Циануксусная кислота, хлорангидрид

Известный метод получения ароилацетопитрилов [ , 2] основан на ацилировании циануксусного эфира хлорангидридами ароматических кислот с последующим щелочным гидролизом образовавшихся ароилциануксусных эфиров. Авторы иа примере синтеза 4-нитропроизводного показали, что ацилирова-пие можно проводить в присутствии едкого натра, если к ци-ануксусному эфиру прибавлять одновременно растворы щелочи и. хлорангидрида, поддерживая определенный pH среды. [c.27]

Хлорангидриды гидроксамовых кислот (5.44) содержат подвижный атом галогена, который легко обменивается на остаток метиленактивного Нитрила [701-707] с образованием промежуточных а-щ1анокетокснмов (5.45), имеющих, как лравило, в а-положении второй сильный электроотрицательный заместитель Z. Такое взаимодействие с последующей циклизацией ведет к замещенным 5-аминоизоксазолам (5.46). Метод перспективен при получении -аминоизоксазолов -с различными электроотрицательными заместителями в положении 4. В случае трег бутилового эфира циануксусной кислоты в качестве конденсирующего агента используется гидрид натрия [705] [c.107]

Взаимодействие нитрилов с хлорангидридами, обладающими высокой реакционной способностью, может протекать и в отсутствие каких-либо катализаторов Уже при комнатной температуре ряд нитрилов, имеющих а-метиленовую группу (малононитрил, адипонитрил, - и у-хлорбутиронитрилы, фенилацетонитрил, л-хлор- и л-нитрофенилацетонитрилы, этиловый эфир циануксусной кислоты и др.), реагирует с хлорангидридом малоновой кислоты с образованием 3-замещенных 2-хлор-4,б-диоксипиридинов 5 5 . Реакция протекает по следующей схеме [c.271]

По аналогичной схеме, очевидно, протекает реакция аутоконденсации хлорангидрида циануксусной кислоты, продуктом которой является 3-циано-2-хлор-4,6-диоксипиридин . [c.271]

В ряду производных карбоновых кислот сложные эфиры по карбонильной активности занимают промежуточное положение между весьма реакционноспособными ангидридами и хлорангидридами, с одной стороны, и довольно инертными амидами и солями-с другой. Эта активность определяется строением радикала, связанного с карбоксильной группой, а также природой уходящей группы. Так, например, этиловый эфир циануксусной кислоты по карбонильной активности превосходит этилацетат последний, в свою очередь, уступает в указанном отношении ацетату 2,2,2-трихлорэтанола. [c.373]

Один из них (Г. Шреттер и сотр., 1934 г.) основывается на самопроизвольной автоконденсации хлорангидрида циануксусной кислоты. [c.961]

Значительно лучшие результаты при ацилировании малоиового и циануксусно-го эфиро в получаются при соотношении хлорангидрид кислоты енолят натрия=1 2. Это объясняется большей кислотностью моиоацилироваиного эфира по сравнению с неацилированным и протеканием вследствие этого реакции обмена, как это видно по схеме [c.612]

Синтез из производных салициловой кислоты. Ацилирование в эфирном растворе натриевых производных ацетоуксусного, малонового или циануксусного эфиров замещенными хлорангидридами о-ацетоксибензойных кислот (XX) приводит к получению 4-оксикумаринов, замещенных в положении 3 (XXI—XXIII), или бензотетроновых кислот [48]. Аналогичные соединения образуются также при конденсации по методу Клайзена метиловых эфиров [c.138]

Смотреть страницы где упоминается термин Циануксусная кислота, хлорангидрид: [c.341] [c.579] [c.641] [c.579] [c.437] [c.396] [c.162] [c.437] [c.396] [c.272] [c.367] [c.35] [c.90] [c.102] [c.197] [c.197] [c.200] [c.200] [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология