Мезобилирубин

Механизм превращения билирубина в стеркобилиноген и стеркобилин до конца еще не выяснен. По-видимому, билирубин вначале восстанавливается в мезобилирубин, из которого затем образуются пигменты кала и мочи. [c.366]

Мезобилирубин, природный продукт восстановления билирубина, имеет следующее строение [c.978]

Пиррол содержится в костяном масле (см. стр. 155). Он вызывает яркую красную окраску сосновой лучинки, смоченной минеральной кислотой. Эта характерная реакция, которая привела к его открытию, применяется как качественная реакция на пиррольные соединения. Фураны в этих условиях дают зеленую, а иногда красную окраску. Желчные пигменты, например мезобилирубин (6.), [c.147]

Глаукобилии, синий продукт дегидрирования мезобилирубина, содержит на 2 атома И меньше [c.978]

Мезобилирубиногену, продукту восстановления. мезобилирубина (и билирубина), соответствует формула [c.978]

Дальнейшая судьба желчных пигментов, точнее билирубина, связана с их превращениями в кишечнике под действием бактерий. Сначала глю-куроновая кислота отщепляется от комплекса с билирубином и освободившийся билирубин подвергается восстановлению в стеркобилиноген, который выводится из кишечника. В сутки человек выделяет около 300 мг стеркобилиногена. Последний легко окисляется под действием света и воздуха в стеркобилин. Механизм бактериальных превращений билирубина до стеркобилина до конца еще не расшифрован. Имеются данные, что промежуточными продуктами восстановления являются последовательно мезобилирубин и мезобилиноген (уробилиноген). После всасывания небольшая часть мезобилиногена поступает через воротную вену в печень, где подвергается разрушению с образованием моно- и дипиррольных соединений. Кроме того, очень небольшая часть стеркобилиногена после всасывания через систему геморроидальных вен попадает в большой круг кровообращения, минуя печень, и в таком виде выводится с мочой. Однако называть его уробилиногеном не совсем точно (см. главу 18). Суточное содержание стеркобилиногена в моче составляет около 4 мг, и, пожалуй, именно стеркобилиноген является нормальной органической составной частью мочи. Если с мочой выделяется повышенное содержание уробилиногена (точнее, мезобилиногена), то это является свидетельством недостаточности функции печени, например, при печеночной или гемолитической желтухе, когда печень частично теряет способность извлекать этот пигмент из крови воротной вены. Химически уробилиноген (мезобилиноген) неидентичен стеркобилиногену (уробилиногену) мочи. Исчезновение стеркобилиногена (уробилиногена) из мочи при наличии билирубина и биливердина является свидетельством полного прекращения поступления желчи в кишечник. Такое состояние часто наблюдается при закупорке протока желчного пузыря (желчнокаменная болезнь) или общего желчного протока (желчнокаменная болезнь, раковые поражения поджелудочной железы и др.). [c.508]

Образовавшийся в печени прямой билирубин вместе с очень небольшой частью непрямого билирубина выводится с желчью в тонкую кишку. Здесь от прямого билирубина отщепляется глюкуроновая кислота и происходит его восстановление с последовательным образованием мезобилирубина и мезобилиногена (уробилиногена). Принято считать, что около 10% билирубина восстанавливается до мезобилиногена на пути в тонкую кишку, т.е. во внепеченочных желчных путях и в желчном пузыре. Из тонкой кишки часть образовавшегося мезобилиногена (уробилиногена) резорбируется через кишечную стенку, попадает в воротную вену и током крови переносится в печень, где расщепляется полностью до ди- и трипирролов. Таким образом, в норме в общий круг кровообращения и мочу мезобилиноген не попадает. [c.562]

Билирубиноиды являются окрашенными веществами, которые содержат четыре пиррольных кольца и встречаются в организмах позвоночных, а также некоторых беспозвоночных и даже в водорослях. Они образуются при биологическом окислении гемоглобина или родственных соединений. Важнейшим их представителем является окрашенный в оранжевый цвет билирубин. Он встречается в желч , а также в желчных камнях и выделяется с калом и мочой. Билирубин был впервые выделен Штедлером (1864 г.) и может быть очищен через кристаллическую аммонийную соль. При каталитическом гидрировании он присоединяет четыре атома водорода с образованием желтого мезобилирубина. Дальнейшее восстановление ведет к бесцветному мезобилирубиногену и [c.563]

Соединения типа мезобилирубина и дигидромезобилирубина. Мезобили-рубин содержит две симметрично расположенные метеновые связи и центральную метановую связь. Синтетический мезобилирубин не был выделен из-за технических затруднений, однако были получены многие вещества этого типа [155]. [c.254]

При каталитическом гидрировании билирубина образуется мезобилирубин. В маточном растворе можно обнаружить некоторое количество дигидромезобилирубина [157]. [c.255]

В близких генетических отношениях к гемину находятся красящие вгщестуфс желчи, например билирубин, мезобилирубин и др. Они, повидимому, являются продуктами превраш,ен1 я гемина с раскрытием цикла между двумя ппррольными. сольцами [c.544]

Большое исследование но разделению желчных пигментов тонкослойной хроматографией на полиамиде проделали Петрика и Батсон [597]. Неэтерифицированные пигменты разделяли в системе метанол—вода (3 1) на двусторонних пластинках. В этой системе хорошо разделялись пигменты, образующие гидрохлориды (билены, билитриены, некоторые билидиены). Билирубин и мезобилирубин оставались на старте, но легко разделялись в системе метанол—10%-иый аммиак—вода (9 1 2). [c.104]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.508 , c.562 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.180 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.254 , c.256 , c.257 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.254 , c.256 , c.257 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.543 , c.544 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.543 , c.544 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.455 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.148 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология