Изокарбостирил производные

Попытки осуществить аналогичные превращения ненасыщенных" оксимов. в изохинолины удались лишь для оксимов коричного альдегида и а-хлор-коричного альдегида, из которых были получены соответственно изохинолин и 3-хлоризохинолин [67]. Циклизацию N-стирилуретана или его 3,4-метиленди-оксизамещенного с целью получения производных изокарбостирила осуществить не удалось [68]. [c.277]

Изокарбостирилы из изокумаринов. Существуют три метода циклизации, согласно которым цикл замыкается в положения 1,2-,2,3- или 3,4-изохинолино-вого кольца. Поскольку во.всех случаях атомы углерода, которые могли бы войти в положения 1 и 4 изохинолинового цикла, уже связаны с бензольным кольцом, реакция ароматического замещения не имеет места. Исходными веществами могут служить соответственно изокумарины (см. т. 2, стр. 175), производные гомофталевой кислоты и производные фталимидоуксусного эфира, причем при всех реакциях образуются производные изокарбостирила. [c.281]

Другими исходными веществами для получения производных изокарбостирила по схеме изокумаринового синтеза могут служить некоторые азлактоны [107], [c.282]

Необходимо также заметить, что в случае производного фталимида, замещенного в положении 4, метоксильный ион первоначально действует на более электрофильную вдрбонильную группу. Если фталимид содержит электронодонорный заместитель, то более электрофильным карбонилом оказывается тот,. который находится в мета-, а не в пара-положении в. этом случае конечным продуктом перегруппировки будет 6-замещенный изокарбостирил (как в LXXXVH), а не 7-замещенный (как в LXXXIX). Такое толкование реакции [c.285]

Другой тип превращения индандионов в изохинолины состоит в перегруппировке индандионов-1,3 (СУП, К = арил, алкил или водород) в производные изокарбостирила (СУП1), которая происходит под действием оснований [141]. [c.288]

Изучение спектров поглощения в ультрафиолетовой области показывает, что как кислотность, так и основность изокарбостирила заметно ниже той величины, которой следовало бы ожидать от фенольного производного ряда изохинолина [438]. Растворы изокарбостирила как в разбавленных кислотах, так и в разбавленных основаниях обнаруживают тот же характер поглощения, что и растворы его в чистой воде. Подобное явление не имеет места для 5-окси-изохинолина, область поглощения которого сдвинута в сторону видимой части спектра в кислых или щелочных растворах по сравнению с поглощением в водном растворе. Повидимому, в связи с тем, что изокарбостирил не обнаруживает тенденции к отдаче или присоединению протона, его спектры поглощения в нейтральной, кислой или щелочной среде не отличаются друг от друга. Вместе с тем в кислой или щелочной среде в процессе поглощения участвует не нейтральная молекула 5-оксиизохинолина (амфотерное соединение), а, по-йидимому, катион изохинолиния или соответственно ион фенолята. [c.324]

Было найдено, что алкилирование изокарбостирила иодистыми алкилами и щелочью происходит по азоту (стр. 321), в то время как метилирование серебряной соли, а также бензоилирование изокарбостирила в пиридине приводит к образованию 0-производных [439]. Течение реакций этого типа не может поэтому служить для решения вопроса о том, находится ли водород в изокарбостириле у азота или у кислорода. Действительно, характер этих превращений не позволяет использовать определение структуры конечных продуктов реакции для суждения о строении исходного вещества. [c.324]

Так, алкилирование изокарбостирила йодистым метилом и щелочами приводит к получению N-мeтилпpoизвoднoгo, тогда как при обработке серебряной соли йодистым метилом или свободного основания хлористым бензоилом в пиридине образуются 0-производные. Как и в других случаях, из подобных реакций нельзя сделать выводов относительно строения изокарбостирила как такового, но исследование ультрафиолетовых спектров поглощения говорит в пользу амидного строения. [c.739]

Оксазолоны, у которых в радикале в положении 4 имеется карбалкоксигрупна, при щелочном гидролизе превращаются в производные изокарбостирила - >28. [c.174]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология