Производные карбоновых кислот Сложные эфиры

Липиды, жиры, детергенты. Терпены и стероиды. Производные карбоновых кислот сложные эфиры, амиды, нитрилы, галогеноангидриды и ангидриды их химические свойства и способы получения. [c.247]

Производные карбоновых кислот (сложные эфиры, нитрилы, амиды) в присутствии щелочей могут цианэтилироваться при наличии подвижных атомов водорода в ог-положении 2 °. Наиболее сильно активирована метиленовая группа в нитрилах, несколько слабее в сложных эфирах и в амидах. Впрочем, этил-ацетат и ацетонитрил не вступают в реакцию с акрилонитрилом в обычных условиях (щелочные агенты, температура 25—60" ) 22 так как для этого необходимо дополнительное активирование метиленовой группы, как это имеет место, например, в ацетоуксусном или малоновом эфире. [c.93]

К реакции, протекающей по схеме (Г.7.100), часто примыкает отщепление молекулы воды с образованием а,р-ненасыщенных соединений кротоновая конденсация). Отщепление воды в подобных случаях протекает очень легко, так как при этом образуется система сопряженных двойных связей (см. также разд. Г, 3.1.4). Если карбонильной компонентой, реагирующей с С—Н-кислотным соединением, является производное карбоновой кислоты (сложный эфир, галогенангидрид, ангидрид), то стадия конденсации протекает обязательно, причем отщепляется спирт, галогеноводород или карбоновая кислота. В результате получают анионы (еноляты) -дикарбонильных соединений, которые обладают особенно малой энергией [c.129]

Производные карбоновых кислот (сложные эфиры, ангидриды и галогенангидриды) реагируют сначала в соответствии с общей схемой (Г. 7.180) [c.196]

Для уроновых кислот, так же как и для моносахаридов, свойственны таутомерные отношения (кольчато-цепная таутомерия). Они легко дают обычные производные, характерные для моносахаридов (простые и сложные эфиры, изопропилиденовые и бензилиденовые производные, гликозиды, озазоны и т. д.), а также обычные производные карбоновых кислот (сложные эфиры, амиды и т. д.). [c.104]

Для получения вторичных и третичных спиртов с успехом используются производные карбоновых кислот — сложные эфиры, хлорангидриды, ангидриды. При применении этилового эфира муравьиной кислоты образуются вторичные спирты, из эфиров всех остальных кислот — третичные-спирты [c.309]

При реакциях магнийорганических соединений с производными карбоновых кислот могут протекать некоторые побочные процессы, в частности — дегидратация образующихся третичных спиртов. Производные карбоновых кислот (сложные эфиры, ангидриды и галогенангидриды) вначале реагируют с реактивом Гриньяра по обычной схеме [c.311]

В ряду производных карбоновых кислот сложные эфиры по карбонильной активности занимают промежуточное положение между весьма реакционноспособными ангидридами и хлорангидридами, с одной стороны, и довольно инертными амидами и солями-с другой. Эта активность определяется строением радикала, связанного с карбоксильной группой, а также природой уходящей группы. Так, например, этиловый эфир циан-уксусной кислоты по карбонильной активности превосходит этилацетат последний, в свою очередь, уступает в указанном отношении ацетату 2,2,2-трихлорэтанола. [c.373]

Производные карбоновых кислот (сложные эфиры, ангидриды, ацилгалогениды) сначала реагируют согласно общей схеме (Г.7.174) [c.212]

Гидролиз производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, галогенангидридов, ангидридов) катализируется не только кислотами, но и ионами гидроксила. При этом основание — гидроксил — сначала действует как обычный нуклеофильный партнер особо малого объема и высокой активности (ср. табл. 4.15). Из образующегося таким образом промежуточного продукта [2 на схеме (6.19)] связанный с карбонильной группой заместитель X отщепляется тем легче в виде аниона, чем ниже его основность. Образовавшаяся кислота взаимодействует с сильнейшим из присутствующих оснований, образуя анион кислоты и протонированное основание. Эта последняя стадия энергетически выгодна из-за очень низкой энергии аниона кислоты, электронная система которого полностью делокализована. В результате общий ход реакции при катализе основаниями становится необратимым. И наоборот, по той же причине карбоновую кислоту нельзя перевести в сложный эфир, проводя этерификацию спиртом в присутствии щелочи как катализатора. [c.306]

Кислотность карбоновых кислот и их устойчивость, проявляющаяся, между прочим, в необычайной трудности их восстановления, объясняются резонансом в карбоксильной группе (стр. 43). Мезо-мерными являются все производные карбоновых кислот — сложные эфиры [c.96]

Карбоновые кислоты. Номенклатура рациональная, Женевская и Льежская. Получение карбоновых кислот окислением спиртов и альдегидов, гидролизом нитрилов, с помощью магнийорганических соединений. Функциональные производные карбоновых кислот сложные эфиры, ангидриды, галоидангидриды, амиды, нитрилы. Галоидзамещенные кислоты. Понятие об индукционном эффекте [c.219]

Для получения вторичных и третичных спиртов с успехом используются производные карбоновых кислот — сложные эфиры, хлорангидриды, ангидриды. [c.223]

Производные карбоновых кислот (сложные эфиры, ангидриды и галогенангидриды) вначале реагируют с реактивом Гриньяра по обычной схеме [c.225]

Производные карбоновых кислот — сложные эфиры, ангидриды и галоидангидриды — при взаимодействии с реактивами Гриньяра дают сначала аддукты, которые можно рассматривать как СОЛИ полуацеталей. В результате электронодонорности МдХ и электроноакцепторности группы У эти аддукты неустойчивы и распадаются на кетон и молекулу соответствующего алкоголята магния [c.191]

Растворители В качестве растворителей находят широкое применение наименее реакционноспособные производные карбоновых кислот — сложные эфиры, амиды, нитрилы Промышленное и препаративное значение как растворители имеют этилацетат, диметилформамид и ацетонитрил Потребность в этилацетате особенно возрастет с переходом целлюлозно-бумажной промышленности на этилацетат-уксуснокислотную технологию выделения целлюлозы для получения бумаги Диметилформамид является превосходным апротонным растворителем как для полярных (даже соли), так и неполярных веществ и в настоящее время широко применяется в промышленности (растворитель для полиамидов, полиимидов, полиакрилонитри-ла, полиуретанов и др, используется для формирования волокон и пленок, приготовления клея и т д ) и лабораторной практике [c.692]

В начале каждого подраздела приведены общие сведения о химическом элементе или группе органических веществ (токсичность, меры профилактики, индивидуальная защита и первая помощь при отравлениях). Далее представлена информация о конкретных соединениях, относящихся к данному подразделу. Вещества в пределах групп расположены по возрастанию сложности их структуры, прежде всего — по увеличению числа атмов углерода в их молекулах. В случае производных карбоновых кислот (сложные эфиры, амиды и др.) сначала приведены данные для соответств>тощих производных муравьиной кислоты, затем — уксусной и т. д. [c.413]

Омыление производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, галогенангидридов и ангидридов) ускоряется пе только кислотами, но и гидроксильными ионами. При этом основание прежде всего выступает в роли обычного нуклеофильного реагента, который занимает очень малый объем и обладает высокой активностью (см. табл. 34, стр, 176). Из промежуточ-1ЮГ0 продукта И (6.20), возникающего таким путем, может отщепиться в виде аниона заместитель X, первоначально связанный с карбонилом, причем отщепление осуществляется тем легче, чем ниже нуклеофильная активность образующегося аниона Х . При этом наблюдаются закономерности, совершенно подобные тем, которые име)от место в случае нуклеофильного замещения (см. стр. 163 и табл. 30), Образуютцаяся кислота в конце концов взаимодействует с более сильным из присутствующих оснований, образуя анион кислоты и протонирован-ное основание. Эта последняя стадия выгодна энергетически из-за очень низкой энергии аниона кислоты, электроны которого полностью делокализованы. Благодаря этому омыление, катализируемое щелочами, является необратимой реакцией. С этим [c.256]

Производные карбоновых кислот. Обстоятельные исследования электровосстановления производных карбоновых кислот сложные эфиры, ангидриды, амиды кислот) в неводных средах и методики получения соответствующих радикал-анионов изложены в докладе Ильясова и сотр. [39]. [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология