-ваться и превращаться в тиадиазолилуксусные кислоты [160]. Другие методы получения карбоксипроизводных 1,2,4-тиадиазолов суммированы в обзоре [172]. [c.543]

Гидрокси-1,2,4-тиадиазолы имеют кислый характер например, 5-гидрокси-З-этилпроизводное обладает более кислыми свойствами, чем нитрофенол, но менее кислыми, чем 2,4-динитрофенол. Фенольный характер имеют также 3-гидроксипроизводные (проба с трихлорндом железа) [172] они не дают производных, характерных для кетонов, хотя спектроскопические данные указывают На 3-кетоструктуру [18]. Хорошо известны 3- и 5-меркапто-1,2,4-тиадиазолы и их производные [172] 5-меркаптозамещенные легко [c.543]

Циклизация соединений, содержащих фрагмент Ы—С—Ы—С—5, в частности амидинотионовую группировку, является наиболее общим путем получения 1,2,4-тиадиазолов. Так, с хорошими выходами могут быть получены 3,5-дизамещенные (схема 224) [172]. Интермедиаты (389 К = ЫНг) могут также подвергаться окислительной циклизации, приводящей к 3,5-диаминопроизводным. Из других предшественников могут быть получены 3- и 5-амино-1,2,4-тиадиазолы. Из предшественников (390 X = ОН или 5К ) получаются 3-алкокси- и 3-алкилтиозамещенные, а из соединения (391)—3-гидрокси-1,2,4-тиадиазол [172]. Широко используемые интермедиаты (392) [160, 161] дают возможность получать 3,5-димеркапто-, 3-хлор-5-хлорсульфенил-1,2,4-тиадиазолы и другие производные. [c.545]

Л -Аминопроизводное (278), полученное из соли (277) и гидра-зингидрата (схема 63), при обработке азотистой кислотой превращается в дисульфид (279) [116]. В результате конденсации соединения (278) с п-хлорбензальдегидом получается бензилиденовое производное (281), которое также образуется в результате перегруппировки мезоионного тиадиазола (280) в этанольном растворе аммиака (н.в.) [112], [c.750]

Известно, что иодид тиадиазолия (295) в присутствии оксида серебра образует мезоионное производное (294 R = РЬ, R = Me, Н2 = Н) [120]. [c.752]

В условиях основного катализа обмен протона происходит легко, но зачастую он конкурирует [81] с процессом разложения в результате циклореверсии или р-элиминирования в анионе. Прямое литиирование по атому углерода идет легко [82], однако образующиеся литиевые производные различаются по своей устойчивости, поэтому некоторые из них не находят препаративного применения [83]. Атомы водорода боковых алкильных групп обладают СН-кислотно-стью за счет того, что в депротонированных частицах происходит делокализация заряда с участием кольцевых атомов азота. В связи с этим существует интересное различие между 1,2,5-окса- и 1,2,5-тиадиазолами в первом случае металлирование идет при взаимодействии с н-бутиллитием, а во втором — необходимо использовать диизопропиламид лития для предотвращения конкурентного нуклеофильного присоединения по атому серы, приводящего к раскрытию цикла [84]. [c.635]

Замещенные 5-хлор-1,2,2-тиадиазолы вступают в реакции с простыми гетеронуклеофилами и при этом происходит замещение атома хлора. Однако при взаимодействии с арил- и алкиллитиевыми производными образуются алкинил-тиоэфиры в результате атаки по атому серы с последующей потерей азота и раз-рущением цикла. Подобное раскрытие цикла, но по другому механизму, наблюдается при обработке основанием 5-незамещенного аналога [85]. [c.635]

Синтез из изотиомочевин. Реакция между алкил- или арилизотиомоче-винами, гипогалогенитом и тиоцианатом натрия совершенно аналогична описанным выше реакциям изомочевины. Этот метод также носит, по-видимому, общий характер и применялся для получения 3-метил-, 3-этил-, 3-лау-рил- и З-фенилмеркапто-5-амино-1,2,4-тиадиазолов и некоторых других 5-заме-щенных производных [58]. [c.434]

Реакции З-амино-5-ариламино-1,2,4-тиадиазолов с ацилирующими агентами аналогичны реакциям соответствующих 5-алкиламинопроизводных [50], Однако 3,5-дианилино-1,2,4-тиадиазол ведет себя подобно основаниям Гектора , давая только моноацетильные и бензоильные производные независимо [c.441]

Одноядерные 1,2,5-тиадиазолы были синтезированы только в перцод написания настоящего обзора. Однако бензо- и конденсированные гетероциклические производные, а также некоторые 1,2,5-тиадиазолидины были известны ранее. Первые попытки получить родоначальный гетероцикл относятся к 1897 г. [81], когда в надежде получить 1,2,5-тиадиазол безуспешно [c.442]

Смотреть страницы где упоминается термин Тиадиазол производные: [c.177] [c.173] [c.85] [c.539] [c.542] [c.548] [c.548] [c.549] [c.550] [c.553] [c.750] [c.755] [c.756] [c.756] [c.149] [c.234] [c.634] [c.327] [c.428] [c.433] [c.434] [c.435]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология