Бензилизохинолин производные

К этой группе алкалоидов относится ряд близких по строению изо-хннолиновых оснований, многие нз которых, напрнмер папаверин, лауданозин, лауданин, лауданидин, наркотин, нарцеин и др., найдены в опии, а другие, в первую очередь гидра-с т и н, в различных видах Hydrastis. Все они иос троены ио одному и тому же типу и являются производными бензилизохинолина. [c.1094]

Строение и свойства алкалоидов группы папаверина. Опийные алкалоиды второй группы, или группы папаверина, являются производными бензилизохинолина [c.247]

Производные бензилизохинолина. Некоторые алкалоиды мака снотворного сем. маковых, например папаверин, наркотин, являются производными бензилизохинолина [c.127]

Кроме свободнорадикальных реакций фенольного окисления, построение тетрациклических структур из производных бензилизохинолина осуществляется в природе путем внутримолекулярного присоединения по электро-фильной двойной связи. Так, при ферментативном восстановлении папаверина 6.246 или окислении лауданозина (см. табл. 27) образуется циклическое шиффово основание 6,300. С участием этой промежуточной частицы протекает реакция Пиктэ—-Шпенглера. Она приводит к синтезу алкалоида павина 6,301 — представителя павинановой группы изохинолиновых оснований. [c.497]

Расщепление по Гофману 1-бензилизохинолина (XV) приводит только к производному стирола (XVI) [573]. [c.354]

Особую группу производных гидрированного бензилизохинолина составляют важнейшие алкалоиды опия—морфин, кодеин и тебаин, содержащие скелет частично гидрированного фенантрена [c.665]

Такая реакция, сопровождающаяся биологическими процессами окисления, восстановления и т. д., дает приемлемое объяснение образованию таких оснований, как производные мескалина или бензилизохинолина. Альдегиды являются распространенными природными продуктами, и потому наличие их объяснимо. Необходимый для указанной реакции фенилэтиламин может образоваться в результате биологического расщепления, окисления и т. д, из фенилаланина следующим путем [c.564]

Производные бензилизохинолина. Сюда относятся папаверин, наркотин и нарцеин. Они оказывают незначительное деи- [c.567]

АЛКАЛОИДЫ - ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИЛИЗОХИНОЛИНА [c.105]

Кристаллическое вещество с температурой плавления 147°. Наркотин в количестве 9—10% содержится в опии. По строению он близок папаверину (т. е. является производным бензилизохинолина), отличаясь от него 1) наличием в положении 6 и 7 вместо двух метоксилов [c.578]

Алкалоиды, находящиеся в опии, относятся к различным классам органических соединений, а именно к производным 1-бензилизохинолина, производным типа морфина и протопина. Кроме того, в опии находятся еще алкалоиды неустановленного строения. [c.457]

Изохинолиновый гетероцикл входит в структуру целого ряда растительных алкалоидов, имеющих значение для медицины, из которых наибольший интерес представляют алкалоиды, производные бензилизохинолина (I) и фенантренизохинолина (И). [c.343]

Изохинолины, имеющие в положении 5 заместитель отрицательного характера, например иод [2741, нитрогруппу [273] или карбоксил [2751, превращаются в соответствующие 3-замещенные фталевые кислоты. 4-Бромизохино-лин дает бромцинхомероновую кислоту [2761, что же касается 4( )-иодизо-хинолина [277], а также З-фенил-4-хлоризохинолина [2781, то единственным продуктом распада обоих соединений является фталевая кислота. 1-Бензил-и 4-(л-аминобензил)-изохинолины при окислении перманганатом превращаются в пиридинтрикарбоновые кислоты [279, 2801, в то время как папаверин, который также является производным 1-бензилизохинолина, распадается, образуя фталевую кислоту и производные пиридина [281 ]. 6-Метилцинхоме-роновая кислота была получена из 3-метилизохинолина [282]. [c.303]

Некоторые из соединений ряда апорфина (например, XVII), которые можно рассматривать как новый тип производных 1-бензилизохинолина, дают при расщеплении только соответствующие фенантрены (например, XVIII). [c.354]

Впервые папаверин был выделен из опия в 1884 г. ш. Строение его, установленное путем изучения продуктов распада (схема 39), подтверждено полным синтезом, который может рассматриваться как типичный пример получения бензилизохинолиновых производных (схема 40). Синтетический 6,7,3 4 -тетраметокси-1-бензилизохинолин (VIII) полностью идентичен папаверину, который был первым природным основанием, идентифицированным как производное изохинолина. [c.254]

Формально к производным бензилизохинолина относятся алкалоиды группы куларина и фталидные основания. Однако биосинтез их иной. Они образуются путем окислительной деструкции конденсированных полициклических изохинолинов. С другой стороны, такие основания как криптоплей-роспермин 6,247 не содержат гетероциклического ядра, но рассматривают- [c.483]

Реакции фенольного окислительного сочетания бензилизохинолинов играют ведущую роль в метаболизме и других типов бензо [с] пиридиновых алкалоидов, Межмолекулярный процесс, приводящий к возникновению димеров и описанный в предьщущем разделе, — это лишь один из вариантов участия этих реакций в биосинтезе. Не менее важное значение имеет внутримолекулярное свободнорадикальное образование углерод-углеродных связей. В этих случаях конструируются гетероциклические системы, состоящие из четырех циклов. Одна из них — апорфиновая. Этим термином обозначают частично гидрированные производные нафтоизохинолина 6.268. Биогенетически апорфиновый скелет строится путем установления связи между атомами С8 и С2 в молекуле бензилизохинолина. В зависимости от положения окисляющихся фенольных групп возможны три механизма биосинтеза апорфинового гетероцикла. Они показаны на схеме 126. [c.488]

МОЛЬ" мин . Нитрование 1- и 4-бензилизохинолинов приводит к 4 -нитробензильным производным ядро изохинолина не нитруется схема (19) . Сообщалось, однако, что 4-фенилизохннолин [c.267]

Гидрохаорид папаверина является единственной официально принятой солью из производных бензилизохинолина. Это белый кристаллический порощок, растворимый в воде примерно 1 40. Его основное действие антисназматическое, расслабляющее гладкие мышцы. В терапевтических дозах он не оказывает анальгети-ческого или снотворного действия. Его главное применение — при легочно-артериальной эмболии. При этом он вводится внутривенно в виде раствора. Он назначается также внутрь или вводится в виде инъекций для снятия спазмы при почечных и желчных коликах и т, д. Препараты папаверина с кодеином были предложены для лечения простудных заболеваний. [c.568]

На первый взгляд может показаться, что одновременное наличие алкалоидов, отнесенных к числу бензилизохинолиновых производных (папаверин и т, д.) и фенантреновых алкалоидов (морфин), противоречит общему принципу близости стрзгктуры алкалоидов в одном и том же растении и среди растений одного вида. Однако рассмотрение модели молекулы морфина показывает, что морфин также является производным бензилизохинолина. Это трудно показать при изображении структурной формулы в одной плоскости начертанием формулы Робинзона в другом виде можно все же частично показать эту связь. [c.575]

Было исследовано внутримолекулярное сочетание серии фенольных производных бензилизохинолинов в условиях электрохимического окисления [147]. К-Этоксикарбонил- и Ы-бензил-оксикарбонилпроизводные норретикулина вступают в реакцию сочетания, давая соответствующие диеноны с выходами при- [c.181]

Работы по синтезу Хотя и молекуле морфия и имеется пять асим-уг г..1ческих атомов углерода, однако пространственное построение решетки всех четырех колец, повидимому, таково, что свободная от напряжения структура может получиться лишь в результате одной единственной комбинации ориентаций четырех асимметрических точек соединения колец (или зеркального их изображения). Поэтому синтетическое построение кольцевой системы искомого строения, повидимому, приведет к продукту, обладающему характерной для морфия и синоменина ориентацией во всех точках соединения колец. Более того, образование кислородного мостика и восстановление 6-кетогруппы приводит исключительно к продуктам с такой же ориентацией у С5 и С , как у природных продуктов. Несмотря па то, что это, повидимому, должно упростить синтез, он еще до сих пор не осуществлен. Предполагаемая биогенетическая связь с бензилизохииолинами привела к постановке нескольких опытов по окислению веществ, рассматриваемых как возможные предшественники производных бензилизохинолинов. [c.43]

Установление структуры морфина и осуществление его полного синтеза, а также синтетическое получение многочисленных производных N-метилморфинана окончательно подтвердило химическую однотипность всей группы алкалоидов опия. Ясно показанная возможность циклизации бензилизохинолиновых систем в фенантренизохинолиновые делает понятной генетическую взаимосвязь опийных алкалоидов бензилизохинолино-Вого ряда (папаверин, наркотин, нарцеин ом. стр. 209) и морфинового ряда (морфин, кодеин, тебаин). [c.227]

Наркотин в количестве 9—10% содержится в опии. По строению он близок папаверину (т. е. является производным бензилизохинолина), отличаясь от него 1) наличием диоксиметиленовой группы в положении 6 [c.531]

Вторая группа алкалоидов ония, производные бензилизохинолина, имеет меньшее судебнохилшческое значение и малочисленна. В настоящее время судебнохимичэский интерес представляет только наркотин. Не исключена возможность, что вследствие большого распространения в медицинской практике приобретет токсикологическое и судебнохимическое значение и папаверин. [c.253]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология