Хлорметилметиловый эфир

Подобно феиолу в реакцию поликонденсации с формальдегидом могут вступать и ароматические амины, функциональная группа которых обладает анионообменньши свойствами. Основой полимеризациониых анионитов, как и катионитов, является сшитый полистирол, в который вводят анионообменные функциональные группы. Одним из приемов введения функциональной группы является хлорметилирование с помощью хлорметилметилового эфира и последующая обработка аммиаком или аминами [c.166]

Хлорметилметиловый эфир см. Монохлордиметиловый эфир [c.523]

Аналогичным примером может служить хлорметилметиловый эфир СН3ОСН2С1, который также подвергается быстрому SNl-зaмeщeнию. Причина такого необычного поведения та же, что и в случае аллилхлорида,— хлорметилметиловый эфир образует резонансно стабилизированный катион. Однако в катионе, образованном из хлорметилметилового эфира, делокали-зация положительного заряда происходит за счет свободной пары электронов кислорода, а не электронной пары я-связи. [c.201]

Существует много других вариаций классической реакции Виттига,. однако ми не имеем возможности подробно рассмотреть их. Отметим лишь, что в результате взаимодействия с илидом, синтезированным из хлорметилметилового эфира, кетоны превращаются в альдегиды, которые содержат на один атом углерода больше, чем исходный кетон. В качестве примера ниже приведено получение формилциклогексана (циклогексанкарбоксальдегида). [c.185]

Трифенилфосфин взаимодействует с хлорметилметиловым эфиром ( HaO Hj l) с образованней соли, которая превращается в илид в результате реакции с сильным основанием. Ниже показано, как при помощи этого илида можно получать из кетонов альдегиды, содержащие на один атом углерода больше. Назовите илид и соединение А и покажите, как А пр( 1 ратцается n конечный продукт. [c.381]

Хлорметилирование. Формальдегид. Хлорметилметиловый эфир. [c.672]

Аналогично реакционная способность а-хлорэфиров значительно больще по сравнению с алкилгалогенидами. Например, хлор в хлорметилметиловом эфире обменивается на иод приблизительно в 900 раз быстрее, чем в п-бутилхлориде (К1 в ацетоне, 50°). [c.157]

Способность алкоксильных групп стабилизовать соседний катион (см. раздел 4.3.6) облегчает гетеролиз связи углерод—галоген в а-галогенэфирах, в результате чего эти соединения проявляют исключительно высокую реакционную способность в условиях, способствующих реализации как Swl-, так и 5лг2-механиз-мов. Например, установлено, что гидролиз хлорметилметилового эфира протекает в 10 раз быстрее, чем гидролиз 1-хлорпропана [242]. Несколько меньшая реакционная способность характерна для а,а-дигалогеналкилалкиловых эфиров [243]. [c.348]

Механизм реакции сольволиза хлорметилметилового эфира подвергался детальному исследованию, в результате чего были получены данные о наличии механизма Sivl-типа [245], несмотря на тот факт, что энтропия активации здесь ниже, чем наблюдаемая обычно для мономолекулярных процессов. Это отличие может быть отнесено на счет возникновения двойной связи, в результате чего происходит ограничение вращения в переходном состоянии сольволиза галогенэфира за счет резонанса (37) между карбение-вон и оксониевой формами. [c.348]

Еноляты. Несмотря на то что еноляты обычно претерпевают С-алкили-рование, в некоторых случаях все же наблюдается алкилирование их по кислороду. Хлорметилметиловый эфир, например, является соединением, способным к образованию енолэфиров в обычных условиях. Аналогично многие алифатические питросоединения претерпевают О-алкилирование независимо от природы алкилирующего агента. О-Алкилирование оксиметилено-вых соединений осуществляется по методу Кляйзена, который состоит в нагревании их с алкилгалогенидом в присутствии поташа в ацетоне [481. Метод не пригоден для р-кетоэфиров и 1,3-дикетопов, поскольку в этом случае обычно наблюдается С-алкилирование. [c.254]

Основой полимеризацион1П)1х анионитов, как и катионитов, является сшитый нолисгирол, в который вводят функциональные группы, способные к обмену анионов. Одним из приемов сведения функциональной группы является хлорметилирование с помощью хлорметилметилового эфира и последующая обработка аммиаком или аминами [c.201]

Исходным продуктом для производства анионообменных смол могут быть зерна поперечносвязанного полистирола. Эти зерна вначале подвергают набуханию в хлорметиловом эфире (более правильно — хлорметилметиловый эфир) и затем проводят реакцию с эфиром, используя в качестве катализатора безводную соль четыреххлористого олова или хлористый цинк [30]. При реакции [c.18]

Помимо указанных областей литийорганический синтез применялся для введения р-оксиэтильной группы в ядро тиофена реакцией с окисью этилена [58, 61, 151, 172, 217, 289, 290], мето-ксиметнльной группы реакцией с а-хлорметилметиловым эфиром [271], получения разнообразных дейтерозамещенных как в ряду тиофена [111, 227], так и в конденсированных тиофеновых системах [291, 292], а также во многих случаях для получения карбоновых кислот, метильных и триметилсилильных замещенных, которые обычно принято использовать для идентификации литийпроизводных. [c.147]

Хлорметилметиловый эфир реагирует с триметилсилилметил-магнийхлоридом по схеме [c.154]

Интересно, что образованию бис-хлорметилового эфира способствует присутствие хлорметилметилового эфира [c.62]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлорметилметиловый эфир: [c.100] [c.68] [c.462] [c.278] [c.270] [c.278] [c.3] [c.8] [c.256] [c.256] [c.343] [c.618] [c.667] [c.34] [c.839] [c.347] [c.553] [c.553] [c.257] [c.553] [c.553] [c.173] [c.494] [c.494] [c.218] [c.185] [c.68] [c.133]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.343 , c.619 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.343 , c.619 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.68 , c.348 , c.349 , c.404 , c.553 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.254 , c.354 ]

Методы элементоорганической химии Кн 2 (1971) -- [ c.89 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология