Образование бромгидрина

Если бы обе части (Вг+ и Вг ) молекулы брома присоединялись одновременно, то образование бромгидринов не имело бы места. [c.208]

Взаимодействие этилена и его гомологов с бромноватистой кислотой, приводит к образованию бромгидринов гликолей [c.221]

Предполагается, что эта реакция протекает через промежуточное образование мостикового катиона III и атаку с обратной стороны бромид-ионом углерода 4 с образованием бромгидрина IVo. Если это соединение изобразить иначе, а именно в виде IV6, то видно, что оно представляет собой 7-норборнеол с син-ориентацией гидроксила относительно второй функциональной группы. После защиты гидроксильной группы превращением спирта в производное тетрагидропирана V и последующего дегидробромирования образуется непредельный спирт сын-конфигурации VII [c.392]

Если вспомнить, что бромирование в воде часто приводит к образованию бромгидринов, то аналогия с присоединением брома просто удивительна. [c.127]

Можно себе представить также иной механизм, согласно которому образование бромгидрина объясняется реакцией [c.31]

Было доказано, что для стереоспецифического транс-дяак-сиальпого присоединения такого типа более предпочтительно переходное состояние с аптикопланарпым расположением всех четырех участвующих центров. Следует отметить, что образование бромгидрина (87) из олефина (86) протекает против правила Мар-ковнпкова, согласно которому при электрофильном присоединении к двойной связи положительная часть реагента (в данном [c.351]

Общий метод превращения II-этилена в 11-кетон показан на примере синтеза 11-дегидрокортикостерона (схема 113) по Рейхштейну. Присоединение бромноватистой кислоты, образующейся из N-бромацет-амида в водном ацетоне, дает желаемый бромгидрин III, 11,12-дибромид IV и 9-бром-Д -кислоту V - . Образуется только один из четырех возможных стереоизомерных бромгидринов. Саретт ввел два улучшения в этот процесс образование бромгидрина заметно каталитически ускоряется при действии небольшого количества серной кислоты осторожная обработка реакционной смеси цинковой пылью в уксусной кислоте восстанавливает 11,12-дибромид в исходное соединение, которое может быть выделено дробной кристаллизацией. Окисление бромгидрина III дает кетон VI с подвижным атомом брома, легко удаляемым при восстановлении цинком в уксусной кислоте. 3-Кетогруппу соединения VII восстановили, причем относительно инертная 11-кетогруппа осталась незатронутой, после чего кислоту VIII превратили с помощью диазоке-тонного синтеза через 4-бром-З-кетон в вещество, идентичное природному гормону XI. [c.437]

Судя по приведенной выше схеме, из двух транс-структур—Ир,12а и 1Ь,12р —первая конфигурация связана с более сильными пространственными затруднениями. Независимо от того, идет ли образование бромгидрина через промежуточный ион бромония или по термолекулярному механизму , образование Ир-оксипроизводного (XVI) ясно показывает, что при этом воздействие воды происходит в р-области. Так как влияние поляризации ничтожно мало, то приближение к Пр-положению, повидимому, менее затруднено, чем приближение к 12р-положению. Второе несоответствие обнаруживается при бромировании метилового эфира За-ацетокси-П-кетохолановой кислоты (VI), дающего 12а-бромпроизвод-ное XVII, идентичное получающемуся при окислении бромгидрина XVI. Между тем, принимая во внимание р-строение (XV), установленное для кислоты Меркера — Лоусона, следовало бы ожидать для брома р-ориен-тации. [c.626]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология