Синтезы пептидов в ряду АКТГ

Пептиды с частичной последовательностью АКТГ. Кроме рассмотренных выше фрагментов АКТГ со свободными функциональными группами и данных о их биологической активности, ряд авторов описали также синтезы многочисленных частично защищенных пептидов, родственных АКТГ. [c.311]

Систематические исследования по синтезу фрагментов МСГ и АКТГ, проводившиеся в лабораториях Буассона, Гофманна, Ли и Швицера и завершившиеся полным синтезом а - -АКТГ, привели к получению еще ряда пептидов с высокой адренокортикотропной активностью. [c.264]

Уже в течение длительного времени известно, что природный АКТГ исключительно устойчив к действию 0,1 н. соляной кислоты при 100°. Этот факт позволил Гофманну и сотр. использовать удаляемую в кислых условиях формильную группу для за щиты е-аминной функции лизина н ацетильную группу для защиты аминогруппы N-концевого остатка серина, в результате чего полученные ранее фрагменты МСГ оказались удобными промежуточными соединениями для синтезов в ряду АКТГ. На первых ступенях синтеза для получения аргининовых пептидов Гофманн и сотрудники исследовали производные нитроарги-иина, однако впоследствии гуанидиновую группу аргинина защищали просто протонированием этот прием использовали и другие авторы. С-Концевой аминокислотный остаток, а также у-карбоксильную группу при Glu защищали амидными группировками. Однако оказалось, что в кислотных условиях, необходимых для удаления ацетильных и формильных групп, а также С-концевых амидных групп у и з-АКТГ (имеющих со- [c.272]

Адренокортикотропный гормон. Адренокортикотропный гормон (АКТГ, кортикотропин) — 39-членный полипептид, вырабатываемый клетквми передней доли гипофиза. На рисунке 156 представлены структуры АКТГ ряда животных и человека. Полный сиитез 39-члеиного пептида со структурой, первоначально предложенной для АКТГ свиньи, был осуществлен в 1963 г. Р. Швицером и П. Зибером. Полученное соединение было близко по своим свойствам природному гормону, однако позднее структура последнего была уточнена. Синтез АКТГ человека был проведен независимо группами К. Хофманна и Р. Швицера. [c.265]

Этоксиацетиленовый метод применен Паннеманом и сотр. [1690] для синтеза ряда фрагментов (включая гексапептиды) АКТГ. Выходы более высокие, чем при использовании других методов. Этоксиацетилен нашел применение также и для синтеза циклических пептидов (см. гл. V, А). [c.161]

Адренокортикотропный гормон (АКТГ, адренокортикотро-пин) регулирует образование стероидных гормонов в коре надпочечников. В настоящее время адренокортикотропины, строение которых установлено для ряда животных, образуют большую группу гормонов передней доли гипофиза исследования по превращениям и синтезу адренокортикотропинов представляют собой один из наиболее обширных разделов химии пептидов. [c.226]

В ходе работ Гофманна [1030—1033, 1036, 1037, 1042, 1043], Швицера и сотр. [1170—1172, 2000, 2O21], а также Ли и сотр. [1415, 1416, 1943, 1944] по синтезу а-МСГ, -МСГ и фрагментов АКТГ было получено в качестве промежуточных соединений большое число замещенных пептидов. В ряде случаев защитные группы удаляли и образовавшиеся свободные пептиды испытывали на биологическую активность. Пути синтеза этих фрагментов показаны на схемах, приведенных выше. [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология