Бензилизохинолин окисление

Такая реакция, сопровождающаяся биологическими процессами окисления, восстановления и т. д., дает приемлемое объяснение образованию таких оснований, как производные мескалина или бензилизохинолина. Альдегиды являются распространенными природными продуктами, и потому наличие их объяснимо. Необходимый для указанной реакции фенилэтиламин может образоваться в результате биологического расщепления, окисления и т. д, из фенилаланина следующим путем [c.564]

Изохинолины, имеющие в положении 5 заместитель отрицательного характера, например иод [2741, нитрогруппу [273] или карбоксил [2751, превращаются в соответствующие 3-замещенные фталевые кислоты. 4-Бромизохино-лин дает бромцинхомероновую кислоту [2761, что же касается 4( )-иодизо-хинолина [277], а также З-фенил-4-хлоризохинолина [2781, то единственным продуктом распада обоих соединений является фталевая кислота. 1-Бензил-и 4-(л-аминобензил)-изохинолины при окислении перманганатом превращаются в пиридинтрикарбоновые кислоты [279, 2801, в то время как папаверин, который также является производным 1-бензилизохинолина, распадается, образуя фталевую кислоту и производные пиридина [281 ]. 6-Метилцинхоме-роновая кислота была получена из 3-метилизохинолина [282]. [c.303]

Окислением 1-бензилизохинолинов можно получить 1-изохинолилкетоны [472 окислением 1-метилизохинолинов — изохинолин-1-альдегиды [473]. Такое окисление 1-метилизохинолина, так л<е как и превращение 3-метилизохиноли-на в изохинолин-З-альдегид, происходит под действием двуокиси селена [461]. [c.330]

Кроме свободнорадикальных реакций фенольного окисления, построение тетрациклических структур из производных бензилизохинолина осуществляется в природе путем внутримолекулярного присоединения по электро-фильной двойной связи. Так, при ферментативном восстановлении папаверина 6.246 или окислении лауданозина (см. табл. 27) образуется циклическое шиффово основание 6,300. С участием этой промежуточной частицы протекает реакция Пиктэ—-Шпенглера. Она приводит к синтезу алкалоида павина 6,301 — представителя павинановой группы изохинолиновых оснований. [c.497]

Если в кольце А бензилизохинолина имеется свободная фенольная группа, возможно окисление до промежуточного хинонметида 6,302. Далее внутримолекулярное 1,6-присоединение к системе сопряженных связей приводит к образованию циклической системы изопавинана. На схеме 130 этот тип циклизации показан на примере биосинтеза алкалоида талидина 6,303. [c.497]

Было исследовано внутримолекулярное сочетание серии фенольных производных бензилизохинолинов в условиях электрохимического окисления [147]. К-Этоксикарбонил- и Ы-бензил-оксикарбонилпроизводные норретикулина вступают в реакцию сочетания, давая соответствующие диеноны с выходами при- [c.181]

Работы по синтезу Хотя и молекуле морфия и имеется пять асим-уг г..1ческих атомов углерода, однако пространственное построение решетки всех четырех колец, повидимому, таково, что свободная от напряжения структура может получиться лишь в результате одной единственной комбинации ориентаций четырех асимметрических точек соединения колец (или зеркального их изображения). Поэтому синтетическое построение кольцевой системы искомого строения, повидимому, приведет к продукту, обладающему характерной для морфия и синоменина ориентацией во всех точках соединения колец. Более того, образование кислородного мостика и восстановление 6-кетогруппы приводит исключительно к продуктам с такой же ориентацией у С5 и С , как у природных продуктов. Несмотря па то, что это, повидимому, должно упростить синтез, он еще до сих пор не осуществлен. Предполагаемая биогенетическая связь с бензилизохииолинами привела к постановке нескольких опытов по окислению веществ, рассматриваемых как возможные предшественники производных бензилизохинолинов. [c.43]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология